Szukcinilszulfatiazol
| Szukcinilszulfatiazol | |
| |
| IUPAC-név | 4-oxo-4-{[4-(1,3-tiazol-2-ilszulfamoil)fenil]amino}butánsav |
| Kémiai azonosítók | |
|---|---|
| CAS-szám | 116-43-8 |
| PubChem | 5315 |
| ChemSpider | 5124 |
| EINECS-szám | 204-141-0 |
| DrugBank | DB13580 |
| KEGG | C11745 |
| ChEBI | 9309 |
| RTECS szám | WM4767000 |
| ATC kód | A07AB04 |
| Gyógyszer szabadnév | succinylsulfathiazole |
| Gyógyszerkönyvi név | Succinylsulfathiazolum |
| SMILES | c1cc(ccc1NC(=O)CCC(=O)O)S(=O)(=O)Nc2nccs2 |
| InChI | 1S/C13H13N3O5S2/c17-11(5-6-12(18)19)15-9-1-3-10(4-2-9) 23(20,21)16-13-14-7-8-22-13/h1-4,7-8H,5-6H2,(H,14,16)(H,15,17)(H,18,19) |
| InChIKey | SKVLYVHULOWXTD-UHFFFAOYSA-N |
| Beilstein | 349989 |
| UNII | RSS8647O4S |
| ChEMBL | 1484857 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C13H13N3O5S2 |
| Moláris tömeg | 355,39 g/mol |
| Megjelenés | fehér por |
| Sűrűség | 1,601 g/cm³ |
| Olvadáspont | 193,5 °C |
| Oldhatóság (vízben) | kevéssé |
| Oldószerei | 1 M NaOH-ban 50 mg/ml tiszta halványsárga oldatot ad. |
| Megoszlási hányados | 1,679 |
| Veszélyek | |
| MSDS | MP Biomedicals |
| EU osztályozás |  Xn
|
| R mondatok | R42/43 |
| S mondatok | S22 S36/37 S45 |
| LD50 | 5700 mg/tskg (egér, hasüregbe), 10000 mg/tskg (egér, intravénásan) |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |
A szukcinilszulfatiazol bélfertőzések elleni antibiotikum. Gram-pozitív baktériumok ellen hatékony, Gram-negatívak ellen kevésbé. Georgij Francevics Gauze(ru) szovjet mikrobiológus állította elő 1946-ban.[1][2]
Prodrug. Aktív metabolitja a szulfatiazol(en).[3]
Bélműtéteknél, klinikai kísérletekben pedig folsavhiány előállítására és tanulmányozására használják.
Működésmód
szerkesztésA baktériumok számára létfontosságú a tetrahidrofolsav előállítása, mert e nélkül nem tudnak szaporodni. A tetrahidrofolsavat folsavból állítják elő. A folsavat szintetizálniuk kell: nem tudják a gazdaszervezetből átvenni.
A szukcinilszulfatiazol – a többi szolfonamidhoz hasonlóan – a dihidropteroát szintetáz(en) (EC 2.5.1.15) enzim kompetitív gátlója. Ez az enzim szükséges a folsav előállításához.
A szukcinilszulfatiazol a dihidrofolát reduktáz(en) (EC 1.5.1.3) enzimet is gátolja, mely a tetrahidrofolsavat állítja elő folsavból.
Készítmények
szerkesztésA nemzetközi gyógyszerkereskedelemben:[4]
- Colistatin
- Cremosuxidine
- Kaoxidin
- Kaoxidine
- Rolsul
- Sulfadigesin
- Sulfenterone
- Tharap Cat Antimicrobial
- Thiacyl
Magyarországon nincs forgalomban.[5]
Jegyzetek
szerkesztés- ↑ Tadeusz Korzybski, Zuzanna Kowszyk-Gindifer, Wlodzimierz Kurylowicz: Antibiotics: Origin, Nature and Properties (Google könyvek)
- ↑ Roland Conroy Gaedke: Investigations on a New Antibiotic Effective Against Proteus Vulgaris
- ↑ Succinylsulfathiazole (KEGG)
- ↑ Succinylsulfathiazole (Generic Drugs)
- ↑ Az OGYI adatbázisában még a hatóanyag sem szerepel.
Források
szerkesztés- Succinylsulfathiazole (Sigma-Aldrich)
- SUCCINYLSULFATHIAZOLE[halott link] (MP)
- FOL1 (KEGG)
- Folate biosynthesis (KEGG)
Fizikai/kémiai tulajdonságok:
További információk
szerkesztés- Claude F. Dixon, Raymond E. Benson: Closure of Colonic Stoma: Improved Results with Combined Succinylsulfathiazole and Sulfathiazole Therapy