Naftol
A naftolok a naftalin hidroxilcsoportot tartalmazó származékai, a fenolok közé tartoznak. Két izomer létezik ezek neve α-naftol (vagy 1-naftol) illetve β-naftol (vagy 2-naftol). Mindkettő színtelen kristályos vegyület, a β-naftol sárgás színű is lehet. Vízben rosszul, alkoholban, éterben jól oldódnak. A természetben a kőszénkátrányban fordulnak elő. Gyakorlati jelentőségük nagy, főként szerves színezékek gyártására használják őket.
Kémiai tulajdonságaik szerkesztés
A naftolok kémiai tulajdonságai hasonlítanak egymáshoz. Mindkettő savjellegű vegyület. Lúgokban oldódnak, só képződik. Oxidációval szemben érzékenyek. Vas(III)-klorid-oldat hatására színes csapadékot adnak, az α-naftol ibolya, a β-naftol zöld színűt. Szubsztitúciós reakciókra hajlamosak, a reakciókészségüket a gyűrűhöz kapcsolódó hidroxilcsoport növeli (aktiváló hatás).
Előfordulásuk szerkesztés
A természetben kis mennyiségben a kőszénkátrányban fordulnak elő.
Előállításuk szerkesztés
Az α-naftol az α-naftalinszulfonsav, a β-naftol a β-naftalinszulfonsav nátriumsójából állítható elő, nátrium-hidroxiddal végzett ömlesztés (alkáliömlesztés) útján.
Felhasználásuk szerkesztés
A naftolokat főként színezékek gyártására használják, de készülnek belőlük növényvédőszerek, például rovar- és gombairtószerek is.
A naftolok adatai szerkesztés
| Naftolok | ||
| Név | 1-Naftol | 2-Naftol |
| Más nevek | α-Naftol, 1-Hidroxinaftalin |
β-Naftol, 2-Hidroxinaftalin |
| Szerkezeti képlet |  |
|
| Háromdimenziós modell |  |
|
| CAS-szám | 90-15-3 | 205-182-7 |
| PubChem | 7005 | 8663 |
| Összegképlet | C10H8O | |
| Moláris tömeg | 144,17 g·mol−1 | |
| Halmazállapot | szilárd | |
| Megjelenés | színtelen, enyhén fenolszagú kristályok |
fehér vagy sárgás színű, fenolra emlékeztető szagú kristályok |
| Olvadáspont | 95–97 °C[1] | 123 °C[2] |
| Forráspont | 288 °C[1] | 285 °C[2] |
| Oldhatóság (vízben) | Gyakorlatilag oldhatatlan (0,1 g/l) | |
| EU osztályozás [1][2] |
Ártalmas (Xn) | Ártalmas (Xn), Veszélyes a környezetre (N) |
| R-mondatok | R21/22, R37/38, R41[1] | R20/22 R50[2] |
| S-mondatok | (S2), S22, S26, S37/39[1] | (S2), S24/25, S61[2] |
| LD50 (patkány, szájon át) | 1870 mg/kg[1] | 1960 mg/kg[2] |
Források szerkesztés
- Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet
- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
Hivatkozások szerkesztés
- ↑ a b c d e f Az α-naftol (BGIA GESTIS)[halott link] (németül)
- ↑ a b c d e f A β-naftol (BGIA GESTIS)[halott link] (németül)