Naftol
A naftolok a naftalin hidroxilcsoportot tartalmazó származékai, a fenolok közé tartoznak. Két izomer létezik ezek neve α-naftol (vagy 1-naftol) illetve β-naftol (vagy 2-naftol). Mindkettő színtelen kristályos vegyület, a β-naftol sárgás színű is lehet. Vízben rosszul, alkoholban, éterben jól oldódnak. A természetben a kőszénkátrányban fordulnak elő. Gyakorlati jelentőségük nagy, főként szerves színezékek gyártására használják őket.
Kémiai tulajdonságaik
szerkesztésA naftolok kémiai tulajdonságai hasonlítanak egymáshoz. Mindkettő savjellegű vegyület. Lúgokban oldódnak, só képződik. Oxidációval szemben érzékenyek. Vas(III)-klorid-oldat hatására színes csapadékot adnak, az α-naftol ibolya, a β-naftol zöld színűt. Szubsztitúciós reakciókra hajlamosak, a reakciókészségüket a gyűrűhöz kapcsolódó hidroxilcsoport növeli (aktiváló hatás).
Előfordulásuk
szerkesztésA természetben kis mennyiségben a kőszénkátrányban fordulnak elő.
Előállításuk
szerkesztésAz α-naftol az α-naftalinszulfonsav, a β-naftol a β-naftalinszulfonsav nátriumsójából állítható elő, nátrium-hidroxiddal végzett ömlesztés (alkáliömlesztés) útján.
Felhasználásuk
szerkesztésA naftolokat főként színezékek gyártására használják, de készülnek belőlük növényvédőszerek, például rovar- és gombairtószerek is.
A naftolok adatai
szerkesztésNaftolok | ||
Név | 1-Naftol | 2-Naftol |
Más nevek | α-Naftol, 1-Hidroxinaftalin |
β-Naftol, 2-Hidroxinaftalin |
Szerkezeti képlet | ||
Háromdimenziós modell | ||
CAS-szám | 90-15-3 | 205-182-7 |
PubChem | 7005 | 8663 |
Összegképlet | C10H8O | |
Moláris tömeg | 144,17 g·mol−1 | |
Halmazállapot | szilárd | |
Megjelenés | színtelen, enyhén fenolszagú kristályok |
fehér vagy sárgás színű, fenolra emlékeztető szagú kristályok |
Olvadáspont | 95–97 °C[1] | 123 °C[2] |
Forráspont | 288 °C[1] | 285 °C[2] |
Oldhatóság (vízben) | Gyakorlatilag oldhatatlan (0,1 g/l) | |
EU osztályozás [1][2] |
Ártalmas (Xn) | Ártalmas (Xn), Veszélyes a környezetre (N) |
R-mondatok | R21/22, R37/38, R41[1] | R20/22 R50[2] |
S-mondatok | (S2), S22, S26, S37/39[1] | (S2), S24/25, S61[2] |
LD50 (patkány, szájon át) | 1870 mg/kg[1] | 1960 mg/kg[2] |
Források
szerkesztés- Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet
- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
Hivatkozások
szerkesztés- ↑ a b c d e f Az α-naftol (BGIA GESTIS)[halott link] (németül)
- ↑ a b c d e f A β-naftol (BGIA GESTIS)[halott link] (németül)