Főmenü megnyitása
l-Izoleucin
L-Isoleucin - L-Isoleucine.svg
Az izoleucin kémiai szerkezete
L-isoleucine-3D-balls.png
Az izoleucin kémiai szerkezete
IUPAC-név izoleucin
Más nevek 2-amino-3-metilpentánsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 73-32-5
PubChem 791
SMILES
CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H13NO2
Moláris tömeg 131,17 g/mol
Veszélyek
EU osztályozás nincsenek veszélyességi szimbólumok[1]
R mondatok (nincs)[1]
S mondatok (nincs)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az izoleucin (rövidítve Ile vagy I)[2] az α-aminosavak közé tartozó szerves vegyület, képlete HO2CCH(NH2)CH(CH3)CH2CH3. Esszenciális aminosav, vagyis az emberi szervezet nem képes előállítani, a táplálékkal kell bevinni. Kodonjai az AUU, AUC és AUA.

Szénhidrogén oldallánca révén a hidrofób aminosavak közé tartozik. Oldallánca – a treoninhoz hasonlóan – királis. Az izoleucinnak négy sztereoziomerje lehetséges, ebből kettő az l-izoleucin diasztereomerje. A természetben azonban az izoleucinnak csak egy enantiomerje található meg, a (2S,3S)-2-amino-3-metilpentánsav.

Tartalomjegyzék

BioszintézisSzerkesztés

Mivel az izoleucin esszenciális aminosav, az emberi szervezet nem tudja előállítani, ezért állati eredetű táplálékkal – többnyire a fehérjék alkotóelemeként – jut be a szervezetbe. Növényekben és mikroorganizmusokban több lépésben szintetizálódik piroszőlősavból és alfa-ketoglutarátból kiindulva. A bioszintézisében részt vevő enzimek:[3]

  1. Acetolaktát-szintetáz (más néven acetohidroxisav szintetáz)
  2. Acetohidroxsav-izomeroreduktáz
  3. Dihidroxisav-dehidratáz
  4. Valin-aminotranszferáz

KatabolizmusSzerkesztés

Az izoleucin egyszerre glükogén és ketogén aminosav. Szénváza – alfa-ketoglutaráttal történő transzamináció után – szukcinil-CoA-vá alakulhat, és bekerülhet a trikarbonsav-ciklusba, ahol vagy oxidálódik, vagy oxálacetáttá alakul és belép a glükoneogenezisbe (ezért glükogén aminosav). Átalakulhat acetil-koenzim A-vá is és bekerülhet a trikarbonsav-ciklusba, ahol oxálacetáttal kondenzálódik és citromsavvá alakul. Emlősökben az acetil-CoA nem alakulhat vissza szénhidráttá, de felhasználható ketontestek vagy zsírsavak szintézisére, ezért ketogén aminosav.

TáplálékforrásSzerkesztés

Bár nem állítják elő, de az állati szervezetek nagy mennyiségben raktározzák ezt az aminosavat. Nagy mennyiségű izoleucint tartalmaznak többek között: a tojás, szójafehérje, tengeri alga, pulyka, csirke, bárány, sajt és hal.[4]

Az izoleucin izomerjeiSzerkesztés

Az izoleucin változatai
Triviális név: izoleucin d-izoleucin l-izoleucin dl-izoleucin d-alloizoleucin l-alloizoleucin dl-alloizoleucin
Szinonimák: (R)-izoleucin L(+)-izoleucin (R*,R*)-izoleucin alloizoleucin
PubChem: CID 791 CID 94206 CID 6306 CID 76551
EINECS-szám: 207-139-8[halott link] 206-269-2[halott link] 200-798-2[halott link] 216-143-9[halott link] 216-142-3[halott link] 221-464-2[halott link]
CAS-szám: 443-79-8 319-78-8 73-32-5 1509-35-9 1509-34-8 3107-04-8
   
l-izoleucin (2S,3S) és d-izoleucin (2R,3R)
   
l-alloizoleucin (2S,3R) és d-alloizoleucin (2R,3S)

SzintézisSzerkesztés

Az izoleucin többlépéses eljárással 2-brómbután és dietil-malonát kiindulási anyagból állítható elő.[5] A szintetikus izoleucinról eredetileg 1905-ben számoltak be.[6]

FordításSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a Isoleucine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

HivatkozásokSzerkesztés

  1. a b c Az izoleucin vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. 02. 01. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature: Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. (Hozzáférés: 2007. május 17.)
  3. Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
  4. [1], List is in order of highest to lowest of per 200 Calorie serving of the food, not volume or weight.
  5. (1955) „dl-Isoleucine”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 3: 495
  6. Bouveault and Locquin, Compt. rend., 141, 115 (1905).

Külső hivatkozásokSzerkesztés