Azelainsav
Azelaic acid.png
Azelaic-acid-3D-balls.png
IUPAC-név Nonándisav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 123-99-9
PubChem 2266
ChemSpider 2179
DrugBank APRD00812
KEGG D03034
ChEBI 48131
ATC kód D10AX03
Gyógyszer szabadnév azelaic acid
SMILES
O=C(O)CCCCCCCC(=O)O
InChI
1/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13)
StdInChIKey BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N
UNII F2VW3D43YT
ChEMBL 1238
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C9H16O4
Moláris tömeg 188,22 g/mol
Megjelenés színtelen, lemezkés, tűs kristályok
Olvadáspont 109-111 °C[1]
Forráspont 286 °C at 100 mmHg[1]
Oldhatóság (vízben) 2,14 g/L[2]
Oldhatóság (alkohol) jól
Savasság (pKa) 4,550, 5,598[2]
Farmakokinetikai adatok
Biológiai
felezési idő
12 óra
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az azelainsav (másik nevén azelasav) fehér por (op. 109–111°C). Telített, egyenes láncú, 9 szénatomos dikarbonsav. A természetben is előfordul a búzában, rozsban, árpában. Ricinusolaj oxidációjakor képződik. Számos bőr- és hajkondicionáló része. Bőrgyógyászati készítményekben is alkalmazzák, általában más szerekkel kombinációban.

ElőállításSzerkesztés

Olajsavból, ózonnal történő oxidációval.[enWiki 1] Az ózon középen, a kettős kötésnél szakítja el az olajsav szénláncát. Melléktermékként nonánsav keletkezik (a szénlánc másik feléből).

A Malassezia furfur[enWiki 2] (másik nevén Pityrosporum ovale) nevű, az élesztőgombák közé tartozó gomba állítja elő, mely megtalálható a természetes bőrben. A nonánsav baktériumok általi lebontásakor szintén azelainsav keletkezik.

Biológiai funkcióSzerkesztés

Növényekben az azelainsavnak vészjelző funkciója van, mely fertőzés esetén elindítja a válaszreakciót. Biológiai jelzőként szolgál, mely szalicilsav felhalmozódását okozza. A szalicilsav a növényi védekező mechnizmus fontos része.

FelhasználásSzerkesztés

Polimerek és kapcsolódó anyagokSzerkesztés

Az azelainsav észtereit kenőcsökben és plaszticizerekben[enWiki 3] használják. Hexametilén-diaminnal a Nylon[enWiki 4] 6,9 nevű műanyagot lehet elállítani.[3]

BőrbetegségekSzerkesztés

AkneSzerkesztés

Az azelainsavat enyhe és közepesen súlyos akne[enWiki 5] ellen alkalmazzák, mind mitesszeres, mind fertőzéses esetben. Gátolja az aknét okozó baktérium növekedését, ezáltal tisztán tartja a bőr pórusait.

Rosacea[enWiki 6]Szerkesztés

A kivörösödött bőr kezelésére az azelainsav gyulladásgátló hatását használják helyileg alkalmazott gél formájában. Bizonyos esetekben a nők szőr növekedéséről számoltak be az arcon és a nyakon.

PigmentkezelésSzerkesztés

Az azelainsavat különböző bőrszíneződések kezelésére használják, pl. melazma,[enWiki 7] fertőzés utáni hiperpigmentáció, különösen sötétebb bőrűek esetén. A hidrokinon kiváltására ajánlják olyan országokban, ahol annak biztonságossága megkérdőjeleződött (pl. EU, Japán).

Az azelainsav a tirozináz[enWiki 8] enzimet gátolja, ezzel csökkenti a melanin[4][enWiki 9] mennyiségét.

HajhullásSzerkesztés

Egy 1988-as kutatási jelentés arra a következtetésre jutott, hogy az azelainsav cink ionnal és B6-vitaminnal kombinálva erős I-es típusú 5-alfa-reduktáz[enWiki 10] gátló. Ez az enzim (mind az I-es, mind a II-es típusa) alakítja át a tesztoszteront dihidro-tesztoszteronná.[enWiki 11] Ez az anyag felelős egyrészt a prosztata megnagyobbodásáért, másrészt a hajhagymák[enWiki 12] károsodásáért.

Klinikai próba nem erősítette meg az azelainsav hajhullás elleni hatékonyságát.

KészítményekSzerkesztés

Magyarországon két készítmény van forgalomban:[5]

  • FINACEA 150 mg/g gél
  • SKINOREN 200 mg/g krém

Más országokban számos készítményben található azelainsav mind önállóan, mind kombinációban.[6]

JegyzetekSzerkesztés

  1. a b Sigma-Aldrich catalog
  2. a b Bretti, C.; Crea, F.; Foti, C.; Sammartano, S. (2006). „Solubility and Activity Coefficients of Acidic and Basic Nonelectrolytes in Aqueous Salt Solutions. 2. Solubility and Activity Coefficients of Suberic, Azelaic, and Sebacic Acids in NaCl(aq), (CH3)4NCl(aq), and (C2H5)4NI(aq) at Different Ionic Strengths and at t = 25 C”. J. Chem. Eng. Data 51 (5), 1660–1667. o. DOI:10.1021/je060132t.  
  3. A 6-os szám a diamin, a második a dikarbonsav szénatomszáma, ez esetben tehát a hexametilén-diaminé ill. az azelainsavé.
  4. Tirozinból előállított pigment.
  5. Azelaic acid[halott link] (OGYI, gyógyszer adatbázis)
  6. Azelaic Acid (Drugs-About.com)

ForrásokSzerkesztés

További információkSzerkesztés

Kapcsolódó szócikkekSzerkesztés

  1. Ozonolysis (angol Wikipédia)
  2. Malassezia (angol Wikipédia)
  3. Plasticizer (angol Wikipédia)
  4. Nylon (angol Wikipédia)
  5. Acne (angol Wikipédia)
  6. Rosacea (angol Wikipédia)
  7. Melasma (angol Wikipédia)
  8. Tyrosinase (angol Wikipédia)
  9. Melanin (angol Wikipédia)
  10. 5-alpha reductase (angol Wikipédia)
  11. Dihydrotestosterone (angol Wikipédia)
  12. Hair follicle (angol wikipédia)

FordításSzerkesztés

  • Ez a szócikk részben vagy egészben az Azelaic acid című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.