Metakrilsav

kémiai vegyület
Metakrilsav
Methacrylic acid.svg
Metakrilsav
Methacrylic-acid-3D-balls.png
IUPAC-név 2-metilprop-2-énsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 79-41-4
SMILES
CC(C(O)=O)=C
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H6O2
Moláris tömeg 86,06 g/mol
Megjelenés Színtelen folyadék
Sűrűség 1,02 g/cm³[1]
Olvadáspont 15 °C[1]
Forráspont 161 °C[1]
Oldhatóság (vízben) Elegyedik[1]
Gőznyomás 0,87 mbar (20 °C)[1]
Veszélyek
EU osztályozás Maró (C)[2]
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
2
 
R mondatok R21/22, R35[2]
S mondatok (S1/2), S26, S36/37/39, S45[2]
LD50 1060 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A metakrilsav egy szerves vegyület, egy telítetlen karbonsav. Színtelen, kellemetlen szagú folyadék. Vízben jól oldódik, korlátlanul elegyedik a legtöbb szerves oldószerrel (például etanollal, dietil-éterrel). A metakrilsav sói és észterei a metakrilátok. A metakrilsavat és az észtereit (például a metil-metakrilátot) műanyagok gyártásához használják. A krotonsav konstitúciós izomerje.

Kémiai tulajdonságaiSzerkesztés

A metakrilsav polimerizációra hajlamos, ekkor polimetakrilsavvá alakul. Az észterei is hasonló tulajdonságúak. A metakrilsav polimerizációja kevés hidrokinon hozzáadásával meggátolható.

Előfordulása a természetbenSzerkesztés

A természetben kis mennyiségben a római kamilla olajában található meg, észtere alakjában.

ElőállításaSzerkesztés

A metakrilsav egyik szintézise acetonból indul ki. Ezt először hidrogén-cianiddal aceton-ciánhidrinné alakítják, majd ebből nyernek metakrilsavat vízelvonás, majd hidrolízis útján.

Előállítható izo-vajsavból is. Ezt először brómozással 2-bróm származékká alakítják, majd ezt tömény lúggal melegítik (hidrogén-bromid eliminációja).

FelhasználásaSzerkesztés

A metakrilsavat, illetve észtereit műanyagok gyártására használják fel. A legjelentősebb a metil-metakrilát polimerje, a poli(metil-metakrilát) vagy plexiüveg, egy átlátszó műanyag.

ForrásokSzerkesztés

  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
  • Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
  • Furka Árpád: Szerves kémia.

HivatkozásokSzerkesztés