Undecilénsav

gombaölő hatású telítetlen szerves zsírsav
Undecilénsav
IUPAC-név undec-10-énsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 112-38-9
PubChem 5634
MeSH Undecylenic+acid
ATC kód D01AE04
SMILES
C=CCCCCCCCCC(=O)O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C11H20O2
Moláris tömeg 184,275 g/mol
Sűrűség 0,9072 g/cm³
Olvadáspont 25°C
Forráspont 275°C (bomlik)
Oldhatóság (vízben) oldhatatlan
Oldhatóság alkohol, kloroform, éter
Veszélyek
EU osztályozás Irritatív (Xi)[1]
R mondatok R36/37/38[1]
S mondatok S26, S37[1]
LD50 8150 mg/kg (egér, szájon át)
25000 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az undecilénsav (undecénsav; CH2CH(CH2)8COOH) telítetlen szerves zsírsav. Izzadságszagú folyadék vagy kristályok, vízben nem, de alkoholban, éterben, kloroformban oldódik.[2] Az undecilénsavat ricinusolaj nyomás alatt történő krakkolásával állítják elő.[3]

Gyógyszerek és kozmetikumok gyártásánál használják.[4]

Gyógyászati felhasználás szerkesztés

Az undecilénsav egy természetes gombaölőszer, melyet az USA-ban vény nélkül kapható gyógyszerként törzskönyveztek bőrbetegségek kezelésére. Használható gombás bőrbetegségek, például lábgomba, ótvar, Candida albicans fertőzések kezelésére.[5] Pikkelysömör kezelésére is alkalmazzák.[6]

Az undecilénsav antibakteriális és antivirális hatással rendelkezik, és hatékony a bőr vírusos fertőzései (például a herpes simplex vírus) ellen.[7] A hatásmechanizmus nem ismert.[8]

Undecilénsavtartalmú anyagok szerkesztés

Hivatkozások szerkesztés

  1. a b c d Biztonsági adatlap (Alfa-Aesar)
  2. Römpp vegyészeti lexikon Q-ZS. Műszaki Könyvkiadó, Budapest (1984). ISBN 963-10-3269-8 
  3. Undecylenic Acid in Psoriasis (PDF). CMAJ. (Hozzáférés: 2007. január 5.) - see page 2/362 of link
  4. United States International Trade Commission Memorandum (PDF). USITC. [2006. szeptember 24-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2007. január 2.) - see page 2 of link
  5. Ingredient List P-Z (PDF). FDA. (Hozzáférés: 2007. január 2.) - see page 65 of this link
  6. Undecylenic Acid in Psoriasis (PDF). CMAJ. (Hozzáférés: 2007. január 5.) - see page 4/364 of link
  7. Effect of undecylenic acid as a topical microbicide against genital herpes infection in mice and guinea pigs.. Pubmed. (Hozzáférés: 2007. január 18.)
  8. antifung. [2008. június 17-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2008. július 9.)