Arachidonsav

Arachidonsav
Az arachidonsav szerkezete
IUPAC-név	(5Z,8Z,11Z,14Z)-eikozatetraénsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám	506-32-1
PubChem	444899
ChemSpider	392692
EINECS-szám	208-033-4
DrugBank	DB04557
KEGG	C00219
MeSH	Arachidonic+acid
ChEBI	36306
RTECS szám	CE6675000
SMILES CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O
InChI 1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
InChIKey	YZXBAPSDXZZRGB-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	1713889
UNII	27YG812J1I
ChEMBL	15594
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C20H32O2
Moláris tömeg	304,47 g/mol
Megjelenés	színtelen, viszkózus olaj
Sűrűség	0,922 g/cm³
Olvadáspont	-49 °C
Forráspont	169–171 °C (0,15 mmHg-en)
Oldhatóság (vízben)	gyakorlatilag oldhatatlan
Oldhatóság (etanol)	oldódik
Savasság (pKa)	4,752
Megoszlási hányados	6,994
Veszélyek
MSDS	Sigma-Aldrich
NFPA 704	1 1 0
R mondatok	R19
Lobbanáspont	113°C (zárt térben)
LD50	39,2 mg/tskg (egér, intravénás)
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek	eikozapentaénsav
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az arachidonsav négyszeresen telítetlen ω-6-os zsírsav. Esszenciális zsírsavnak tekintjük, mivel a szervezet csak más esszenciális zsírsavakból (linolsavból és linolénsavból) tudja előállítani. Az F-vitamint alkotó három zsírsav egyike (a linolsav és linolénsav mellett).

Az arachidonsav az eikozatetraénsavak egyike. Eikoza görögül huszat jelent, a tetraén pedig a négy kettős kötésre utal, melyek mindegyike cisz-helyzetű.

Hatása

A legtöbb arachidonsavat tartalmazó élelmiszerek Élelmiszer Mennyiség mg/100 g Sertészsír 1700 Sertésmáj 870 Tojásfehérje 297 Májas 230 Sertés combhús 120 Baromfihús 112 Marhahús 70 Borjúhús 53 Camember sajt 34 Tehéntej (3,5% zsírtartalmú) 4

Az arachidonsav származékainak összetett, gyakran egymással ellentétes hatásuk van:

• elősegítik a gyulladásos folyamatok kialakulását (pl. ízületi gyulladás)
• hatnak az erek simaizmaira (a prosztaglandin E2 pl. értágító, a tromboxán A2 érösszehúzó hatású)
• csökkentik a gyomorsavtermelést, károsíthatják a gyomor nyálkahártyáját.

Az arachidonsav szerepet játszik az anandamid anyagcseréjében is.

Fizikai/kémiai tulajdonságok

Színtelen viszkózus olaj. Vízben gyakorlatilag oldhatatlan, etanolban oldódik. LD50-érték egérben intravénásan: 39,2 mg/tskg.

Előfordulás az emberi szervezetben

A foszfolipidek általános felépítése. Az arachidonsav az R²-vel jelölt szénhidrogénlánc és a vele szomszédos szénatom helyén fordul elő. A függőleges fehér sáv a glicerin.

Az arachidonsav megtalálható a májban, agyban, zsírokban, mirigyekben. A sejtmembránok alkotórésze. Szinte kizárólag glicerofoszfolipidek 2-acil pozíciójában, észterifikálva fordul elő. A spontán felszabaduló arachidonsav szinte azonnal újra észterifikálódik.

Az arachidonsav szabaddá válásának két módja van. Az egyik, amikor a foszfolipáz A₂(en) (PLA₂) izoenzimek hatására, emelkedett Ca²⁺ koncentráció mellett hidrolízissel felszabadul a foszfolipidekből. A másik út a foszfolipáz C(en) és diacil-glicerol-lipáz(en) enzim hatására történik, és elsősorban a vérlemezkékben fordul elő.

A felszabadult arachidonsav sorsa háromféle lehet:

• kikerülhet a sejtből
• észterifikálódhat koenzim-A-val, és a keletkezett arachidonil-CoA újra beépül a foszfolipidekbe
• oxidálódhat.

Az oxidáció három úton mehet végbe:

Az arachidonsav oxidációs termékei

Enzimek	Keletkező vegyületek	Példa
ciklooxigenázok(en)	prosztaglandinok(en) tromboxánok(en)	Példa prosztaglandinra: prosztaglandin E2.	Példa tromboxánra: tromboxán B2.
lipoxigenázok(en)	leukotriének(en) hidroperoxi- és hidroxieikozatetraénsavak	Példa leukotriénre: leukotrién B4. A trién a három konjugált kettős kötésre utal.	Példa perhidroxieikozatetraénsavra. Az 5-HPETE az arachidonsav 5-ös szénatomjának oxidálásával jön létre a leukotrién A4 szintézisének első lépéseként az 5-lipoxigenáz enzim hatására.
citokróm-P450(en) epoxigenázok	epoxieikozatriénsavak(en) epoxieikozatetraénsavak	Epoxieikozatriénsav. Az arachidonsav ω-6-os kettős kötése oxidálódott epoxicsoporttá.

A prosztaglandinok ciklopentán, a tromboxánok tetrahidropirán, az epoxieikozatetraénsavak etilén-oxid gyűrűt tartalmaznak.

Az arachidonsavnak más oxidációs termékei is vannak: lipoxinok(en), hepoxillinek(en), trioxillinek. Ezeket a közelmúltban fedezték fel, és még aktív kutatás tárgyai.

Források

• Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Műszaki Könyvkiadó, 1983., 1. kötet, 194. oldal. ISBN 963-10-3269-8
• Ádám–Dux–Faragó–Fésüs–Machovich–Mandl–Sümegi: Orvosi biokémia. Medicina Könyvkiadó Zrt., 2006., 579–581. oldal. ISBN 963-242-902-8
• A ciklooxigenáz-2 (COX-2) enzim gátlás evolúciója és az alkalmazás gasztroenterológiai vonatkozásai Archiválva 2014. április 9-i dátummal a Wayback Machine-ben (Kéri Pharma Akkreditált Távoktató Program)
• Dr. Szabó Zsuzsanna: A ciklooxigenáz metabolizmus asztmában (SOTE, doktori értekezés)
• Arthur A. Spector: Arachidonic acid cytochrome P450 epoxygenase pathway (Journal of Lipid Research)
• Arachidonic acid Basic information (ChemicalBook)

További információk

• Táplálkozás ízületi problémáknál – a legfontosabb tippek (Impulser Magazin)

Kapcsolódó szócikkek

• észterek
• lipidperoxidáció