Dimetil-szulfoxid

Dimetil-szulfoxid
DMSO-CRC-MW-dimensions-2D.png
A dimetil-szulfoxid sztereó szerkezeti képlete magányos elektronpárokkal, kötéshosszokkal és -szögekkel
DMSO-3D-vdW.png
A dimetil-szulfoxid kalottamodellje
IUPAC-név Dimetil-szulfoxid
Szabályos név Metánszulfinil-metán

Dimetil(oxido)szulfur

Kémiai azonosítók
Rövidítés DMSO, Me2SO
CAS-szám 67-68-5
PubChem 679
ChemSpider 659
EINECS-szám 200-664-3
DrugBank DB01093
KEGG D01043
MeSH Dimethyl+sulfoxide
ChEBI 28262
RTECS szám PV6210000
ATC kód G04BX13, M02AX03
SMILES
CS(=O)C
InChI
1/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3
StdInChIKey IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 506008
Gmelin 1556
UNII YOW8V9698H
ChEMBL 504
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C2H6OS
Moláris tömeg 78,13 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 1,1004 g cm-3
Olvadáspont 19 °C
Forráspont 189 °C
Oldhatóság (vízben) elegyedik
Oldhatóság (dietil-éter) nagyon jól oldható
Savasság (pKa) 35[1]
Törésmutató (nD) 1.479
εr = 48
Viszkozitás 1.996 cP at 20 °C
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum 3.96 D
Veszélyek
MSDS Oxford MSDS
Főbb veszélyek irritáló és gyúlékony
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
 
R mondatok R36/37/38
S mondatok S26, S37/39
Lobbanáspont 89 °C
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek dimetil-szulfid,
Metil-szulfonil metán,
aceton
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A dimetil-szulfoxid (DMSO, INN: dimethyl sulfoxide) szerves kénvegyület. Színtelen, szagtalan, kissé keserű ízű és édes utóízű higroszkópos folyadék, mely jól elegyedik vízzel és szerves oldószerekkel. Poláris, aprotikus[2] oldószer, mely mind poláris, mind apoláris vegyületek oldószere. Gyógyszerként és gyógyszerkészítmények összetevőjeként is alkalmazzák.

1866-ban Alekszandr Zajcev(wd) orosz tudós szintetizálta először. Iparilag dimetil-szulfid oxidációjával állítják elő.

A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Dimethylis sulfoxidum néven hivatalos.

Interstitialis cystitisSzerkesztés

Az Interstitial cystitis(en) ismeretlen eredetű hólyagfájdalom, melyet nem vírus, baktérium vagy más mikroorganizmus okoz. Kezelése: 50 ml 50%-os DMSO-oldatot katéter vagy fecskendő segítségével a hólyagba juttatnak, amit 15 percre vissza kell tartani. Az oldat a vizelettel távozik. A kezelést kéthetenként megismétlik. A panaszok enyhülése után a kezelést ritkítják.

Mellékhatások:

  • orrdugulás
  • nehéz légzés
  • kiütés, viszketés
  • az arc megduzzadása.

A szer hólyagba juttatása után néhány perccel gyakran fokhagymaíz érezhető akár órákon keresztül. Előfordul, hogy a lehelet és/vagy a bőr fokhagymaszagúvá válik akár 72 óra időtartamra.

Traumás koponyaűri sérülésSzerkesztés

Az Európai Unióban súlyos, traumás koponyaűri sérülés kezelésére engedélyezett gyógyszer.[3] Olyankor alkalmazzák a DMSO-t, ha nincs koponyatörés, de az agyszövetek sérülése miatt beszéd-, mozgás-, látászavar, az idő, hely vagy személyek felismerési zavara lép fel. A tünetek általában koponyán belüli vérzés vagy a sérülés okozta duzzanat következményei.

A DMSO az ödéma kialakulásának megakadályozásával és a vérkeringés javításával csökkenti a koponyaűri nyomást. Gátolja az agyszöveti sejtek Na+-csatornáinak működését, ezáltal megváltoztatja a szervezetbeli folyadék eloszlását.

GyógyszerészetSzerkesztés

Megkönnyíti a legkülönbözőbb oldott anyagoknak a bőrön való áthatolását. Bizonyos ízületi kenőcsök tartalmazzák (pl. Dolobene gél[4]). Az Egyesült Királyságban idoxuridinnel(en) kombinálva herpesz helyi kezelésére alkalmazzák.

Számos gyógyszer összetevője, pl. metildopa (vérnyomáscsökkentő), ioverzol(en) (röntgen kontrasztanyag), ranitidin (hisztamin H2-receptor(en) antagonista), olanzapin (skizofrénia elleni gyógyszer), duloxetin (szerotonin/norepinefrin visszavétel gátló(en)), norfloxacin(en) (antibiotikum).

Számos gyógyszerkészítmény hatóanyaga önállóan vagy kombinációban.[5] Magyarországon nincs forgalomban.[6]

OldószerSzerkesztés

Kevésbé toxikus, mint a többi hasonló oldószer (dimetil-formamid, dimetil-acetamid, N-metil-2-pirrolidon(en)). Széles körben használják oldószerként, extrahálószerként[7] a sejtbiológia és és biokémia területén, valamint több fontos polimer (pl. poliakrilnitril(en)) előállításánál. Oldja a kén-dioxidot, acetilént és más gázokat.

Szintetikus oldószer a növényvédő- és gyomirtó szereknél. Vízben oldódó készítményeknél használják. Ezen kívül segít a hatóanyagoknak a növények membránjain áthatolni. Kiemelkedő ökotoxikológiai tulajdonságainak köszönhetően csökkenti a környezeti kockázatokat.

A finomelektronikában fotóérzékeny anyagok eltávolítására használják, például a lapos képernyő gyártásban.

Az olajiparban N-metilpirrolidon(en) helyett az olaj nem kívánatos aromás összetevőinek (gyanta és naftalin) mentesítésére kiválóan alkalmas.

Graffiti eltávolítására szolgáló lemosó készítmény.

Egyéb felhasználásSzerkesztés

Alapanyag szintetikus gyógyszerek előállításánál. Metilező szer. NMR spektroszkópiában(en) is alkalmazzák.

Sejtek lefagyasztásakor megakadályozza a sejtfal károsodását (a glicerinhez hasonlóan).

JegyzetekSzerkesztés

  1. Matthews, W.S., Bares, J.E., Bartmess, J.E., Bordwell, F.G., Cornforth, F.J., Drucker, G.E., Margolin, Z., McCallum, R.J., McCollum, G.J., Vanier, N.R. (1975). „Equilibrium acidities of carbon acids. VI. Establishment of an absolute scale of acidities in dimethyl sulfoxide solution”. J. Am. Chem. Soc. 97 (24), 7006. o. DOI:10.1021/ja00857a010.  
  2. Nem protikus, azaz proton (H+-ion) leadására képtelen anyag. Nem tartalmaz nitrogén- vagy oxigénatomhoz kapcsolódó hidrogénatomot.
  3. "Dimetil szulfoxid" gyógyászati terméknek az Európai Parlament és a Tanács 141/2000EK számú rendelete alapján ritka betegségek gyógyszereként való megnevezéséről (az EU Bizottság 03-III-2005 számú határozata)
  4. DOLOBENE gél (hazipatika.hu). E készítményben a dexpantenol felszívódását segíti elő.
  5. Dimethyl Sulfoxide (Drugs-About.com)
  6. Az OGYI adatbázisában még a hatóanyag sem szerepel.
  7. Extrakció (vilaglex.hu)

ForrásokSzerkesztés

További információkSzerkesztés

Kapcsolódó szócikkekSzerkesztés