Trifenilfoszfin

foszfortartalmú szerves vegyület
Trifenilfoszfin
Triphenylphosphine-2D-skeletal-Smokefoot-style.png
Vonalképlet
Triphenylphosphine-ray-3D-balls.png
A trifenilfoszfin pálcikamodellje
Triphenylphosphine-3D-vdW.png
A PPh3 kalottamodellje
Sample of triphenylphosphine.jpg
IUPAC-név trifenilfoszfán
Kémiai azonosítók
CAS-szám 603-35-0
PubChem 11776
ChemSpider 11283
EINECS-szám 210-036-0
RTECS szám SZ3500000
SMILES
c3c(P(c1ccccc1)c2ccccc2)cccc3
StdInChIKey RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C18H15P
Moláris tömeg 262,29 g/mol
Megjelenés színtelen, monoklin, prizmás[1]
Sűrűség 1.1 g cm−3, solid
Olvadáspont 80 °C
Forráspont 377 °C
Oldhatóság (vízben) nem oldódik
Oldhatóság etanol, szerves oldószerek
Kristályszerkezet
Molekulaforma piramidális
Dipólusmomentum 1,4–1,44 D[2]
Veszélyek
MSDS JT Baker
EU osztályozás Not Listed
R mondatok R20 R22 R40 R43 R50 R53
S mondatok S36 S37 S45 S57 S60
Lobbanáspont 180 °C
Rokon vegyületek
Rokon tertiary phosphines trimetilfoszfin
foszfin
Rokon vegyületek trifenilamin
trifenilarzin
trifenilfoszfin-oxid
trifenilfoszfin-szulfid
trifenilfoszfin-diklorid
Pd(PPh3)4
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A trifenilfoszfin foszfortartalmú szerves vegyület, széles körben használt reagens a szerves és szervetlen kémiában.

Fizikai és kémiai tulajdonságaiSzerkesztés

Színtelen, jellegzetes szagú, tribolumineszkáló kristályokat képez. A levegő oxigénjével lassan reagál és trifelnilfoszfin-oxiddá alakul.

 

ElőállításaSzerkesztés

Laboratoriumi mennyiségben foszfor-triklorid és fenilmagnézium-bromid [3] vagy fenillítium reakciójával állítják elő. Ipari mennyiségben kiindulási anyagnak foszfor-trikloridot, klórbenzolt és nátriumot használnak. [4]

SzerkezeteSzerkesztés

Molekulája piramidális szerkezetű, a három fenil-szubsztituens királis propellerszerű elrendezést alkot.

JegyzetekSzerkesztés

  1. RÖMPP Online - Version 3.5. Szerk. Thieme Chemistry. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG. 2009.  
  2. doi:10.1016/S0040-4039(00)72019-3
  3. J. Dodonow – H. Medox: Zur Kenntnis der Grignardschen Reaktion: Über die Darstellung von Tetraphenyl-phosphoniumsalzen. 61 (németül) 1928. 907–911. o. = Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 5. doi:10.1002/cber.19280610505  
  4. D. E. C. Corbridge: Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology. (angolul) 5. Amsterdam: Elsevier. 1995. ISBN 0-444-89307-5