Izoleucin
| l-Izoleucin | |||
 Az izoleucin kémiai szerkezete |
 Az izoleucin kémiai szerkezete | ||
| IUPAC-név | izoleucin | ||
| Más nevek | 2-amino-3-metilpentánsav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 73-32-5 | ||
| PubChem | 791 | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H13NO2 | ||
| Moláris tömeg | 131,17 g/mol | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | nincsenek veszélyességi szimbólumok[1] | ||
| R mondatok | (nincs)[1] | ||
| S mondatok | (nincs)[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az izoleucin (rövidítve Ile vagy I)[2] az α-aminosavak közé tartozó szerves vegyület, képlete HO2CCH(NH2)CH(CH3)CH2CH3. Esszenciális aminosav, vagyis az emberi szervezet nem képes előállítani, a táplálékkal kell bevinni. Kodonjai az AUU, AUC és AUA.
Szénhidrogén oldallánca révén a hidrofób aminosavak közé tartozik. Oldallánca – a treoninhoz hasonlóan – királis. Az izoleucinnak négy sztereoziomerje lehetséges, ebből kettő az l-izoleucin diasztereomerje. A természetben azonban az izoleucinnak csak egy enantiomerje található meg, a (2S,3S)-2-amino-3-metilpentánsav.
Bioszintézis szerkesztés
Mivel az izoleucin esszenciális aminosav, az emberi szervezet nem tudja előállítani, ezért állati eredetű táplálékkal – többnyire a fehérjék alkotóelemeként – jut be a szervezetbe. Növényekben és mikroorganizmusokban több lépésben szintetizálódik piroszőlősavból és alfa-ketoglutarátból kiindulva. A bioszintézisében részt vevő enzimek:[3]
- Acetolaktát-szintetáz (más néven acetohidroxisav szintetáz)
- Acetohidroxsav-izomeroreduktáz
- Dihidroxisav-dehidratáz
- Valin-aminotranszferáz
Katabolizmus szerkesztés
Az izoleucin egyszerre glükogén és ketogén aminosav. Szénváza – alfa-ketoglutaráttal történő transzamináció után – szukcinil-CoA-vá alakulhat, és bekerülhet a citromsavciklusba, ahol vagy oxidálódik, vagy oxálacetáttá alakul és belép a glükoneogenezisbe (ezért glükogén aminosav). Átalakulhat acetil-koenzim-A-vá is és bekerülhet a trikarbonsav-ciklusba, ahol oxálacetáttal kondenzálódik és citromsavvá alakul. Emlősökben az acetil-CoA nem alakulhat vissza szénhidráttá, de felhasználható ketontestek vagy zsírsavak szintézisére, ezért ketogén aminosav.
Táplálékforrás szerkesztés
Az állati szervezetek nagy mennyiségben raktározzák ezt az aminosavat, bár előállítani nem tudják. Nagy mennyiségű izoleucint tartalmaznak többek között: a tojás, szójafehérje, tengeri alga, pulyka, csirke, bárány, sajt és hal.[4]
Az izoleucin izomerjei szerkesztés
| Az izoleucin változatai | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Triviális név: | izoleucin | d-izoleucin | l-izoleucin | dl-izoleucin | d-alloizoleucin | l-alloizoleucin | dl-alloizoleucin |
| Szinonimák: | (R)-izoleucin | L(+)-izoleucin | (R*,R*)-izoleucin | alloizoleucin | |||
| PubChem: | CID 791 | CID 94206 | CID 6306 | CID 76551 | |||
| EINECS-szám: | 207-139-8[halott link] | 206-269-2[halott link] | 200-798-2[halott link] | 216-143-9[halott link] | 216-142-3[halott link] | 221-464-2[halott link] | |
| CAS-szám: | 443-79-8 | 319-78-8 | 73-32-5 | 1509-35-9 | 1509-34-8 | 3107-04-8 | |
 |
| l-izoleucin (2S,3S) és d-izoleucin (2R,3R) |
  |
| l-alloizoleucin (2S,3R) és d-alloizoleucin (2R,3S) |
Szintézis szerkesztés
Az izoleucin többlépéses eljárással 2-brómbután és dietil-malonát kiindulási anyagból állítható elő.[5] A szintetikus izoleucinról eredetileg 1905-ben számoltak be.[6]
Jegyzetek szerkesztés
- ↑ a b c Az izoleucin vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. 02. 01. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature: Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. (Hozzáférés: 2007. május 17.)
- ↑ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
- ↑ [1], List is in order of highest to lowest of per 200 Calorie serving of the food, not volume or weight.
- ↑ (1955) „dl-Isoleucine”. Org. Synth.. ; Coll. Vol. 3: 495
- ↑ Bouveault and Locquin, Compt. rend., 141, 115 (1905).
Fordítás szerkesztés
Ez a szócikk részben vagy egészben a Isoleucine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.