Főmenü megnyitása
Akrolein
Acrolein-2D-skeletal-plus-H.png Acrolein-3D-balls.png
Acrolein-3D-vdW.png
IUPAC-név Prop-2-énal
Más nevek 2-propénal
Akrilaldehid
Akrolein
Allilaldehid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 107-02-8
ChemSpider 7559
SMILES
C(=O)C=C
InChI
1/C3H4O/c1-2-3-4/h2-3H,1H2
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H4O
Moláris tömeg 56,06 g/mol
Megjelenés Színtelen folyadék
Sűrűség 0,84 g/cm³, 20 °C[1]
Olvadáspont -88 °C[1]
Forráspont 52 °C[1]
Oldhatóság (vízben) Jól oldódik: 270 g/l 20 °C-on[1]
Gőznyomás 295 mbar (20 °C)[1]
Veszélyek
Főbb veszélyek Gyúlékony (F),
Nagyon mérgező (T+),
Veszélyes a környezetre (N)[2]
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
4
3
 
R mondatok R11, R24/25, R26, R34, R50[2]
S mondatok S23, S26, S28, S36/37/39, S45, S61[2]
Lobbanáspont -29 °C[1]
Öngyulladási
hőmérséklet
215 °C[1]
LD50 26 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az akrolein vagy akrilaldehid egy szerves vegyület, a legegyszerűbb telítetlen aldehid. Színtelen, kellemetlen szagú folyadék. Innen kapta a nevét: acer latinul csípős, átható, olens szagos.[3] Vízben jól oldódik, korlátlanul elegyedik a legtöbb szerves oldószerrel. Erős méreg.

Kémiai tulajdonságaiSzerkesztés

Az akrolein reakciókészsége nagy. Állás közben polimerizálódik, egy nagy molekulasúlyú, amorf vegyületté alakul. Maga az akrolein az aldehidek és az alkének jellemző reakcióit mutatja. Könnyen oxidálódik akrilsavvá, ez a reakció már a levegő oxigénje hatására is végbemegy. Naszcensz hidrogén hatására allil-alkohollá redukálódik, katalitikus hidrogénezés hatására először propionaldehid, majd propanol keletkezik. A hidrogén-kloridot és a brómot addícionálja.

ElőállításaSzerkesztés

Az akrolein előállítására többféle módszer is létezik. Ez a vegyület keletkezik, ha propilént katalizátor jelenlétében oxidálnak. A formaldehid és az acetaldehid kondenzációs reakciójával is nyerhető.

 

A glicerin hevítés hatására vizet veszít, ekkor is akrolein keletkezik.

FelhasználásaSzerkesztés

Az akroleint nagy mennyiségben használják akrilsav gyártására, ami fontos műanyagipari alapanyag. Emellett az allil-alkohol és az akrilnitril gyártásához is használnak akroleint.[1] Heterociklusos vegyületek szintézisére is felhasználják.

ForrásokSzerkesztés

  • Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
  • Furka Árpád: Szerves kémia

HivatkozásokSzerkesztés

  1. a b c d e f g h i Az akrolein vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 24. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. a b c Az akrolein (ESIS)[halott link]
  3. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 10. o. ISBN 963 8334 96 7