Formamid
Formamid | |||
A formamid szerkezete | |||
A formamid pálcikamodellje |
A formamid molekula | ||
IUPAC-név | Metánamid | ||
Más nevek | Karbamaldehid Formamid | ||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 75-12-7 | ||
PubChem | 713 | ||
ChemSpider | 693 | ||
KEGG | C00488 | ||
ChEBI | 48431 | ||
| |||
| |||
InChIKey | ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N | ||
ChEMBL | 266160 | ||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | CH3NO | ||
Moláris tömeg | 45,04 g/mol | ||
Megjelenés | Színtelen, olajszerű folyadék[1] | ||
Sűrűség | 1,133 g/cm³ | ||
Olvadáspont | 2-3 °C | ||
Forráspont | 210 °C | ||
Oldhatóság (vízben) | Elegyedik | ||
Savasság (pKa) | 23,5 (dimetil-szulfoxidban)[2] | ||
Gőznyomás | 0,08 Hgmm (20 °C-on) | ||
Veszélyek | |||
NFPA 704 | |||
PEL | none[1] | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
A formamid, vagy más néven metánamid a hangyasavból (formilsavból) származtatható amid. Színtelen folyadék ammóniára emlékeztető illattal. Szulfonamidok, gyógyszerek, gyom- és rovarirtó szerek alapanyaga, illetve a hidrogén-cianid gyártásának egyik kiindulási anyaga. A papír és a szövet puhítására is felhasználják, ezenkívül sok ionos vegyület oldószere. Műanyagok lágyítására is alkalmas.[3]
180 °C-on részleges bomlásnak indul, melynek terméke szén-monoxid és ammónia, valamint kis mennyiségben hidrogén-cianid és víz. Katalizátorral (valamilyen szilárd savval) a HCN kihozatala növelhető.[4]
Alacsony hőmérsékleten:
Magas hőmérsékleten, savval katalizálva:
Előállítása
szerkesztésRégebbi előállítási módszerei
szerkesztésRégen még ammónia és hangyasav reakciójával állítottak elő ammónium-formiátot, amelyet hőbontás útján formamiddá alakítottak.[5]
Hangyasav-etil-észter (etil-formiát) ammonolízisekor szintén formamid keletkezik, a melléktermék etil-alkohol.[6]
Modern gyártása
szerkesztésFormamidot iparilag ma ammónia karbonilezésével állítanak elő.[3]
Egy alternatív, kétlépéses folyamatban a szén-monoxid és metanol reakciójából származó metil-formiátot aminálják.
Felhasználása
szerkesztésA formamidnak a hidrogén-cianid ipari előállításában van szerepe. Emellett oldószernek használják olyan műanyagok előállításánál, mint például a poliakrilnitril.[4]
Laboratóriumi alkalmazásai
szerkesztésRNS-stabilizálóként használható gélelektroforézisnél. Kapilláris elektroforézis közben használható a denaturált DNS-szálak stabilizálására.
Szinterezésnél a szol-gél oldathoz adva elkerülhető a repedezés.
A tiszta formamidot alternatív oldószerként használták polimer nanofilmek elektrosztatikus önszerveződéséhez.[7]
Formamid felhasználásával a Leuckart-reakcióban ketonokból közvetlenül primer aminok állíthatók elő azok N-formil származékain keresztül.
Guaninszintézis
szerkesztésKísérletek azt mutatják, hogy a formamid 130 °C-on, ultraibolya fény jelenlétében guaninná alakul.[8]
Biztonság
szerkesztésA formamid közepesen irritatív a szemre, bőrre és nyálkahártyára.[9] Nagyobb mennyiségű formamidgőz belélegzését követően érdemes orvoshoz fordulni.[10][11] Teratogén hatású.[12] Állatok esetén hemotoxikus. Huzamosabb idejű légúti kitettség, az anyag lenyelése vagy bőrön keresztül történő felszívódása veszélyes lehet.[13] Megfelelő védőfelszerelés (szemüveg, gumikesztyű) nélkül formamiddal dolgozni nem szabad. Kisebb kockázat adódhat abból is, hogy bomlása során erősen mérgező hidrogén-cianid szabadul fel belőle.
Jegyzetek
szerkesztés- ↑ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0295. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
- ↑ F. G. Bordwell, J. E. Bartmess and J. A. Hautala (1978). „Alkyl effects on equilibrium acidities of carbon acids in protic and dipolar aprotic media and the gas phase”. J. Org. Chem. 43 (16), 3095–3101. o. DOI:10.1021/jo00410a001.
- ↑ a b Formamide, Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology, 4th, New York: John Wiley & Sons, Inc., 943–944. o. (1999). ISBN 978-0471419617
- ↑ a b Ullmann Vegyipari Enciklopédia
- ↑ (1864. december 7.) „Preparation of Formamide by means of Formiates and Oxalates”. The Chemical News and Journal of Physical Science IX, 291. o. (Hozzáférés: 2014. június 14.)
- ↑ (1908. december 7.) „The Preparation of Formamide from Ethyl Formate and Ammonium Hydroxide”. The Chemical News and Journal of Physical Science XCVII, 86–87. o. (Hozzáférés: 2014. június 14.)
- ↑ Vimal K. Kamineni, Yuri M. Lvov, and Tabbetha A. Dobbins (2007). „Layer-by-Layer Nanoassembly of Polyelectrolytes Using Formamide as the Working Medium”. Langmuir 23 (14), 7423–7427. o. DOI:10.1021/la700465n. PMID 17536845.
- ↑ Origin of Life: Adding UV Light Helps Form 'Missing G' of RNA Building Blocks. Science Daily, 2010. június 14.
- ↑ TOXNet Formamide HSDB: Formamide
- ↑ Warheit DB1, Kinney LA, Carakostas MC, Ross PE (1989). „Inhalation toxicity study of formamide in rats”. FUNDAMENTAL AND APPLIED TOXICOLOGY 13 (4), 702–713. o. PMID 2620791.
- ↑ MSDS for formamide Archiválva 2017. április 2-i dátummal a Wayback Machine-ben, hazard.com
- ↑ Lab use of formamide Archiválva 2009. október 14-i dátummal a Wayback Machine-ben, University of Bath
- ↑ [1] Archiválva 2015. július 10-i dátummal a Wayback Machine-ben ECHA Formamide
Fordítás
szerkesztés- Ez a szócikk részben vagy egészben a Formamide című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.