Főmenü megnyitása
Linolsav
LAnumbering.png
Linoleic-acid-from-xtal-1979-3D-balls.png
IUPAC-név (9Z,12Z)-oktadeka-9,12-diénsav
Más nevek linolsav
cisz,cisz-9,12-oktadekadiénsav
(9Z,12Z)-9,12-oktadekadiénsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 60-33-3
SMILES
CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C18H32O2
Moláris tömeg 280,44 g/mol
Sűrűség 0,90 g/cm³ (18 °C)[1]
0,9022 g/cm³ (20 °C)[2]
Olvadáspont -6,9 °C[2]
-5 °C[1]
Forráspont 229 °C (2133 Pa)[2]
230 °C (21 hPa)[1]
Oldhatóság (vízben) 0,139 mg/l (20 °C)[1]
Veszélyek
EU osztályozás (nincsenek veszélyességi szimbólumok)[1]
R mondatok nincs R-mondat[1]
S mondatok S24/25[1]
Lobbanáspont 112 °C[1]
LD50 >50000 mg/kg[3]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A linolsav egy telítetlen karbonsav, a zsírsavak közé tartozik. Kettő kétszeres kötést tartalmaz. Színtelen, olajszerű folyadék. A természetben egyes növényi olajokban található meg glicerinészterei alakjában. A linolsav az omega-6-zsírsavak közé tartozik, valamint a két esszenciális zsírsav egyike (a másik az alfa-linolénsav). A nevét a lenolajról kapta.

Kémiai tulajdonságaiSzerkesztés

Vízben gyakorlatilag oldhatatlan, de etanolban, dietil-éterben, benzolban és acetonban nagyon jól oldódik.[2] Levegőn állva könnyen oxidálódik. Az oxidáció mellett polimerizálódik is, ekkor gyantává alakul. Kettős kötései katalizátor jelenlétében hidrogénnel telíthetők, ekkor sztearinsavvá alakul.

Előfordulása a természetbenSzerkesztés

A természetben glicerinnel alkotott észterei (gliceridek) alakjában, az úgynevezett száradó olajokban fordul elő. Megtalálható például a lenolajban, a gyapotmagolajban és a mákolajban. A lenolaj hidrolízisekor keletkező karbonsavak 25–40%-át alkotja, a gyapotmagolajban 40–45%-ban található.

ElőállításaSzerkesztés

Gliceridek lúgos hidrolízisével, elszappanosításával nyerik. Ezek hidrolízisekor különböző zsírsavak keveréke keletkezik; a különböző zsírsavakat egymástól el kell választani.

FelhasználásaSzerkesztés

Festékbevonatok és emulgeálószerek készítéséhez alkalmazzák. Szappanok készítéséhez és a kozmetikában is felhasználják.

JegyzetekSzerkesztés

  1. a b c d e f g h A linolsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. október 31. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. a b c d William M. Haynes. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition, Boca Raton: CRC Press, 3-338. o. (2016). ISBN 978-1-4987-5429-3 
  3. Linolsav (ChemIDplus)

ForrásokSzerkesztés

Kapcsolódó szócikkekSzerkesztés