tetracianoetilén
Tetracyanoethylene.png TCNE3D.png
tetracianoetilén
IUPAC-név eténtetrakarbonitril
Más nevek TCNE
Kémiai azonosítók
CAS-szám 670-54-2
PubChem 12635
ChemSpider 12114
SMILES
C(#N)C(=C(C#N)C#N)C#N
InChI
1/C6N4/c7-1-5(2-8)6(3-9)4-10
StdInChIKey NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6N4
Moláris tömeg 128,09 g/mol
Sűrűség 1,35 g/cm³
Olvadáspont 199 °C
Forráspont 130–140 °C (0,1 Hgmm (szublimál))[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A tetracianoetilén (TCNE) átlátszó, színes szerves vegyület, melyben az etilén négy hidrogénatomját cianocsoportok helyettesítik. A cianokarbon vegyületcsoport fontos képviselője.

Előállítása és reakcióiSzerkesztés

Malonitril kálium-bromid jelenlétében történő brómozásával állítják elő, az így keletkező KBr-komplexét rézzel dehalogénezik.[1]

Hidrogén-peroxiddal oxidálva a megfelelő, de szokatlan tulajdonságokkal rendelkező epoxid keletkezik.[2]

RedoxikémiájaSzerkesztés

Gyakran használt elektronakceptor. A cianocsoportnak alacsony energiaszintű π* pályája van, ezért a négy ilyen csoport jelenléte – melyekben a π-rendszer a központi C=C kettős kötéssel konjugálódik – kiváló akceptor tulajdonsággal ruházza fel a molekulát. Jodid sóval reagáltatva gyök anion keletkezik:

C2(CN)4 + I → [C2(CN)4] + 1/2 I2

Sík szerkezete és elektronakceptor tulajdonsága miatt számos szerves félvezető előállításához felhasználják, többnyire szerves elektrondonorok egyelektronos oxidálószereként. Az ilyen töltésátviteli sókat Bechgaard-sóknak is nevezik.

Biztonsági tudnivalókSzerkesztés

Párás levegőben hidrogén-cianid keletkezése közben hidrolizál.[1]

HivatkozásokSzerkesztés

  1. a b c Carboni, R. A. (1963). „Tetracyanoethylene”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 4: 877
  2. Linn, W. J. (1973). „Tetracyanoethylene Oxide”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 5: 1007

FordításSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a Tetracyanoethylene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.