Metil-antranilát

Metil-antranilát
Methyl anthranilate.svg
Methyl anthranilate-3D-balls.png
Kémiai azonosítók
CAS-szám 134-20-3
PubChem 8635
ChemSpider 13858096
EINECS-szám 205-132-4
KEGG C20634
ChEBI 73244
SMILES
Nc1c(C(OC)=O)cccc1
InChI
1/C8H9NO2/c1-11-8(10)6-4-2-3-5-7(6)9/h2-5H,9H2,1H3
InChIKey VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N
UNII 981I0C1E5W
ChEMBL 1493986
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C8H9NO2
Moláris tömeg 151,165
Megjelenés színtelen folyadék
Szag szőlőhöz hasonló
Sűrűség 1,168 g/cm3
Olvadáspont 24 °C
Forráspont 256 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A metil-antranilát, más néven metil-2-amino-benzoát vagy karbometoxianilin az antranilsav egyik észtere, képlete C8H9NO2. Gyümölcsös szőlőillattal rendelkezik, és egyik leggyakoribb felhasználása ízesítőanyagként történik.

TulajdonságaiSzerkesztés

Tiszta vagy halványsárga folyadék, amelynek olvadáspontja 24 °C, forráspontja 256 °C. Sűrűsége 20 °C-on 1,168 g/cm3,[1] törésmutatója 1,583 (589 nm-es hullámhosszon).[2] Világoskék-ibolya színnel fluoreszkál UV-A fény alatt. Nagyon kevéssé oldódik vízben, oldódik etanolban és propilén-glikolban. Paraffinolajban oldhatatlan. Éghető, lobbanáspontja 104 °C. Teljes töménységében gyümölcsös szőlőillatú; 25 ppm-nél édes, gyümölcsös, Concord szőlővel azonos illata dohos és bogyós árnyalattal rendelkezik.[3][4]

FelhasználásaSzerkesztés

A metil-antranilát madárriasztó hatású. Élelmiszeripari szintű anyag, és felhasználható kukorica, napraforgó, rizs, gyümölcs és golfpályák védelmére. A dimetil-antranilát (DMA) hasonló hatású. A Kool-Aid italpor szőlő ízéhez is használják. Alkalmazzák továbbá cukorka, üdítők (pl. szőlőitalok, Aloe vera üdítők), gyümölcsök (pl. Grāpple), rágógumi, gyógyszerek és nikotintartalmú termékek ízesítésére.[5]

A metil-antranilát mind a különféle természetes illóolajok összetevőjeként, mind szintetikus aromaanyagként széles körben használatos a modern illatszerekben.[3][6] Aldehidekkel reagáltatva Schiff-bázisok előállítására is használják, amelyek közül sokat az illatszeriparban is felhasználnak. Az illatszeriparban a legelterjedtebb Schiff-bázis aurantiol néven ismert,[7] amelyet metil-antranilát és hidroxicitronellal kombinálásával állítanak elő.[8]

Természetes előfordulásaSzerkesztés

A metil-antranilát természetesen előfordul a Concord szőlőben és a Vitis labrusca szőlő leszármazottjaiban és hibridjeiben, valamint a bergamott, fehér akác, champak, gardénia, jázmin, citrom, mandarin, neroli, narancs, ruta, eper, tubarózsa, lilaakác, galangál és ylang ylang növényekben. Ezen kívül az esszenciális almaíz elsődleges alkotóeleme az etil-acetáttal és az etil-butiráttal együtt.[9]

JegyzetekSzerkesztés

  1. Kováts, Kugler (1963). „Zur Kenntnis ätherischer Öle. 1. Mitteilung. Zur Kenntnis des Mandarinenschalen-Öls (Citrus reticulata BLANCO, bzw. Citrus nobilis var. deliciosa SWINGLE "Mandarin")”. Helvetica Chimica Acta 46 (5), 1480–1513. o. DOI:10.1002/hlca.19630460506.  
  2. Halama (1996). „Steric Effects in Acid-Catalyzed Decomposition and Base-Catalyzed Cyclization of 1-(2-Alkoxycarbonylphenyl)-3-phenyltriazenes”. Collection of Czechoslovak Chemical Communications 61 (5), 751. o. DOI:10.1135/cccc19960751.  
  3. a b The Good Scents Company: Methyl anthranilate
  4. The Japan Food Chemical Research Foundation. [2007. november 8-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2020. december 20.)
  5. Brown (2014). „Candy Flavorings in Tobacco”. New England Journal of Medicine 370 (23), 2250–2252. o. DOI:10.1056/NEJMc1403015. PMID 24805984.  
  6. An Introduction to Perfumery by Curtis & Williams 2nd Edition, 2009, ISBN 978-0-9608752-8-3, ISBN 978-1-870228-24-4
  7. The Chemistry of Fragrances: From Perfumer to Consumer, ed. Charles Sell, ISBN 0-85404-824-3, ISBN 978-085404-824-3
  8. Good Scents Company Page for Aurantiol
  9. Daniele Fraternale, Donata Ricci, Guido Flamini and Giovanna Giomaro. Volatiles Profile of Red Apple from Marche Region (Italy). Rec. Nat. Prod. (2011), 5:3; 202-207. pdf

FordításSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a Methyl anthranilate című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.