Taurin
| Taurin | |||
 |
| ||
| |||
| IUPAC-név | Taurin | ||
| Más nevek | 2-Aminoetán-szulfonsav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 107-35-7 | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C2H7NO3S | ||
| Moláris tömeg | 125,14 g/mol | ||
| Sűrűség | 1,734 g/cm³ (-173,15 °C) | ||
| Olvadáspont | 305,11 °C | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Irritatív (Xi)[1] | ||
| R mondatok | R36/37/38[1] | ||
| S mondatok | S26, S36[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A taurin (H2N-CH2-CH2-SO2-OH) nem fehérjeépítő aminosav (pontosabban aminoszulfonsav, ezeket meg szokás különböztetni a hagyományos aminosavaktól). Alkoholban nem, forró vízben viszont jól oldódik. Epesavak alkotórésze, ezek hidrolízistermékeinek vizsgálatakor fedezték fel 1824-ben. Kezdetben ökörepéből állították elő (innen származik a neve is), mára vegyipari szintézise megoldott. A világ összes taurintermelése 2010-ben az 50 000 tonna/év szint fölé került.
Újszülöttek számára esszenciális aminosav.[2] Az anyatejben is megtalálható.
A szervezet kéntartalmú aminosavakból (cisztein, metionin) a szükségleteknek megfelelően állítja elő enzimatikus oxidálás útján, így hiánybetegség emberben nemigen tapasztalható. A szívizom egyfajta megbetegedéséért újabb kutatások szerint a taurinhiány lehet felelős, de ezt még nem sikerült hitelt érdemlően bizonyítani. Macskák számára nélkülözhetetlen, esetükben az elégtelen bevitel súlyos hiánybetegségekkel jár.
Élettani hatása még csak részben ismert. Szerepet játszik a sejtmembránokon keresztüli kalciumáramlás szabályozásában, egyes szövetek (mint a már említett szívizom) normális működésében, az inzulinhoz hasonlóan elősegíti a glükóz sejtekbe áramlását, ezáltal nő a fizikai teljesítőképesség, csökken a vércukorszint. Állatkísérletekben nyugtató hatását figyelték meg. Emberen stabilizálja a különféle neurotranszmitterek szintjét, epilepsziásoknál csökkenti a rohamok számát. Az izmok tartós terhelése esetén taurin- és egyéb aminosav-tartalmuk csökken, egy idő után a glükóz és a kalcium izomsejtekbe jutása gátolt, és az izmokban görcs alakulhat ki. A taurin antioxidáns hatással is bír.
Elsősorban állati eredetű ételek tartalmazzák: hal, húsok (főleg bárány) és belsőségek.
Néhány esetben hasfájást, rosszullétet, függőséget okoz[forrás?]. Hashajtó hatású.
Kémiai és biokémiai tulajdonságai
szerkesztésA taurin ikerionos szerkezetű, így felírt képlete H3N+CH2CH2SO−3, ahogy a röntgenkrisztallográfia kimutatta.[3] A szulfonsav pKa-ja alacsony,[4] ezért az emésztőrendszerben teljesen ionizált állapotban van jelen.
Szintézise
szerkesztésA taurin az izetionsav ammonolízisével állítható elő, amit pedig nátrium-hidrogén-szulfit hidrátból és etilén-oxidból állítanak elő. Közvetlenül is előállítható aziridin és kénessav reakciójával.[5]
1993-ban 5-6000 tonna taurint termeltek kereskedelmi célból: fele állateledelekbe, fele gyógyszerekbe került.[6]
Bioszintézise
szerkesztésA taurin biológiailag a ciszteinből származik. Az emlősök taurinszintézise a hasnyálmirigyben történik.
Jegyzetek
szerkesztés- ↑ a b c Biztonsági adatlap (Sogma-Aldrich)
- ↑ Taurine: a conditionally essential amino acid in humans? An overview in health and disease. R Lourenço, M E Camilo in Nutricion hospitalaria organo oficial de la Sociedad Espanola de Nutricion Parenteral y Enteral (2002)
- ↑ (2000) „Taurine”. Acta Crystallographica Section C 56, e23–e24. o. DOI:10.1107/S0108270199016029.
- ↑ (1980. október 1.) „13C nuclear magnetic resonance study of the complexation of calcium by taurine”. Journal of Inorganic Biochemistry 13 (2), 137–50. o. DOI:10.1016/S0162-0134(00)80117-8. PMID 7431022.
- ↑ Ullmann Vegyipari Enciklopédia
- ↑ szerk.: Tully PS: Sulfonic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. DOI: 10.1002/0471238961.1921120620211212.a01 (2000). ISBN 978-0471238966
Fordítás
szerkesztésEz a szócikk részben vagy egészben a Taurine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Források
szerkesztés- Römpp vegyészeti lexikon
- Med. Sci. Sports 34: 793-797, 2002.
- [1][halott link]
- [2]
- Cisztin urolithiasis