3-Nitro-klórbenzol

(3-nitro-klórbenzol szócikkből átirányítva)
3-Nitro-klórbenzol
3-Chlornitrobenzol.svg
IUPAC-név 1-klór-3-nitrobenzol
Más nevek m-nitro-klórbenzol; m-klór-nitrobenzol; 3-klór-nitrobenzol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 121-73-3
PubChem 8489
ChemSpider 21106013
EINECS-szám 204-496-1
SMILES
C1=CC(=CC(=C1)Cl)[N+](=O)[O-]
InChI
1/C6H4ClNO2/c7-5-2-1-3-6(4-5)8(9)10/h1-4H
StdInChIKey KMAQZIILEGKYQZ-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H4ClNO2
Moláris tömeg 157,55 g/mol
Megjelenés halványsárga kristályok
Sűrűség 1,534 g/ml
Olvadáspont 43 to 47 °C
Forráspont 236 °C
Oldhatóság (vízben) oldhatatlan
Oldhatóság (benzol, éter, forró etanol és aceton) oldódik
Veszélyek
Főbb veszélyek mérgező
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A 3-nitro-klórbenzol szerves vegyület, képlete C6H4ClNO2.[1] Sárga kristályos anyag, más vegyületek előállításának fontos kiindulási anyaga.

ElőállításaSzerkesztés

Jellemzően klórbenzol kénsav jelenlétében végzett nitrálásával állítják elő:

C6H5Cl + HNO3 → O2NC6H4Cl + H2O

A reakcióban az izomerek keveréke keletkezik. 30/56/14 savarány mellett a termék jellemzően 34–36% 2-nitro-klórbenzolt és 63–65% 4-nitro-klórbenzolt tartalmaz, a 3-nitro-klórbenzol részaránya csak kb. 1%.

Mivel ez az eljárás nem jó hozammal adja a 3-as izomert, ezért leggyakrabban a nitrobenzol klórozásával állítják elő 33–45 °C-on, szublimált vas(III) katalizátor mellett.[1]

A 3-nitro-klórbenzol tisztítása viszonylag nehéz, mivel más izomerek is keletkeznek még a nitrobenzol klórozásakor is, és mindegyik izomernek hasonlóak a fizikai tulajdonságai. Az aktivált, 2 és 4 helyzetben klórt tartalmazó izomerek hidrolízise a fizikai elválasztást sokkal egyszerűbbé teszi (a 3-klór származék ellenállóbb a reakcióval szemben).

ReakcióiSzerkesztés

A többi nitro-klórbenzol izomerrel ellentétben a meta izomerben a klórcentrum nem aktivált nukleofil szubsztitúcióval szemben.[1] Ugyanakkor a 3-nitro-klórbenzol más hasznosítható reakciókat ad. Fe/HCl-as redukciójával (Bechamp-redukció) 3-klóranilin állítható elő. A 3-nitro-klórbenzolon aromás elektrofil szubsztitúciós reakciók végezhetők, így számos termék állítható elő belőle.

FelhasználásaSzerkesztés

Saját felhasználása nincs, de más fontos vegyületek előállításának prekurzora. Egyik fontos származéka a 3-klóranilin.[1]

JegyzetekSzerkesztés

  1. a b c d Gerald Booth (2007). „Nitro Compounds, Aromatic”, Weinheim, Kiadó: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a17_411.  

FordításSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 3-Nitrochlorobenzene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.