α-linolénsav
IUPAC-név (9Z,12Z,15Z)-oktadeka-9,12,15-triénsav
Más nevek ALA
linolénsav
alfa-linolénsav
α-linolénsav
cisz,cisz,cisz-9,12,15-oktadekatriénsav
(9Z,12Z,15Z)-9,12,15-oktadekatriénsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 463-40-1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C18H30O2
Moláris tömeg 278,43 g/mol
Sűrűség 0,916 g/cm³, 20 °C[1]
Olvadáspont -11 °C[1]
-10 °C[2]
Forráspont 231 °C (2266,5 Pa)[2]
232 °C (23 hPa)[1]
Oldhatóság (vízben) gyakorlatilag oldhatatlan[1]
Oldhatóság (Más oldószerek) közepesen oldódik etanolban és dietil-éterben,[2] gyengén oldódik benzolban[2]
Veszélyek
EU osztályozás nincsenek veszélyességi szimbólumok[1]
R mondatok nincs[1]
S mondatok nincs[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A linolénsav vagy pontosabban alfa-linolénsav egy többszörösen telítetlen karbonsav, zsírsav. Három kettős kötést tartalmaz, mindhárom cisz helyzetű. Az omega-3 zsírsavak közé tartozik.

Színtelen, olajszerű folyadék. Vízben gyakorlatilag oldhatatlan, de etanolban, dietil-éterben és sok más szerves oldószerben oldódik. A természetben az úgynevezett száradó olajokban, például a lenolajban található meg. Innen a neve is: Linum a len latin neve, oleum olaj.[3]

Az emberi és az állati szervezet nem tudja felépíteni, szintetizálni.

Kémiai tulajdonságai

szerkesztés

A levegőn oxidálódik. Az oxidáció mellett polimerizálódik is, gyantává alakul.

Előfordulása a természetben

szerkesztés

A linolénsav a természetben glicerinnel alkotott észterek, gliceridek alakjában található meg. Előfordul a lenolajban, a mákolajban, a kender és a gyapot olajának is alkotórésze. A lenolajban kötötten található karbonsavak 36-46%-át teszi ki. Az emberi szervezetben is megtalálható, mint glicerinészter.

Előállítása

szerkesztés

A gliceridek lúgos hidrolízisével (elszappanosításával) állítható elő. Ekkor egy zsírsavakból álló keverék keletkezik, ebből a keverékből nyerik ki.

Felhasználása

szerkesztés

Glicerinésztereit (a száradó olajokat) lakkok és olajfestékek készítéséhez alkalmazzák.

  1. a b c d e f g A linolénsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. október 31. (JavaScript szükséges) (angolul)
  2. a b c d William M. Haynes. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition, Boca Raton: CRC Press, 3-338. o. (2016). ISBN 978-1-4987-5429-3 
  3. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 91. o. ISBN 963 8334 96 7