Főmenü megnyitása
Cellobióz
Cellobiose.svg
Más nevek β-d-glükopiranozil-(1→4)-d-glükopiranóz
4-O-β-d-glükopiranozil-d-glükopiranóz
Kémiai azonosítók
CAS-szám 16462-44-5
PubChem 294
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C12H22O11
Moláris tömeg 342,297 g/mol
Olvadáspont 214 °C (α-cellobióz)[1]
224-225 °C (β-cellobióz)[1]
225 °C (β-cellobióz, bomlik)[2]
Oldhatóság (vízben) 12 g/100mL
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A cellobióz fehér színű, vízben jól oldódó, enyhén édes ízű por, mely a diszacharidok csoportjába tartozik. A természetben sem szabad állapotban,[3] sem glikozidok alakjában nem fordul elő. Jelentőségét az adja, hogy a cellulóz építőeleme. A cellobióz redukáló hatású vegyület, mely a cellulóz enzimes hidrolízisekor keletkezik. A cellobiózban két glükózegység kapcsolódik egymáshoz β(1→4) glikozidkötésben. Két anomer változata létezik. Az emberi szervezet nem rendelkezik cellobiózt lebontó enzimekkel.[4]

A cellobióz szó a cellulóz és bis (kétszer) összetétele,[5] -óz végződéssel pedig a cukrokat jelölik a kémiában.

MolekulaszerkezetSzerkesztés

A cellobióz molekulája nyolc szabad alkoholos hidroxilcsoportot és három éterkötést tartalmaz. Elnyúlt alakú, és a két gyűrű közel egy síkban helyezkedik el. A cellobióz két glükózegységből áll, melyeket β-1,4′-glikozidos kötés kapcsol össze. Ezt a kötést az egyik glükózegység 4-es és a másik glükózegység glikozidos hidroxilcsoportja alkotja.[6] Molekulaszerkezet tekintetében a maltóztól csak a glikozidos kötésének helyzetében különbözik.[6] A cellobióz vizes oldatban mutarotál,[6] vagyis α és β izomerjei egymásba alakulhatnak. Adott idő elteltével oldatában egyensúly áll be az α és β forma között.[4] A mutarotáció jelensége a cellobióz hemiacetálos anomer centrumja miatt történik.[4] E folyamat során a felnyíló gyűrű szabaddá váló aldehidcsoportja miatt a cellobióz redukáló hatású.[6]

ElőállításaSzerkesztés

Elő lehet állítani savas vagy enzimatikus hidrolízissel cellulózból[4] vagy cellulózban gazdag anyagokból, pl. gyapotból, jutából vagy papírból.

JegyzetekSzerkesztés

  1. a b Peter M. Collins. Dictionary of Carbohydrates, 2nd edition, Boca Raton: Chapman & Hall/CRC, 236. o. (2006). ISBN 978-0-8493-3829-8 
  2. William M. Haynes. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th edition, Boca Raton: CRC Press, 3-94. o. (2016). ISBN 978-1-4987-5429-3 
  3. Antus Sándor, Mátyus Péter. Szerves kémia III., Átdolgozott digitális kiadás, Nemzedékek Tudása Tankönyvkiadó (2014) 
  4. a b c d Robert J. Ouellette, J. David Rawn. Principles of Organic Chemistry, 1st edition, Elsevier (2015). ISBN 978-0-12-802444-7 
  5. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 31. o. ISBN 963 8334 96 7  
  6. a b c d Robert J. Ouellette, J. David Rawn. Organic Chemistry: Structure, Mechanism, and Synthesis, 2nd edition, Elsevier (2019). ISBN 978-0-12-812838-1 

ForrásokSzerkesztés

  • Bruckner Győző: Szerves kémia, I/2-es kötet
  • A természetről tizenéveseknek - Szerves kémia, 10. osztály