Fluorbenzol

szerves vegyület
Ez a közzétett változat, ellenőrizve: 2020. július 23.
Fluorbenzol

A fluorbenzol szerkezete

A fluorbenzol kalotta-modellje
IUPAC-név Fluorbenzol
Más nevek Fenil-fluorid
Monofluorbenzol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 462-06-6
PubChem 10008
ChemSpider 9614
KEGG C11272
ChEBI 5115
SMILES
Fc1ccccc1
InChI
1/C6H5F/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
InChIKey PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N
ChEMBL 16070
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H5F
Moláris tömeg 96.103
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 1,025 g/ml, folyadék
Olvadáspont −44 °C
Forráspont 84–85 °C
Oldhatóság (vízben) kevéssé oldódik
Kristályszerkezet
Molekulaforma síkalkatú
Veszélyek
NFPA 704
3
1
0
 
R mondatok R36, R37, R38
S mondatok S16, S26, S36
Rokon vegyületek
Rokon benzol halogenidek Klórbenzol
Brómbenzol
Jódbenzol
Rokon vegyületek Benzol
1,2-Difluorbenzol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A fluorbenzol szerves vegyület, képlete C6H5F, gyakori rövidítéssel PhF. A benzol halogénezett származéka, melyben a benzolgyűrűhöz egy hidrogénatom helyett fluoratom kapcsolódik. Olvadáspontja (−44 °C) a benzolénál alacsonyabb, ami jól mutatja a szerves vegyületekbe épülő fluoratom intermolekuláris kölcsönhatásokra kifejtett jelentős hatását. A PhF és a benzol forráspontja ugyanakkor csak 4 °C-kal tér el egymástól.

Előállítása

szerkesztés

Laboratóriumban a PhF kényelmesen előállítható a benzoldiazónium-tetrafluoroborát hőbontásával[1]

PhN2BF4 → PhF + BF3 + N2

Az eljárás során a szilárd [PhN2]BF4 lánggal történő melegítésével indítják be az exoterm reakciót, melynek két illékony terméke – PhF and BF3 – könnyen elválasztható egymástól a forráspontkülönbségük alapján.

A PhF előállításáról elsőként Otto Wallach számolt be a bonni egyetemen 1886-ban. A vegyületet – a fentihez hasonlóan – szintén fenildiazónium sóból kiindulva, két lépésben állította elő. A diazónium-kloridot először piperidinidjévé alakította, melyet utána hidrogén-fluoriddal bontott el.

[PhN2]Cl + 2 C5H10NH → PhN=N-NC5H10 + [C5H10NH2]Cl
PhN=N-NC5H10 + 2 HF → PhF + N2 + [C5H10NH2]F

Egy érdekes tudománytörténeti megjegyzés: Wallach idején a fluort „Fl”-lel jelölték, ezért munkájában így szerepelt: „Fluorbenzol, C6H5Fl”.[2]

Technikai szintézise ciklopentadién és difluorkarbén reakciójával történik. Az első lépésben keletkező ciklopropán gyűrűbővülésen, majd hidrogén-fluorid elimináción megy keresztül.

A PhF a nagyon erős C–F kötés miatt kevéssé reakcióképes vegyület. Erősen reakcióképes anyagok oldószereként használható, de fémkomplexének kristályait is előállították.[3]

 
A [(C5Me5)2Ti(FC6H5)]+, a fluorbenzol egyik koordinációs komplexének szerkezete.

A fluorbenzol fluorozásának fő terméke az 1,2-difluorbenzol.

Fordítás

szerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a Fluorobenzene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

  1. Flood, D. T. (1943). „Fluorobenzene”. Org. Synth.. ; Coll. Vol. 2: 295.
  2. Wallach, O. “Über einen Weg zur leichten Gewinnung organischer Fluorverbindungen” (Concerning a method for easily preparing organic fluorine compounds) Justus Liebig's Annalen der Chemie, 1886, Volume 235, p. 255–271; doi:10.1002/jlac.18862350303
  3. R.N. Perutz and T. Braun “Transition Metal-mediated C–F Bond Activation” Comprehensive Organometallic Chemistry III, 2007, Volume 1, p. 725–758; doi:10.1016/B0-08-045047-4/00028-5.