Kolbe-féle nitrilszintézis

A Kolbe-féle nitrilszintézis alkil-nitrilek előállítására alkalmas szerves kémiai szintetikus módszer, melynek során a megfelelő alkil-halogenidet reagáltatják fém-cianiddal.[1] A reakció egyik melléktermékeként izonitril keletkezik, mivel a cianidion ambidens nukleofil és a Kornblum-szabály szerint a szén- és a nitrogénatommal is reagálhat. A reakciót Hermann Kolbe után nevezték el.

A termékben a két izomer aránya az oldószertől és a reakció mechanizmusától függ. Alkáli-cianidok, például nátrium-cianid és poláris oldószer esetén SN2 reakció megy végbe, melynek során a cianidion jobban polarizálható, kisebb elektronsűrűségű szénatomja támad[2] az alkil-halogeniden. Ez a típusú reakció dimetil-szulfoxid oldószert használva a nitrilek előállításának kényelmes módszere.[3]

Ha dietil-éterben ezüst-cianid reagenst használunk, akkor a reakció SN1 mechanizmus szerint, a nagyobb elektronsűrűségű nitrogénatom támadásával megy végbe, így fő termékként izonitril keletkezik.[2]

Különösen primer alkil-halogenidek és benzil-halogenidek esetén érhető el jó nitril kitermelés, ha alkáli-cianid reagenst használunk.

A keletkező nitril hidrolízissel a megfelelő karbonsavvá, majd számos más funkciós csoporttá alakítható. A Kolbe-féle nitrilszintézis ezért a szénlánc bővítésének egyik hasznos eljárása.

HivatkozásokSzerkesztés

  1. Organikum, 22. Edition (German), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, ISBN 3-527-31148-3
  2. a b Antus Sándor, Mátyus Péter. Szerves kémia II.. Budapest: Nemzeti Tankönyvkiadó, 223. o. (2005). ISBN 978-963-19-5714-3 
  3. L. Friedman, Harold Shechter (1960). „Preparation of Nitriles from Halides and Sodium Cyanide. An Advantageous Nucleophilic Displacement in Dimethyl Sulfoxide”. Journal of Organic Chemistry 25 (6), 877–879. o. DOI:10.1021/jo01076a001.  

FordításSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a Kolbe nitrile synthesis című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.