Propionaldehid
Skeletal formula of propionaldehyde.svg
A propionaldehid (propanal) szerkezeti képlete
Propionaldehyde flat structure.png
Síkszerkezete
Propionaldehyde-3D-balls.png
Pálcikamodell
Propionaldehyde.jpg
IUPAC-név Propanal
Más nevek metilacetaldehid, propaldehid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 123-38-6
PubChem 527
ChemSpider 512
KEGG C00479
ChEBI 17153
RTECS szám UE0350000
SMILES
CCC=O
InChI
1/C3H6O/c1-2-3-4/h3H,2H2,1H3
StdInChIKey NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N
UNII AMJ2B4M67V
ChEMBL 275626
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H6O
Moláris tömeg 58,08 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Szag szúrós, gyümölcsös
Sűrűség 0,81 g cm−3
Olvadáspont −81 °C
Forráspont 46–50 °C
Oldhatóság (vízben) 20 g/100 ml
Mágneses szuszceptibilitás −34,32·10−6 cm3/mol
Viszkozitás 0,6 cP (20 °C-on)
Kristályszerkezet
Molekulaforma C1, O: sp2

C2, C3: sp3

Dipólusmomentum 2,52 D
Veszélyek
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
2
 
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A propionaldehid, más néven propanal szerves vegyület, három szénatomos telített aldehid, képlete CH3CH2CHO. Színtelen, gyúlékony, enyhén gyümölcsös szagú folyadék. A vegyipar nagy mennyiségben gyártja.

ElőállításaSzerkesztés

Iparilag főként az etilén hidroformilezésével gyártják:

CO + H2 + C2H4 → CH3CH2CHO

Ezzel az eljárással évi több százezer tonna mennyiséget állítanak elő.[2]

Laboratóriumi előállításaSzerkesztés

Előállítható 1-propanolnak kénsav és kálium-dikromát keverékével végzett oxidációjával. A visszacsepegő hűtőbe 60 °C-ra melegített vizet kell vezetni, így az el nem reagált propanol kondenzál, de a propionaldehid gőzei távoznak, és a megfelelő gyűjtőben lecsapódnak. Ebben az elrendezésben a keletkezett propionaldehid azonnal távozik a reaktorból, így nem oxidálódik tovább propionsavvá.[3]

FelhasználásaSzerkesztés

Elsősorban a trimetiloletán (CH3C(CH2OH)3) előállítására használják, melyet formaldehiddel végzett kondenzációs reakciójával kapnak. Az így nyert triol az alkidgyanták gyártásának fontos köztiterméke. Több ismert aromavegyület (például a ciklámenaldehid) szintéziséhez is felhasználják. További felhasználása a propanollá történő redukció vagy propionsavvá történő oxidáció.[2]

Laboratóriumi felhasználásaSzerkesztés

Gyakori reagens, számos vegyület előállításának építőeleme.[4] Many of these uses exploit its participation in condensation reactions.[5] Terc-Butilaminnal a szerves kémiai szintézisekben építőelemként használt CH3CH2CH=N-t-Bu vegyületet alkot.[6]

Előfordulása a világűrbenSzerkesztés

Az akroleinnel együtt kimutatták a Tejútrendszer központi vidékén, a Földtől mintegy 26 ezer fényévre található Sagittarius B2 felhőben.[7][8][9]

ToxicitásaSzerkesztés

LD50 értéke 1690 mg/kg (szájon át),[2] így akut toxicitása csekély.

JegyzetekSzerkesztés

  1. a b A 123-38-6 CAS-számhoz tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. (JavaScript szükséges) (angolul)
  2. a b c Ullmann Vegyipari Enciklopédia
  3. (1932) „Propionaldehyde”. Organic Syntheses 12, 64. o. DOI:10.15227/orgsyn.012.0064.  
  4. (1978) „Y-Ketoesters from Aldehydes Via Diethyl Acylsuccinates: Ethyl 4-Oxohexanoate”. Organic Syntheses 58, 79. o. DOI:10.15227/orgsyn.058.0079.  
  5. (1992) „3,4-Diethylpyrrole and 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethylporphyrin”. Org. Synth. 70, 68. o. DOI:10.15227/orgsyn.070.0068.  
  6. Peralta, M. M. "Propionaldehyde t-Butylimine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.
  7. Scientists Discover Two New Interstellar Molecules: Point to Probable Pathways for Chemical Evolution in Space, National Radio Astronomy Observatory, June 21, 2004
  8. Two newly found space molecules. By: Goho, Alexandra, Science News, 00368423, 7/24/2004, Vol. 166, Issue 4
  9. Chemical Precursors to Life Found in Space Scientists say that a universal prebiotic chemistry may be at work

FordításSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a Propionaldehyde című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

A Wikimédia Commons tartalmaz Propionaldehid témájú médiaállományokat.