Ciklodextrin

A ciklodextrinek hat, hét vagy nyolc alfa-D-glükopiranóz-egységből álló, ciklikus, nem redukáló oligoszacharidok. A glükopiranóz egységek számától függően alfa-, béta-, illetve gamma-ciklodextrin néven ismertek. Léteznek ezektől eltérő gyűrűtagszámú – kisebb jelentőségű – ciklodextrinek is, illetve kémiailag módosított ciklodextrin-származékok is.

A három fő ciklodextrin-típus kémiai szerkezete.

Szerkezete

A ciklodextrinek henger alakú, belső üreggel rendelkező molekulák, melyekben a szőlőcukor-egységek 1'–4' glikozidos kötéssel kapcsolódnak egymáshoz. Az alkotó glükózegységek síkja a henger tengelyével párhuzamosan helyezkedik el. A henger peremén találhatók a glükózegységek hidroxilcsoportjai, a henger belső felületét pedig hidrogénatomok és glikozidos kötésű oxigénatomok alkotják.

Fizikai és kémiai tulajdonságai

A ciklodextrin szerkezeti elrendeződése következményeként a hengert formáló belseje apoláros (víztaszító – hidrofób), a pereme és külső felülete pedig poláros (vízkedvelő – hidrofil) tulajdonságú. A poláris felületi sajátságok miatt a ciklodextrinek oldódnak vízben. Asszociációs típusú, úgynevezett zárványkomplexeket tudnak képezni a különböző kémiai szerkezetű (elsősorban egy vagy több apoláros csoportot tartalmazó) ionokkal, gyökökkel vagy molekulákkal, de klasszikus értelemben vett kémiai kötés közöttük nem jön létre. Megfelelő körülmények között a zárványkomplex könnyen disszociálhat, és ekkor a vendégmolekula visszanyeri eredeti fizikai-kémiai sajátságait.

Felhasználása

A ciklodextrint használja az élelmiszer-, a gyógyszer- és a vegyipar, csakúgy, mint a mezőgazdasági és a környezetmérnök szakma.

A β-ciklodextrineket a HPLC elválasztás során alkalmazott álló fázis közegének előállítására használják.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Cyclodextrin című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Források

• J. Szejtli: Cyclodextrins and Their Inclusion Complexes, Akadémiai Kiadó, Budapest (1982)
• J. Szejtli: Cyclodextrin Technology, Kluwer Academic Publisher, Dordrecht (1988)

További információk

• Szente Lajos, Szejtli Gabriella, Puskás István, Sohajda Tamás: Ciklodextrinek a koronavírus elleni küzdelemben: segédanyag és hatóanyag (videó). Az új koronavírus szerkezete és funkciója: az alapkutatás eredményeitől a terápiás alkalmazás lehetőségéig – Magyar Tudomány Ünnepe 2020. MTA Kémiai Tudományok Osztálya, 2020. november 4. (Hozzáférés: 2021. február 19.), Az új koronavírus szerkezete és funkciója - Magyar Tudomány Ünnepe 2020 (utolsó előadás: 2:10:33). YouTube
• Crini G. (2014). „Review: A History of Cyclodextrins”. Chemical Reviews 114 (21), 10697-11130. o. DOI:10.1021/cr500081p. 
• The history of cyclodextrins. Cham, Switzerland: Springer (2020. szeptember 10.). ISBN 978-3-030-49308-0