5,6-Diciano-2,3-diklór-1,4-benzokinon

5,6-Diciano-2,3-diklór-1,4-benzokinon[1]
Dichlorodicyanobenzoquinone.svg
Más nevek 5,6-diciano-2,3-diklór-p-benzokinon
4,5-diklór-3,6-dioxo-1,4-ciklohexadién-1,2-dikarbonitril
diklór-diciano-benzokinon
Kémiai azonosítók
Rövidítés DDQ
CAS-szám 84-58-2
PubChem 6775
ChemSpider 6517
EINECS-szám 201-542-2
RTECS szám GU4825000
SMILES
ClC=1C(=O)C(\C#N)=C(\C#N)C(=O)C=1Cl
InChI
1/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13
StdInChIKey HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C8Cl2N2O2
Moláris tömeg 227,00 g/mol
Megjelenés sárga-narancssárga por
Sűrűség 1,7 g/cm³
Olvadáspont 210–215 °C (bomlik)
Forráspont 301,8°C (760 Hgmm nyomáson)
Oldhatóság (vízben) reagál
Veszélyek
R mondatok R25 R29
S mondatok S22 S24/25 S37 S45
Lobbanáspont 136,3°C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az 5,6-diciano-2,3-diklór-1,4-benzokinon (vagy DDQ) szerves vegyület, összegképlete C8Cl2N2O2. Oxidáló tulajdonsága folytán a szerves kémiai reakciók hasznos reagense alkoholok,[2] fenolok[3] és szteroid ketonok[4] dehidrogénezési reakcióiban. Vízben bomlik, de ásványi savak vizes oldatában stabil.

ElőállításaSzerkesztés

Előállítása 1,4-benzokinon ciánozásával és klórozásával történik. Thiele és Günther először egy 6 lépéses előállítási módot írt le 1906-ban.[5] A vegyület nem váltott ki érdeklődést, míg fel nem fedezték, hogy dehidrogénezőszerként használható. Egylépéses, 2,3-dicianohidrokinon klórozásával történő előállításáról 1965-ben számoltak be.[6]

StabilitásaSzerkesztés

Vízzel reagál, melynek során rendkívül mérgező hidrogén-cianid (HCN) keletkezik. Száraz helyen tárolandó, az alacsony hőmérséklet és enyhén savas környezet növelheti stabilitását.

FelhasználásaSzerkesztés

A szerves kémiában reagensként használják, enyhe oxidálószer és gyökfogó.

ReakcióiSzerkesztés

1. dehidrogénezésSzerkesztés

 

2. aromatizációSzerkesztés

 [7]

3. oxidatív kapcsolásSzerkesztés

 
 [8]

FordításSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

HivatkozásokSzerkesztés

  1. 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone Archiválva 2022. február 15-i dátummal a Wayback Machine-ben at Sigma-Aldrich
  2. Braude, E. A; Linstead, R. P.; Wooldridge, K. R. H. (1956). „593. Hydrogen Transfer. Part IX The Selective Dehydrogenation of Unsaturated Alcohols by High-potential Quinones”. Journal of the Chemical Society (Resumed) 1956, 3070–3074. o. DOI:10.1039/JR9560003070.  
  3. Becker, H. D. (1965). „Quinone Dehydrogenation. I. Oxidation of Monohydric Phenols”. Journal of Organic Chemistry 30 (4), 982–989. o. DOI:10.1021/jo01015a006.  
  4. Turner, A. B.; Ringold, H. J. (1967). „Applications of High-potential Quinones. Part I. The Mechanism of Dehydrogenation of Steroidal Ketones by 2,3-Dichloro-5,6-Dicyanobenzoquinone”. Journal of the Chemical Society C: Organic 1967, 1720–1730. o. DOI:10.1039/J39670001720.  
  5. Thiele, J.; Günther, F. (1906). „Ueber Abkömmlinge des Dicyanhydrochinons”. Justus Liebig's Annalen der Chemie 349 (1), 45–66. o. DOI:10.1002/jlac.19063490103.  
  6. Walker, D.; Waugh, T. D. (1965). „2,3-Dichloro-5,6-Dicyanobenzoquinone (DDQ). A New Preparation”. The Journal of Organic Chemistry 30 (9), 3240–3240. o. DOI:10.1021/jo01020a529.  
  7. Brown, W.; Turner, A. B. (1971). „Application of High-potential Quinones. 7. Synthesis of Steroidal Phenanthrenes by Double Methyl Migration”. Journal of the Chemical Society C: Organic 1971, 2566–2572. o. DOI:10.1039/J39710002566.  
  8. Zhang, Y.; Li, C. J. (2006). „DDQ-Mediated Direct Cross-Dehydrogenative-Coupling (CDC) between Benzyl Ethers and Simple Ketones”. Journal of the American Chemical Society 128 (13), 4242–4243. o. DOI:10.1021/ja060050p.  

Külső hivatkozásokSzerkesztés