Dimetil-szulfoxid
| Dimetil-szulfoxid | |||
 A dimetil-szulfoxid sztereó szerkezeti képlete magányos elektronpárokkal, kötéshosszokkal és -szögekkel |
 A dimetil-szulfoxid kalottamodellje | ||
| IUPAC-név | Dimetil-szulfoxid | ||
| Szabályos név | (Metilszulfinil)metán Dimetil(oxido)szulfur | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| Rövidítés | DMSO, Me2SO | ||
| CAS-szám | 67-68-5 | ||
| PubChem | 679 | ||
| ChemSpider | 659 | ||
| EINECS-szám | 200-664-3 | ||
| DrugBank | DB01093 | ||
| KEGG | D01043 | ||
| MeSH | Dimethyl+sulfoxide | ||
| ChEBI | 28262 | ||
| RTECS szám | PV6210000 | ||
| ATC kód | G04BX13, M02AX03 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 506008 | ||
| Gmelin | 1556 | ||
| UNII | YOW8V9698H | ||
| ChEMBL | 504 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C2H6OS | ||
| Moláris tömeg | 78,13 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen folyadék | ||
| Sűrűség | 1,1004 g cm-3 | ||
| Olvadáspont | 19 °C | ||
| Forráspont | 189 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | elegyedik | ||
| Oldhatóság (dietil-éter) | nagyon jól oldható | ||
| Savasság (pKa) | 35[1] | ||
| Törésmutató (nD) | 1.479 εr = 48 | ||
| Viszkozitás | 1.996 cP at 20 °C | ||
| Kristályszerkezet | |||
| Dipólusmomentum | 3.96 D | ||
| Veszélyek | |||
| MSDS | Oxford MSDS | ||
| Főbb veszélyek | irritáló és gyúlékony | ||
| NFPA 704 |  1
1
0
| ||
| R mondatok | R36/37/38 | ||
| S mondatok | S26, S37/39 | ||
| Lobbanáspont | 89 °C | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | dimetil-szulfid, Metil-szulfonil metán, aceton | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A dimetil-szulfoxid (DMSO, INN: dimethyl sulfoxide) szerves kénvegyület. Színtelen, szagtalan, kissé keserű ízű és édes utóízű higroszkópos folyadék, mely jól elegyedik vízzel és szerves oldószerekkel. Poláris, aprotikus[2] oldószer, mely mind poláris, mind apoláris vegyületek oldószere. Gyógyszerként és gyógyszerkészítmények összetevőjeként is alkalmazzák.
1866-ban Alekszandr Zajcev orosz tudós szintetizálta először. Iparilag dimetil-szulfid oxidációjával állítják elő.
A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Dimethylis sulfoxidum néven hivatalos.
Interstitialis cystitis
szerkesztésAz Interstitial cystitis(en) ismeretlen eredetű hólyagfájdalom, melyet nem vírus, baktérium vagy más mikroorganizmus okoz. Kezelése: 50 ml 50%-os DMSO-oldatot katéter vagy fecskendő segítségével a hólyagba juttatnak, amit 15 percre vissza kell tartani. Az oldat a vizelettel távozik. A kezelést kéthetenként megismétlik. A panaszok enyhülése után a kezelést ritkítják.
Mellékhatások:
- orrdugulás
- nehéz légzés
- kiütés, viszketés
- az arc megduzzadása.
A szer hólyagba juttatása után néhány perccel gyakran fokhagymaíz érezhető akár órákon keresztül. Előfordul, hogy a lehelet és/vagy a bőr fokhagymaszagúvá válik akár 72 óra időtartamra.
Traumás koponyaűri sérülés
szerkesztésAz Európai Unióban súlyos, traumás koponyaűri sérülés kezelésére engedélyezett gyógyszer.[3] Olyankor alkalmazzák a DMSO-t, ha nincs koponyatörés, de az agyszövetek sérülése miatt beszéd-, mozgás-, látászavar, az idő, hely vagy személyek felismerési zavara lép fel. A tünetek általában koponyán belüli vérzés vagy a sérülés okozta duzzanat következményei.
A DMSO az ödéma kialakulásának megakadályozásával és a vérkeringés javításával csökkenti a koponyaűri nyomást. Gátolja az agyszöveti sejtek Na+-csatornáinak működését, ezáltal megváltoztatja a szervezetbeli folyadék eloszlását.
Gyógyszerészet
szerkesztésMegkönnyíti a legkülönbözőbb oldott anyagoknak a bőrön való áthatolását. Bizonyos ízületi kenőcsök tartalmazzák (pl. Dolobene gél[4]). Az Egyesült Királyságban idoxuridinnel(en) kombinálva herpesz helyi kezelésére alkalmazzák.
Számos gyógyszer összetevője, pl. metildopa (vérnyomáscsökkentő), ioverzol(en) (röntgen kontrasztanyag), ranitidin (hisztamin H2-receptor(en) antagonista), olanzapin (szkizofrénia elleni gyógyszer), duloxetin (szerotonin/norepinefrin visszavétel gátló(en)), norfloxacin(en) (antibiotikum).
Számos gyógyszerkészítmény hatóanyaga önállóan vagy kombinációban.[5] Magyarországon nincs forgalomban.[6]
Oldószer
szerkesztésKevésbé toxikus, mint a többi hasonló oldószer (dimetil-formamid, dimetil-acetamid, N-metil-2-pirrolidon(en)). Széles körben használják oldószerként, extrahálószerként[7] a sejtbiológia és biokémia területén, valamint több fontos polimer (pl. poliakrilnitril) előállításánál. Oldja a kén-dioxidot, acetilént és más gázokat.
Szintetikus oldószer a növényvédő- és gyomirtó szereknél. Vízben oldódó készítményeknél használják. Ezen kívül segít a hatóanyagoknak a növények membránjain áthatolni. Kiemelkedő ökotoxikológiai tulajdonságainak köszönhetően csökkenti a környezeti kockázatokat.
A finomelektronikában fotóérzékeny anyagok eltávolítására használják, például a lapos képernyő gyártásban.
Az olajiparban N-metilpirrolidon(en) helyett az olaj nemkívánatos aromás összetevőinek (gyanta és naftalin) mentesítésére kiválóan alkalmas.
Graffiti eltávolítására szolgáló lemosó készítmény.
Egyéb felhasználás
szerkesztésAlapanyag szintetikus gyógyszerek előállításánál. Metilező szer. NMR spektroszkópiában(en) is alkalmazzák.
Sejtek lefagyasztásakor megakadályozza a sejtfal károsodását (a glicerinhez hasonlóan).
Jegyzetek
szerkesztés- ↑ Matthews, W.S., Bares, J.E., Bartmess, J.E., Bordwell, F.G., Cornforth, F.J., Drucker, G.E., Margolin, Z., McCallum, R.J., McCollum, G.J., Vanier, N.R. (1975). „Equilibrium acidities of carbon acids. VI. Establishment of an absolute scale of acidities in dimethyl sulfoxide solution”. J. Am. Chem. Soc. 97 (24), 7006. o. DOI:10.1021/ja00857a010.
- ↑ Nem protikus, azaz proton (H+-ion) leadására képtelen anyag. Nem tartalmaz nitrogén- vagy oxigénatomhoz kapcsolódó hidrogénatomot.
- ↑ "Dimetil szulfoxid" gyógyászati terméknek az Európai Parlament és a Tanács 141/2000EK számú rendelete alapján ritka betegségek gyógyszereként való megnevezéséről (az EU Bizottság 03-III-2005 számú határozata)
- ↑ DOLOBENE gél Archiválva 2015. január 12-i dátummal a Wayback Machine-ben (hazipatika.hu). E készítményben a dexpantenol felszívódását segíti elő.
- ↑ Dimethyl Sulfoxide (Drugs-About.com)
- ↑ Az OGYI adatbázisában még a hatóanyag sem szerepel.
- ↑ Extrakció (vilaglex.hu)
Források
szerkesztés- PUBLIC SUMMARY OF POSITIVE OPINION FOR ORPHAN DESIGNATION OF dimethyl sulfoxide for the treatment of severe closed traumatic brain injury Archiválva 2016. március 6-i dátummal a Wayback Machine-ben (European Medicines Agency)
- Rimso-50 (eMedicinehealth)
- Dimethyl Sulfoxide (Intravesical Route) (Mayo Clinic)
- Tolner Mária : Dimetil-szulfoxid (DMSO)
- Dimethyl sulfoxide (Sigma-Aldrich)
- Dimetil szulfoxid (DMSO) (Kat-Chem Kft.)
- Dimetil-szulfoxid Archiválva 2016. március 5-i dátummal a Wayback Machine-ben (Molar Chemicals Kft.)
- 102931 Dimetil-szulfoxid Archiválva 2014. április 28-i dátummal a Wayback Machine-ben (Merck Millipore)
- Dimetil-szulfoxid (DMSO) (vilaglex.hu)
- Dimethyl Sulfoxide (DMSO) (Santa Cruz Biotechnology, Inc.)
- Dr. Otto – Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1981. 1 kötet., 691. o. ISBN 963-10-3269-8
További információk
szerkesztés- Az alternatív gyógyászat (Beck Mihály: Parajelenségek és paratudományok)
- Dimethyl sulfoxide, DMSO (Organic Chemistry Portal)
- Barbara Kirchner and Markus Reiher: The Secret of Dimethyl Sulfoxide-Water Mixtures. A Quantum Chemical Study of 1DMSO–nWater Clusters (JACS)