Főmenü megnyitása
Krotonsav
Crotonic acid.svg
Krotonsav
Crotonic-acid-3D-balls-B.png
molekulamodell
IUPAC-név (E)-2-buténsav
Más nevek transz-2-buténsav
béta-metil-akrilsav
3-metil-akrilsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 107-93-7
SMILES
C/C=C/C(O)=O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H6O2
Moláris tömeg 86,09 g/mol
Sűrűség 1,0 g/cm³, 20 °C[1]
Olvadáspont 72 °C[1]
Forráspont 189 °C[1]
Oldhatóság (vízben) 6,2 g/l, 20 °C[1]
Savasság (pKa) 4,69[2]
Gőznyomás 0,25 mbar (20 °C)[1]
Veszélyek
EU osztályozás Irritatív (Xi)[1]
R mondatok R36/37/38[1]
S mondatok S22, S26[1]
Lobbanáspont 88 °C[1]
Öngyulladási
hőmérséklet
390 °C[1]
LD50 1000 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A krotonsav egy szerves vegyület, egy telítetlen karbonsav. A molekulájában fellép a cisz-transz izoméria, a krotonsav a transz módosulat, a cisz-izomer neve izokrotonsav. Szobahőmérsékleten szilárd halmazállapotú, színtelen vagy sárgás színű, tű alakú kristályokat alkot. A neve a krotonolaj nevéből ered, mert korábban tévesen úgy gondolták, hogy ennek elszappanosításakor keletkezik. A sóit és az észtereit krotonátoknak nevezik.

Cisz-transz izomériaSzerkesztés

A krotonsav molekulájában fellép a geometriai vagy cisz-transz izoméria. A krotonsav a transz-izomer, a párja, az izokrotonsav a cisz módosulat. Ezt kémiai módszerekkel igazolták. A krotonsavnak és az izokrotonsavnak, mint cisz-transz izomereknek, a fizikai tulajdonságaik egymástól eltérnek. Például az izokrotonsav 25 °C-on vízzel korlátlanul elegyedik, a krotonsav oldhatósága ennél sokkal kisebb.

Kémiai tulajdonságaiSzerkesztés

Katalitikus hidrogénezés hatására n-vajsavvá alakul. Ha toluolos oldatban hosszabb ideig ibolyántúli fénnyel világítják meg, részben izokrotonsavvá alakul, izomerizálódik.

ElőállításaSzerkesztés

Ha malonsavat piridines közegben acetaldehiddel melegítenek, krotonsav keletkezik. Ez egy úgynevezett Knoevenagel-Doebner reakció. A krotonaldehid oxidációjával is előállítható.

FelhasználásaSzerkesztés

Polimerek, műanyagok gyártására használják. A treonin (egy aminosav) racém keveréke is előállítható krotonsavból higany(II)-acetáttal.[3]

ForrásokSzerkesztés

  • Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret

HivatkozásokSzerkesztés

  1. a b c d e f g h i j k A krotonsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 24. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. pKa Data Compiled by R. Williams. [2010. június 2-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2010. június 2.)
  3. Carter, H. E.; West, H. D. (1955). "dl-Threonine". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 813.