Főmenü megnyitása
Indén
Indene.png
Az indén szerkezeti képlete
Az indén pálcikamodellje
Szabályos név biciklo[4.3.0]nona-1,3,5,7-tetraén
Más nevek benzociklopentadién
indonaftén
Kémiai azonosítók
CAS-szám 95-13-6
PubChem 7219
ChemSpider 6949
DrugBank DB02815
KEGG C11565
ChEBI 41921
SMILES
c1ccc2c(c1)CC=C2
InChI
1/C9H8/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-6H,7H2
StdInChIKey YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 635873
Gmelin 27265
ChEMBL 192812
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C9H8
Moláris tömeg 116,16
Megjelenés színtelen folyadék[1]
Sűrűség 0,997 g/ml
Olvadáspont −1,8 °C
Forráspont 181,6 °C
Oldhatóság (vízben) oldhatatlan
Savasság (pKa) 20,1 (DMSO-ban)[2]
Mágneses szuszceptibilitás −80,89·10−6 cm3/mol
Veszélyek
Főbb veszélyek gyúlékony
PEL nincs[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az indén gyúlékony policiklusos szénhidrogén, képlete C9H8. Molekuláját kondenzált benzol- és ciklopenténgyűrű alkotja. Színtelen, aromás folyadék, a technikai tisztaságú anyag gyakran halványsárga színű. Fő ipari felhasználása az indén/kumaron hőre lágyuló műanyagok gyártása. A szubsztituált indének[3] és ezek indán rokonvegyületei fontos szerkezeti egységek, melyek számos természetes anyag és biológiailag aktív molekula, például a szulindak szerkezetében előfordulnak.

KinyeréseSzerkesztés

A természetben a kőszénkátrány 175–185 °C körüli hőmérsékleten forró frakciójában fordul elő. Ebből a frakcióból – nátriummal hevítve – „indénnátrium” szilárd csapadék formájában nyerhető ki. Ez az eljárás azt használja ki, hogy az indén gyenge sav – ezt a nátrium hatására történő, indenilszármazék keletkezésével járó deprotonálódás igazolja. Az indénnátrium ezután vízgőzdesztillációval visszaalakítható indénné.[4]

ReakcióiSzerkesztés

Készségesen polimerizálódik. Savas dikromáttal oxidálva homoftálsav (o-karboxilfenilecetsav) keletkezik belőle. Dietil-oxaláttal nátrium-etoxid jelenlétében kondenzációs reakcióba lép, ekkor indén-oxálészter keletkezik, míg aldehidekkel és ketonokkal lúg jelenlétében – erősen színes – benzofulvéneket képez. Lítiumorganikus reagensekkel történő kezelés hatására indenillítium vegyületek keletkeznek:

C9H8 + RLi → LiC9H7 + RH

Az indenil ligandum a fémorganikus kémiában, számos átmenetifém képez indenilkomplexet.

JegyzetekSzerkesztés

  1. a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0340. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
  2. Bordwell FG (1988). „Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution”. Accounts of Chemical Research 21 (12), 456–463. o. DOI:10.1021/ar00156a004.   Bordwell pKa Table in DMSO Archiválva 2008. október 9-i dátummal a Wayback Machine-ben.
  3. Das, Braja Gopal (2016. július 20.). „CoIII–Carbene Radical Approach to Substituted 1H-Indenes”. Journal of the American Chemical Society 138 (28), 8968–8975. o. DOI:10.1021/jacs.6b05434. ISSN 0002-7863.  
  4. Gerd Collin, Rolf Mildenberg, Mechthild Zander, Hartmut Höke, William McKillip, Werner Freitag, Wolfgang Imöhl “Resins, Synthetic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2000.

FordításSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben az Indene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

További olvasnivalókSzerkesztés