A diazometán a legegyszerűbb diazovegyület, képlete CH2N2. Szobahőmérsékleten, tiszta állapotban nagyon reakcióképes, mérgező sárga gáz. Nagy reakciókészsége miatt legtöbbször éteres oldatában használják fel. A diazometán ideális metilezőszer, készségesen reagál a mozgékony protont tartalmazó vegyületekkel, például karbonsavakkal vagy fenolokkal.

Diazometán
Diazomethane-resonance-structures-2D.png
diazometán
Diazomethane-from-CRC-MW-IR-3D-vdW.png
IUPAC-név diazometán
Kémiai azonosítók
CAS-szám 334-88-3
PubChem 9550
ChemSpider 9176
KEGG C19387
ChEBI 73716
SMILES
N#[N+]-[C-]
InChI
1/CH2N2/c1-3-2/h1H2
StdInChIKey YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet CH2N2
Moláris tömeg 42,04 g/mol
Megjelenés sárga színű gáz
Szag dohos
Sűrűség 1,4 (levegő=1)
Olvadáspont −145 °C
Forráspont −23 °C
Oldhatóság (vízben) hidrolizál[1]
Kristályszerkezet
Molekulaforma lineáris C=N=N
Dipólusmomentum poláris
Veszélyek
Főbb veszélyek mérgező és robbanékony
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
4
3
 
R mondatok R12 R19 R22 R66 R67
S mondatok S9 S16 S29 S33
PEL TWA 0,2 ppm (0.4 mg/m³)
Az infoboxban SI mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük.

ElőállításSzerkesztés

A diazometánt többnyire N-metil-N-nitrozokarbamidból állítják elő lúggal.

FelhasználásSzerkesztés

Biztonsági okokból a diazometánt mindig éteres oldatában használják fel, és közvetlenül a felhasználás előtt állítják elő. Karbonsavakból diazometánnal metil-észterek készíthetők gondot okozó melléktermék képződése nélkül, mert a keletkező nitrogéngáz elszáll, így nem szennyezi a terméket. Az átalakulás úgy értelmezhető, hogy a diazometán szénatomja protonálódik, így diazóniumion képződik. Minthogy a nem aromás diazóniumionok rendkívül bomlékonyak, azonnali nitrogénvesztés történik és metilkation keletkezik. Ez a karbonsavanionhoz kapcsolódva adja az észtert. A diazometán aldehidekkel is reagál a megfelelő keton és nitrogénmolekula képződése mellett (Buchner–Curtius–Schlotterbeck-reakció).[2][3]

Alkohollal vagy fenollal bór-trifluorid jelenlétében való reakciójakor metil-éterek állíthatók elő.

JegyzetekSzerkesztés

  1. ICSC 1256 - DIAZOMETHANE
  2. Buchner, E. (1885). „Synthese von Ketonsäureäthern aus Aldehyden und Diazoessigäther”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 18, 2371–2377. o. DOI:10.1002/cber.188501802118.  
  3. Schlotterbeck, F. (1907). „The conversion of aldehydes and ketones through diazomethane”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 40, 479–483. o. DOI:10.1002/cber.19070400179.  

ForrásokSzerkesztés