Főmenü megnyitása
Akrilsav
Acrylsäure.svg
Akrilsav
Acrylic-acid-from-xtal-3D-balls.png
IUPAC-név prop-2-énsav
Más nevek 2-propénsav
propénsav
akroleinsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 79-10-7
RTECS szám AS4375000
SMILES
C=CC(=O)O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H4O2
Moláris tömeg 72,06 g/mol
Megjelenés tiszta, színtelen folyadék
Sűrűség 1,051 g/ml, folyadék
Olvadáspont 12 °C (285 K)
Forráspont 139 °C (412 K)
Oldhatóság (vízben) korlátlanul
Savasság (pKa) 4,25
Viszkozitás 1,3 cP 20 °C-on
Veszélyek
Főbb veszélyek Maró (C),
Veszélyes a környezetre (N)[1]
R mondatok R10, R20/21/22,
R35, R50[1]
S mondatok S26, S36/37/39,
S45, S61[1]
Lobbanáspont 46 °C
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek akrolein, metakrilsav
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az akrilsav (vagy más néven propénsav) egy szerves sav, az olajsav sorozat első tagja. Képlete: CH2=CH-COOH. Telítetlen karbonsav.

Színtelen folyadék. Nevét kellemetlen, az ecetsavra emlékeztető szúrós szagáról kapta: acer latinul csípős, átható.[2] Vízzel, alkohollal, éterrel korlátlanul elegyedik. A telítetlen kötést tartalmazó vegyületek és a karbonsavak reakcióit adja.

FelhasználásSzerkesztés

Fontos nyersanyaga a műanyagok gyártásnak, mivel állással polimerizálódik, és megszilárdul. Az akrilsavszármazékok közül főként az akrilnitrilt, az akrilamidot és az akrilsav észtereit használják polimerek gyártására. Az akrilnitril polimerizációjakor poliakrilnitril (PAN), az akrilamid polimerizációjakor poliakrilamid keletkezik.

ElőállításaSzerkesztés

Előállítható akroleinből vízben oldva, ezüst-oxiddal forralva.

Korábban iparilag acetilénből állították elő. Acetilénből hidrogén-cianid-addícióval akrilnitrilt állítanak elő. A vízaddíciókor először akrilnitril keletkezik, ami később akrilamiddá és akrilsavvá hidrolizál.

Egy másik ipari eljárás szerint az acetilént szénmonoxiddal és vízgőzzel reagáltatták 200 °C-on és 80 bar nyomáson, nikkel katalizátor jelenlétében.

A ´90-es évektől kezdve a propilén szelektív oxidációján alapuló módszer került előtérbe. Az egylépéses oxidációs eljárásnál igen bonyolult összetételű katalizátorokat (pl. Mo-W-Te-Sn-Co-O, Nb-W-Co-Ni-Bi-Fe-Mn-Si-Zr-O) használtak.

Jelenleg kétlépéses oxidációs eljárást alkalmaznak, melynek során a propilént akroleinné oxidálják, ezt követi az akrolein szelektív oxidációja akrilsavvá.

A jelenlegi kutatások egy olyan módszer kifejlesztésére irányulnak, amelyben a propilénnél olcsóbb propán lenne a kiinduló anyag.[3][4][5]

BiztonságSzerkesztés

Az akrilsav maró hatású, irritálja a bőrt. Szemmel érintkezve károsíthatja a szaruhártyát, és irreverzibilis sérülést okozhat. Gőzeinek belégzése irritálja a légutakat, álmosságot, fejfájást okozhat. Kis mennyiség belélegzése a kellemetlen, szúrós szagú gázból még nem, vagy alig jár tünetekkel, míg nagyobb mennyiség tüdőödémát okozhat.

JegyzetekSzerkesztés

  1. a b c Az akrilsav veszélyei (ESIS)[halott link]
  2. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 10. o. ISBN 963 8334 96 7  
  3. Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts. PhD Thesis
  4. Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid. Journal of Catalysis, 285, 48-60. [2016. október 30-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2016. október 29.)
  5. The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts. Journal of Catalysis, 311, 369-385. [2016. február 15-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2016. október 29.)

ForrásokSzerkesztés

  • Dr. Otto – Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1981. 1 kötet., 66–67. o. ISBN 963-10-3269-8  
  • Furka Árpád: Szerves kémia. Budapest: Nemzeti Tankönyvkiadó. 1988. 207 és 634–635. o. ISBN 963-19-2784-9