2-Propinilglicin
A 2-propinilglicin (HCCCH2CH(NH2)COOH) aminosav. Gátolja a cisztationinmetabolizmust és így a metioninszintézist[1]
| Propinilglicin | |
| Kémiai azonosítók | |
| PubChem | 95575 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C5H7NO2 |
| Moláris tömeg | 113,11 g/mol |
| Veszélyek | |
| NFPA 704 |  0
0
|
| Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük. | |
Kis mennyiségben feltehetően a neurodegenerációt és a májkárosodást gátolhatja.
Tulajdonságok
szerkesztésA 2-propinilglicin klikkreakcióba léphet 2-(4-azidofenil)-6-metilbenzotiazollal, 2-(4-(4-(2-amino-2-karboxietil)-1,2,3-triazol-1-il)fenil)-6-metilbenzotiazolt létrehozva. Ez kelátot tud képezni rézzel,[2] megzavarva a réz β-amiloiddal való komplexképző képességét. A 2-propinilglicin és a glicin ugyanakkora kelátképző képességűek, amit a 2-(4-(4-(2-amino-2-karboxietil)-1,2,3-triazol-1-il)fenil)-6-metilbenzotiazol csökkent fluoreszcenciája is jelez.[2] Ez és a 2-(4-azidofenil)-6-metilbenzotiazol is képesek az Aβ40 oxigénezésére.[2] Az Aβ40–Cu aggregátumok a sejtmorfológiát megváltoztatják és sejthalált okoznak, a 2-(4-(4-(2-amino-2-karboxietil)-1,2,3-triazol-1-il)fenil)-6-metilbenzotiazol helyreállítja a sejtmorfológiát és növeli a sejt életképességét, azonban a 2-(4-azidofenil)-6-metilbenzotiazol erre nem képes.
Biológiai hatások
szerkesztésA propinilglicin gátolja a metioninszintézist a cisztationin-γ-szintáz és a metionin-γ-liáz inhibeálásával,[3] a germinációt[4] és többek közt az Escherichia coli, a Saccharomyces cerevisiae és a Bacillus subtilis növekedését.[5][3][6]
Használat
szerkesztésLehetséges gyógyszerek
szerkesztésDiabétesz-tuberkulózis komorbiditás esetén a májkárosodás[7] megelőzésére használható lehet. Ezenkívül a perivaszkuláris zsírszövet antikontraktilis hatásainak gátlásával befolyásolhatja a vérnyomást.
Rákgyógyszer lehet a Fmoc-L-2-propinilglicin, mely hatékonyan köti a PEG27-láncokat, és aminosavként képes a kötőpeptid bármely helyén alkin hozzáadására.
Katalizátorok
szerkesztésA 2-propinilglicin származékai katalizátorok előállítására használhatók aminometilált polisztirollal.[8]
Jegyzetek
szerkesztés- ↑ Awata S, Nakayama K, Kodama H (1984). „Effects of D,L-propargylglycine on cystathionine metabolism in rats”. Biochemistry International 8 (1), 171–179. o. PMID 6477595.
- ↑ a b c Du Z, Yu D, Du X, Scott P, Ren J, Qu X (2019. november 28.). „Self-triggered click reaction in an Alzheimer's disease model: in situ bifunctional drug synthesis catalyzed by neurotoxic copper accumulated in amyloid-β plaques”. Chem Sci 10 (44), 10343–10350. o. DOI:10.1039/c9sc04387j. PMID 32110322. PMC 6984331. (Hozzáférés: 2024. február 19.)
- ↑ a b Johnston M, Jankowski D, Marcotte P, Tanaka H, Esaki N, Soda K, Walsh C (1979. október 16.). „Suicide inactivation of bacterial cystathionine γ-synthase and methionine γ-lyase during processing of L-propargylglycine”. Biochemistry 18 (21), 4690–4701. o. DOI:10.1021/bi00588a033.
- ↑ Rajjou L, Gallardo K, Debeaujon I, Vandekerckhove J, Job C, Dominique J. „The Effect of α-Amanitin on the Arabidopsis Seed Proteome Highlights the Distinct Roles of Stored and Neosynthesized mRNAs during Germination”. Plant Physiol 134 (4), 1598–1613. o. PMID 15047896. PMC 419834.
- ↑ Forráshivatkozás-hiba: Érvénytelen
<ref>címke; nincs megadva szöveg a(z):0nevű lábjegyzeteknek - ↑ Scannell JP, Pruess DL, Demny TC, Weiss F, Williams T, Stempel A (1971). „Antimetabolites produced by microorganisms. II”. The Journal of Antibiotics 24 (4), 239–244. o. DOI:10.7164/antibiotics.24.239.
- ↑ Chaudhary S, Pahwa F, Nanda RK (2024. február). „Dysregulated cysteine metabolism leads to worsened liver pathology in diabetes-tuberculosis comorbid condition”. J Biol Chem, 105634. o. DOI:10.1016/j.jbc.2024.105634. PMID 38199571. PMC 10850780. (Hozzáférés: 2024. február 19.)
- ↑ Murre A, Mikli V, Erkman K, Kanger T (2023. október 20.). „Primary amines as heterogeneous catalysts in an enantioselective [2,3-Wittig rearrangement reaction]”. Cell 26 (10), 107822. o. DOI:10.1016/j.jbc.2024.105634. PMID 37810234. PMC 10550720. (Hozzáférés: 2024. február 19.)
