Erukasav
| Erukasav | |
| |
| IUPAC-név | (Z)-dokoz-13-énsav |
| Más nevek | cisz-13-dokozénsav |
| Kémiai azonosítók | |
|---|---|
| CAS-szám | 112-86-7 |
| PubChem | 5281116 |
| ChemSpider | 4444561 |
| EINECS-szám | 204-011-3 |
| KEGG | C08316 |
| ChEBI | CHEBI:28792 |
| SMILES | O=C(O)CCCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC |
| InChI | 1/C22H42O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h9-10H,2-8,11-21H2,1H3,(H,23,24)/b10-9- |
| InChIKey | DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N |
| Beilstein | 1728049 |
| Gmelin | 177365 |
| UNII | 075441GMF2 |
| ChEMBL | CHMEBL1173380 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C22H42O2 |
| Moláris tömeg | 338,57 g/mol[1] |
| Megjelenés | fehér, viaszszerű, kristályos anyag |
| Sűrűség | 0,86 g/cm³[1][2] |
| Olvadáspont | 34 °C[2] 28–32[1] °C |
| Forráspont | 533 mbar-on: 358 °C[1] 1,33 kPa-on: 225[2] °C |
| Oldhatóság (vízben) | oldhatatlan[1][2] |
| Oldhatóság (számos szerves oldószerben[2]) | oldható |
| Törésmutató (nD) | 1,4534 (45 °C-on)[2] |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |
Az erukasav vagy cisz-13-dokozénsav szerves vegyület, 22 szénatomos telítetlen zsírsav, mely a természetben is előfordul, képlete CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH. Sztereoizomerje a brasszidinsav (transz-13-dokozénsav).
Tulajdonságai
szerkesztésAz erukasav légköri nyomáson és szobahőmérsékleten szilárd halmazállapotú, fehéres színű, kristályos anyag. Olvadáspontja 34 °C, forráspontja 1,33 kPa nyomáson 225 °C. Alkoholban és éterben jól oldódik, vízben viszont gyakorlatilag oldhatatlan.
Kémiai tulajdonságai az olajsavéihoz hasonlóak. A cisz-izomer erukasav salétromsavval melegítve átalakítható a transz-izomer brasszidinsavvá.
Előfordulása
szerkesztésGlicerines észtere megtalálható a káposztafélék (Brassicaceae) és a sarkantyúkafélék (Tropaeolaceae) fajaiban, a szőlőmagolajban és a csukamájolajban. A káposztafélék közül a repce (Brassica napus) olajában, illetve a fekete mustár (Brassica nigra) magjának olajában viszonylag nagy koncentrációban fordul elő: ezek zsírosolajának akár 50%-át is alkothatja az erukasavas glicerinészter. Általánosságban elmondható, hogy a káposztafélékből kinyerhető olajok erukasavtartalma legfeljebb 45% körüli.
Előállítása
szerkesztésElőször 1849 és 1853 között állították elő egyes káposztafélékből. 1962-ben repceolajból alacsony hőmérsékleten kristályosították ki.
Jegyzetek
szerkesztésForrások
szerkesztés- Magyar nagylexikon VII. (Ed–Fe). Főszerk. Rostás Sándor, Szlávik Tamás. Budapest: Magyar Nagylexikon. 1998. 471. o. ISBN 963-85773-5-5
- Erukasav. In Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon 1: A–E. A magyar kiadás főszerkesztője: Dr. Polinszky Károly. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1981. 472–473. o. ISBN 963-10-3270-1