Szénatomszám Alkán konstitúciók száma
4 2
6 5
8 18
10 75
15 4 347
20 366 319
30 4 111 846 763

A konstitúciós izoméria az a jelenség, amikor egy adott vegyület összegképletének többféle molekula is megfelel, mely molekulák egymástól csak az atomjaik kapcsolódási sorrendjében, és/vagy a kötések minőségében különböznek. A konstitúciós izomerek azonos összegképletű vegyületek, amelyeken belül az atomok kapcsolódási sorrendje vagy a kötések minősége egymástól eltérő. A konstitúció fogalma az atomok kapcsolódási sorrendjét és a kapcsolódások minőségét jelenti egy adott molekulában.

A konstitúció latin szó, jelentése elkészítés, elrendezés, állapot.[1]

A szénatom négy kovalens vegyértéke, illetve láncképző hajlama révén már a viszonylag kevés atomból felépülő szerves vegyületek körében is fellép az izomériának ez a típusa, emiatt nem túl informatívak a szerves kémiában az összegképletek, s helyettük gyakrabban használják a konstitúciós képleteket.

A szénatomszám növekedésével rendkívül gyorsan nő a lehetséges izomerek száma, a jobb oldali táblázat az alkánok elvileg lehetséges konstitúcióinak számát mutatja be. (Fontos megjegyezni, hogy a táblázat alján szereplő értékeket már matematikai módszerekkel számították ki, azok közül bizonyos mennyiségű konstitúció a valóságban nem létezhetne, ennek legfőképpen térszerkezeti okai vannak.)

Amennyiben a molekulában heteroatom vagy kettős kötés is található, az még tovább növeli a lehetséges (illetve ezzel együtt a ténylegesen létező) izomerek számát.

TípusaiSzerkesztés

Az izoméria típusa Példák
funkciós izoméria    
etil-alkohol dimetil-éter
láncizoméria    
n-butanol izobutanol
helyzetizoméria    
propanol izopropanol
vegyértékizoméria    
benzol benzvalén

A konstitúciós izoméria további altípusokra osztható a következők szerint:

  • funkciós izoméria (pl. etil-alkohol és dimetil-éter)
    olyan vegyületekben lép fel, amelyekben eltérő funkciós csoport található
  • láncizoméria (pl. n-butanol és izobutanol)
    olyan vegyületekben lép fel, amelyek azonos funkciós csoportot tartalmaznak, azonban a szénláncuk szerkezete eltérő
  • helyzetizoméria (pl. propanol és izopropanol)
    olyan vegyületekben lép fel, amelyek a szénlánc más pontján tartalmazzák ugyanazt a funkciós csoportot
  • vegyértékizoméria (pl. benzol, benzvalén)
    olyan vegyületekben lép fel, amelyekben az azonos atomcsoportok vegyértékei különböző kötésrendszerekkel kielégíthetők

TautomériaSzerkesztés

A tautoméria (gör. 'ταυτόσ' – azonos, 'μέρος' – rész) a konstitúciós izoméria egy típusa, a tautomer vegyületek egymástól egy mozgékony proton (hidrogénatom), illetve a molekulában található kettős kötések helyzetében különböznek. Elkülönítésük egymástól nem mindig lehetséges, ugyanis a két tautomer forma egymással dinamikus egyensúlyban található, az egyensúly azonban jellemzően valamelyik irányban erősen el van tolódva.

JegyzetekSzerkesztés

  1. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 83. o. ISBN 963 8334 96 7