Főmenü megnyitása
Etilén-diamin-tetraecetsav
Ethylenediaminetetraacetic.png
EDTA-xtal-3D-balls.png
IUPAC-név N,N′-etán-1,2-diilbisz[N-(karboximetil)glicin]
Más nevek H4EDTA
diaminoetán-tetraecetsav
etilén-dinitrilo-tetraecetsav
VerseneTM
Kémiai azonosítók
CAS-szám 60-00-4
ATC kód V03AB03
Gyógyszer szabadnév edetates
Gyógyszerkönyvi név Acidum edeticum
SMILES
OC(CN(CC(O)=O)C- CN(CC(O)=O)CC(O)=O)=O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C10H16N2O8
Moláris tömeg 292,25 g/mol
Sűrűség 0,86 g/cm³
Olvadáspont 237–245 °C
Oldhatóság (vízben) 0,5 g/l (25 °C)
Savasság (pKa) pK1=0,0 (CO2H) (µ=1,0)
pK2=1,5 (CO2H) (µ=0,1)
pK3=2,00 (CO2H) (µ=0,1)
pK4=2,69 (CO2H) (µ=0,1)
pK5=6,13 (NH+) (µ=0,1)
pK6=10,37 (NH+) (µ=0,1)[1]
Veszélyek
EU osztályozás Irritatív (Xi)[2]
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
1
0
 
R mondatok R36 [2]
S mondatok (S2), S26[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az etilén-diamin-tetraecetsav (EDTA)[3] színtelen, vízben rosszul oldódó, erős kelátképző tulajdonságú, négyértékű poliamino-karbonsav.

Ez a vegyület képes két- és háromértékű fémionokkal kelátkomplexet alkotni: a fémionokat a négy karboxilát- és két aminocsoportjával oktaéderes formájában köti meg. Különösen erős komplexet képez Mn(II), Cu(II), Fe(III), és Co(III) ionokkal.[4]

Fém-EDTA kelátkomplex

Előállítása[5]Szerkesztés

Egyik ipari előállítása hidrogén-cianidból, formaldehidből és etiléndiaminból történik Strecker-szintézissel. A keletkező tetranitrilt lúgos közegben hidrolizálják, a keletkező nátriumsót sósavval elbontják.

H2NCH2CH2NH2 + 4 CH2O + 4 HCN → (NCCH2)2NCH2CH2N(CH2CN)2 + 4 H2O

Egy másik, egylépéses gyártás nátrium-cianidból, formaldehidből és etiléndiaminból indul ki, majd a keletkező nátriumsót szintén sósavval bontják el.

H2NCH2CH2NH2 + 4 CH2O + 4 NaCN + 4 H2O(NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 NH3

Iparilag főként a második eljárás használatos, az első módszerrel nagyon tiszta termék állítható elő. A sav mellett a következő sóit is jelentős mennyiségben állítják elő és forgalmazzák: dinátrium-etiléndiamin-tetraacetát (Na2H2EDTA, E386), tetranátrium-etíléndiamin-tetraacetát (Na4EDTA), kalcium-dinátrium-etiléndiamin-tetraacetát (CaNa2EDTA, E385).

Kimutatása és mennyiségi meghatározásaSzerkesztés

Biológiai mintákból történő kimutatásának és meghatározásának legérzékenyebb módszere a kiválasztott ionfolyamat követéses kapilláris elektroforézis–tömegspektrometria (rövidítve SRM–CE/MS), melynek emberi vérplazmából a kimutatási határa 7,3 ng/ml, meghatározási határa pedig 15 ng/ml.[6] Ehhez a módszerhez akár már ~7-8 nl mintamennyiség is elegendő.[6]

Alkoholt nem tartalmazó űdítőitalokban már 2,0 μg/ml mennyiségben is mérhető nagyteljesítményű folyadékkromatográfiás módszerrel.[7][8]

FelhasználásaSzerkesztés

IparSzerkesztés

Ipari felhasználásai elsősorban a kelátképző tulajdonságán alapulnak, vizes oldatokban fémsók megkötésére használják.

  • Textiliparban fémsó-szennyezések megkötésével színstabilitást fokoz valamint fehérítő fürdők stabilizátora.

EgészségügySzerkesztés

  • Véranalízisben antikoagulációs hatása miatt alkalmazzák.
  • Na2Ca-EDTA komplexet akut ólommérgezés esetén (vér 45 µg/dl fölötti ólomszintje) használják intravénás injekció révén (6 óránként 25 mg/ttkg 5 napig). A Pb2+-ionok a Ca2+-ionokkal kicserélődnek az ólom-edta nagyobb stabilitása révén. Az 5 napos kezelési időszakot nem célszerű túllépni, ugyanis 5 nap után a Zn2+-ionok is elkezdik kicserélni a Ca2+-ionokat, ami halálhoz vezethet.

Molekuláris biológiai kutatásokSzerkesztés

Felhasználják DNS-t bontó DNázok (dezoxiribonukleázok) gátlására DNS analízis során. A DNázok többsége aktivitáshoz Mg2+ iont igényel, amely az EDTA-val kelátot képez, így hozzáférhetetlenné válik számukra.

VeszélyeiSzerkesztés

ToxicitásSzerkesztés

Akut toxicitása alacsony, LD50 értéke patkánynál 2,0–2,2 g/kg.[9] Laboratóriumi állatoknál citotoxicitást és gyenge genotoxikus hatást mutattak ki. Orálisan reprodukciós és fejlődési rendellenességeket okoz.[10] Ugyanez a tanulmány megállapította, hogy kozmetikumok topikális alkalmazása esetén, illetve aeroszol formájában belélegezve olyan alacsony kitettségi szintet okoz, hogy az az orális adagolásnál mért mérgező szint alá esik.

KörnyezetszennyezésSzerkesztés

Széles körű és nagymennyiségű használata miatt mára perzisztens szerves szennyezőanyaggá vált.[11] Ennek oka a lebomlásában keresendő. Első lépésben etiléndiamin-triecetsavvá bomlik, amely következő lépésben diketopiperazin-származékká ciklizálódik. Ez a tényleges szennyezést okozó vegyület.

Lásd mégSzerkesztés

FordításSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben az Ethylenediaminetetraacetic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

JegyzetekSzerkesztés

  1. Harris, D.C. "Quantitative Chemical Analysis", 7th ed., W. H. Freeman and Compagny, New York, 2007
  2. a b c Etilén-diamin-tetraecetsav (ESIS)[halott link]
  3. 3.3 Komplexometria. In Burger Kálmán: Az analitikai kémia alapjai: Kémiai és műszeres elemzés. 5. Budapest: Semmelweis. 1999. 98. o.  
  4. Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
  5. Synthesis of EDTA
  6. a b Robin L. Sheppard, and Jack Henion (1997). „Determining EDTA in Blood” (angol nyelven) (– Scholar search). Analytical Chemistry 69 (15), 477A–480A. o. DOI:10.1021/ac971726p. PMID 9253241. (Hozzáférés ideje: 2007. július 25.)  
  7. S. Loyaux-Lawniczak, J. Douch, and P. Behra (1999). „Optimisation of the analytical detection of EDTA by HPLC in natural waters” (angol nyelven). Fresenius' J. Anal. Chem. 364 (8), 727–731. o. [2007. október 12-i dátummal az eredetiből archiválva]. DOI:10.1007/s002160051422. (Hozzáférés ideje: 2007. július 25.)  
  8. Carolina E. Cagnassoa, Laura B. López, Viviana G. Rodríguez and Mirta E. Valencia (2006. May). „Development and validation of a method for the determination of EDTA in non-alcoholic drinks by HPLC” (angol nyelven). Journal of Food Composition and Analysis 20 (3-4), 248. o. DOI:10.1016/j.jfca.2006.05.008. (Hozzáférés ideje: 2007. július 25.)  
  9. J. Roger Hart "Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a10_095
  10. Lanigan RS and Yamarik TA (2002). „Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA”. Int J Toxicol. 21 Suppl 2, 95–142. o. DOI:10.1080/10915810290096522. PMID 12396676. (Hozzáférés ideje: 2008. január 28.)  
  11. Zhiwen Yuan, Jeanne M. VanBriesen "The Formation of Intermediates in EDTA and NTA Biodegradation" Environmental Engineering Science 2006, volume 23, pp. 533-544. doi:10.1089/ees.2006.23.533