β-Propiolakton

szerkezeti képlet

pálcikamodell
IUPAC-név oxetán-2-on
Más nevek propiolakton
β-propiolakton
2-oxetanon
Kémiai azonosítók
CAS-szám 57-57-8
ChemSpider 2275
SMILES
O=C1OCC1
InChI
1/C3H4O2/c4-3-1-2-5-3/h1-2H2
InChIKey VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N
UNII 6RC3ZT4HB0
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H4O2
Moláris tömeg 72,06 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 1,146 g/cm³
Olvadáspont −33,4 °C
Forráspont 162 °C (bomlik)
Oldhatóság (vízben) oldható
Oldhatóság szerves oldószerekkel elegyedik
Törésmutató (nD) 1,4131
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A β-propiolakton heterogyűrűs vegyület. Színtelen, enyhén édeskés szagú, rákkeltő hatású folyadék, amely forráspontján (162 °C) bomlik. Vízben oldódik, etil-alkohollal, acetonnal, éterrel, kloroformmal elegyedik.

Korábban akrilsav és észtereinek gyártására használták, de mára már felváltották olcsóbb és kevésbé veszélyes anyagokkal. Vérplazma, vakcinák, átültetendő testszövet, orvosi eszközök és enzimek fertőtlenítésére használják. Legfőbb felhasználása azonban más vegyületek gyártása.

Keténből és formaldehidből állítják elő ZnCl2 vagy AlCl3 katalizátorral.

Víz hatására a feszült gyűrű miatt lassan 3-hidroxipropionsavra(en) bomlik.


Források szerkesztés

Fordítás szerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a beta-Propiolactone című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.