Jodoform
| Jodoform | |||
 |
| ||
| IUPAC-név | Jodoform | ||
| Más nevek | Trijódmetán, metil-trijodid, szén-trijodid | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 75-47-8 | ||
| EINECS-szám | 200-874-5 | ||
| KEGG | D01910 | ||
| ChEBI | 37758 | ||
| RTECS szám | PB7000000 | ||
| ATC kód | D09AA13 | ||
| Gyógyszer szabadnév | iodoform | ||
| |||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | CHI3 | ||
| Moláris tömeg | 393,73 g/mol | ||
| Megjelenés | sárgás kristályok | ||
| Sűrűség | 4,008 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 123 °C | ||
| Forráspont | 217 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 0,1 g/l (20 °C) | ||
| kH | 0,34 mol.kg-1.bar-1 | ||
| Kristályszerkezet | |||
| Kristályszerkezet | hexagonális | ||
| Molekulaforma | tetraéderes | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Ártalmas (Xn)[1] | ||
| NFPA 704 |  0
2
1
| ||
| R mondatok | R20/21/22, R36/37/38[1] | ||
| S mondatok | S26, S36/37[1] | ||
| Lobbanáspont | 204 °C | ||
| LD50 | 355 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A jodoform (trijódmetán, CHI3) egy jódban dús szénvegyület. Mint külsőleg alkalmazott aszeptikus gyógyszer, a jódot helyettesíti. Mára használata jelentősen visszaszorult egyrészt szaga, másrészt pedig a nagy adagok használata esetén fellépő mellékhatások miatt.
Története Szerkesztés
Serrulas fedezte fel 1822-ben; eleinte hidrogénmentes vegyületnek tekintették. Helyes összetételét 1834-ben Dumas állapította meg. Fertőtlenítő hatása 1879 óta ismert.
Előállítása Szerkesztés
Különösen borszeszből, továbbá aldehid, aceton, cukor és más szénvegyületekből, lúgos oldatban szabad jód hatására képződik. Előállítása úgy történik, hogy nátrium-karbonátot vízben oldanak, az oldathoz kevés alkoholt elegyítenek és a folyadékot 70°-ra felmelegítve, porrá dörzsölt jódot hintenek bele. A sárga kristályos csapadék alakjában kiváló jodoformot a folyadék kihűlése után leszűrik, kimossák és megszárítják; esetleg borszeszből is átkristályosítják. Sárga, a hatszögű kristályrendszerbe tartozó kristálylemezkékből áll.
Egyszerű vázlatformában: etanolból és jódból lúgos közegben
- H3C-CH2OH + I2 → H3C-CHO + 2 KI + H2O
- Ezután átmenetileg jodál jön létre:
- H3C-CHO + 3 I2 + 3 KOH → I3C-CHO + 3 KI + H2O
- További kálium-hidroxiddal jodoform keletkezik:
- I3C-CHO + KOH → CHI3 + HCOOK
Jellemzői Szerkesztés
Szaga kellemetlen, a sáfrányra és brómra emlékeztető, nagyon tapadó. Vízben csak nyomai oldódnak; borszeszben elég könnyen, éterben, kloroformban és széndiszulfidban könnyen oldódik. Fs. 2,0, olvadáspontja 119 °C. Az analóg összetételű kloroformnál könnyebben bomlik. Zárt csőben hevítve más bomlástermékek mellett metilénjodid (CH2I2) is képződik.
Források Szerkesztés
- A Pallas nagy lexikona