Akrolein
| Akrolein | |||
 |
| ||
| |||
| IUPAC-név | Prop-2-énal | ||
| Más nevek | 2-propénal Akrilaldehid Akrolein Allilaldehid | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 107-02-8 | ||
| ChemSpider | 7559 | ||
| |||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C3H4O | ||
| Moláris tömeg | 56,06 g/mol | ||
| Megjelenés | Színtelen folyadék | ||
| Sűrűség | 0,84 g/cm³, 20 °C[1] | ||
| Olvadáspont | -88 °C[1] | ||
| Forráspont | 52 °C[1] | ||
| Oldhatóság (vízben) | Jól oldódik: 270 g/l 20 °C-on[1] | ||
| Gőznyomás | 295 mbar (20 °C)[1] | ||
| Veszélyek | |||
| Főbb veszélyek | Gyúlékony (F), Nagyon mérgező (T+), Veszélyes a környezetre (N)[2] | ||
| NFPA 704 |  3
4
3
| ||
| R mondatok | R11, R24/25, R26, R34, R50[2] | ||
| S mondatok | S23, S26, S28, S36/37/39, S45, S61[2] | ||
| Lobbanáspont | -29 °C[1] | ||
| Öngyulladási hőmérséklet | 215 °C[1] | ||
| LD50 | 26 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az akrolein vagy akrilaldehid egy szerves vegyület, a legegyszerűbb telítetlen aldehid. Színtelen, kellemetlen szagú folyadék. Innen kapta a nevét: acer latinul csípős, átható, olens szagos.[3] Vízben jól oldódik, korlátlanul elegyedik a legtöbb szerves oldószerrel. Erős méreg.
Kémiai tulajdonságai szerkesztés
Az akrolein reakciókészsége nagy. Állás közben polimerizálódik, egy nagy molekulasúlyú, amorf vegyületté alakul. Maga az akrolein az aldehidek és az alkének jellemző reakcióit mutatja. Könnyen oxidálódik akrilsavvá, ez a reakció már a levegő oxigénje hatására is végbemegy. Naszcensz hidrogén hatására allil-alkohollá redukálódik, katalitikus hidrogénezés hatására először propionaldehid, majd propanol keletkezik. A hidrogén-kloridot és a brómot addícionálja.
Előállítása szerkesztés
Az akrolein előállítására többféle módszer is létezik. Ez a vegyület keletkezik, ha propilént katalizátor jelenlétében oxidálnak. A formaldehid és az acetaldehid kondenzációs reakciójával is nyerhető.
A glicerin hevítés hatására vizet veszít, ekkor is akrolein keletkezik.
Felhasználása szerkesztés
Az akroleint nagy mennyiségben használják akrilsav gyártására, ami fontos műanyagipari alapanyag. Emellett az allil-alkohol és az akrilnitril gyártásához is használnak akroleint.[1] Heterociklusos vegyületek szintézisére is felhasználják.
Források szerkesztés
- Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
- Furka Árpád: Szerves kémia
Hivatkozások szerkesztés
- ↑ a b c d e f g h i Az akrolein vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 24. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ a b c Az akrolein (ESIS)[halott link]
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 10. o. ISBN 963 8334 96 7