Főmenü megnyitása
Formamid
Formamide-2D.png
A formamid szerkezete
Formamide-3D-balls.png
A formamid pálcikamodellje
Formamide-3D-vdW.png
A formamid molekula
IUPAC-név Metánamid
Más nevek Karbamaldehid
Formamid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 75-12-7
PubChem 713
ChemSpider 693
KEGG C00488
ChEBI 48431
SMILES
O=CN
InChI
1/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3)
StdInChIKey ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N
ChEMBL 266160
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet CH3NO
Moláris tömeg 45,04 g/mol
Megjelenés Színtelen, olajszerű folyadék[1]
Sűrűség 1,133 g/cm³
Olvadáspont 2-3 °C
Forráspont 210 °C
Oldhatóság (vízben) Elegyedik
Savasság (pKa) 23,5 (dimetil-szulfoxidban)[2]
Gőznyomás 0,08 Hgmm (20 °C-on)
Veszélyek
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
PEL none[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A formamid, vagy más néven metánamid a hangyasavból (formilsavból) származtatható amid. Színtelen folyadék ammóniára emlékeztető illattal. Szulfonamidok, gyógyszerek, gyom- és rovarirtó szerek alapanyaga, illetve a hidrogén-cianid gyártásának egyik kiindulási anyaga. A papír és a szövet puhítására is felhasználják, ezenkívül sok ionos vegyület oldószere. Műanyagok lágyítására is alkalmas.[3]

180 °C-on részleges bomlásnak indul, melynek terméke szén-monoxid és ammónia, valamint kis mennyiségben hidrogén-cianid és víz. Katalizátorral (valamilyen szilárd savval) a HCN kihozatala növelhető.[4]
Alacsony hőmérsékleten:

Magas hőmérsékleten, savval katalizálva:

ElőállításaSzerkesztés

Régebbi előállítási módszereiSzerkesztés

Régen még ammónia és hangyasav reakciójával állítottak elő ammónium-formiátot, amelyet hőbontás útján formamiddá alakítottak.[5]

 

 

Hangyasav-etil-észter (etil-formiát) ammonolízisekor szintén formamid keletkezik, a melléktermék etil-alkohol.[6]

 

Modern gyártásaSzerkesztés

Formamidot iparilag ma ammónia karbonilezésével állítanak elő.[3]

 

Egy alternatív, kétlépéses folyamatban a szén-monoxid és metanol reakciójából származó metil-formiátot aminálják.

 

 

FelhasználásaSzerkesztés

A formamidnak a hidrogén-cianid ipari előállításában van szerepe. Emellett oldószernek használják olyan műanyagok előállításánál, mint például a poliakrilnitril.[4]

Laboratóriumi alkalmazásaiSzerkesztés

RNS-stabilizálóként használható gélelektroforézisnél. Kapilláris elektroforézis közben használható a denaturált DNS-szálak stabilizálására.

Szinterezésnél a szol-gél oldathoz adva elkerülhető a repedezés.

A tiszta formamidot alternatív oldószerként használták polimer nanofilmek elektrosztatikus önszerveződéséhez.[7]

Formamid felhasználásával a Leuckart-reakcióban ketonokból közvetlenül primer aminok állíthatók elő azok N-formil származékain keresztül.

GuaninszintézisSzerkesztés

Kísérletek azt mutatják, hogy a formamid 130 °C-on, ultraibolya fény jelenlétében guaninná alakul.[8]

BiztonságSzerkesztés

A formamid közepesen irritatív a szemre, bőrre és nyálkahártyára.[9] Nagyobb mennyiségű formamidgőz belélegzését követően érdemes orvoshoz fordulni.[10][11] Teratogén hatású.[12] Állatok esetén hemotoxikus. Huzamosabb idejű légúti kitettség, az anyag lenyelése vagy bőrön keresztül történő felszívódása veszélyes lehet.[13] Megfelelő védőfelszerelés (szemüveg, gumikesztyű) nélkül formamiddal dolgozni nem szabad. Kisebb kockázat adódhat abból is, hogy bomlása során erősen mérgező hidrogén-cianid szabadul fel belőle.

ForrásokSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a Formamide című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

  1. a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0295. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
  2. F. G. Bordwell, J. E. Bartmess and J. A. Hautala (1978). „Alkyl effects on equilibrium acidities of carbon acids in protic and dipolar aprotic media and the gas phase”. J. Org. Chem. 43 (16), 3095–3101. o. DOI:10.1021/jo00410a001.  
  3. a b Formamide, Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology, 4th, New York: John Wiley & Sons, Inc., 943–944. o. (1999). ISBN 978-0471419617 
  4. a b Ullmann Vegyipari Enciklopédia
  5. (1864. szeptember 10.) „Preparation of Formamide by means of Formiates and Oxalates”. The Chemical News and Journal of Physical Science IX, 291. o. (Hozzáférés ideje: 2014. június 14.)  
  6. (1908. szeptember 10.) „The Preparation of Formamide from Ethyl Formate and Ammonium Hydroxide”. The Chemical News and Journal of Physical Science XCVII, 86–87. o. (Hozzáférés ideje: 2014. június 14.)  
  7. Vimal K. Kamineni, Yuri M. Lvov, and Tabbetha A. Dobbins (2007). „Layer-by-Layer Nanoassembly of Polyelectrolytes Using Formamide as the Working Medium”. Langmuir 23 (14), 7423–7427. o. DOI:10.1021/la700465n. PMID 17536845.  
  8. Origin of Life: Adding UV Light Helps Form 'Missing G' of RNA Building Blocks. Science Daily, 2010. június 14.
  9. TOXNet Formamide HSDB: Formamide
  10. Warheit DB1, Kinney LA, Carakostas MC, Ross PE (1989). „Inhalation toxicity study of formamide in rats”. FUNDAMENTAL AND APPLIED TOXICOLOGY 13 (4), 702–713. o. PMID 2620791.  
  11. MSDS for formamide, hazard.com
  12. Lab use of formamide Archiválva 2009. október 14-i dátummal a Wayback Machine-ben, University of Bath
  13. [1] Archiválva 2015. július 10-i dátummal a Wayback Machine-ben ECHA Formamide