Metil-vinil-éter
| Metil-vinil-éter | |||
| |||
| Más nevek | etenil-metil-éter vinil-metil-éter | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 107-25-5 | ||
| PubChem | 7861 | ||
| ChemSpider | 7573 | ||
| |||
| InChIKey | XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | G2OHX46576 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C3H6O | ||
| Moláris tömeg | 58,08 g/mol | ||
| Sűrűség | 0,77 g/cm−3[1] | ||
| Olvadáspont | −122 °C | ||
| Forráspont | 6 °C | ||
| Gőznyomás | 157 kPa (20 °C)[1] | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás |  F+
| ||
| R mondatok | R12 | ||
| S mondatok | (S2), S9, S16, S33 | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A metil-vinil-éter szerves vegyület, képlete C3H6O. A legegyszerűbb, alkén- és alkilcsoportot tartalmazó vegyes éter. Előállítható acetilén és metil-alkohol bázis jelenlétében végzett reakciójával.[2]
A molekula alkén része számos módon reagálhat. Hajlamos polimerizációra, ekkor poli(metil-vinil-éter) (PMVE) keletkezik (hasonlóan ahhoz, ahogy a vinil-acetátból poli(vinil-acetát) vagy a vinil-kloridból poli(vinil-klorid) állítható elő); de részt vehet [4+2] cikloaddíciós reakcióban is.[3] Akroleinnel történő reakciója a glutáraldehid kereskedelmi gyártásának első lépése.
Fontos szintetikus elem a nukleofil acilezési reakciókban, ilyenkor az oxigén melletti alként deprotonálják.[4] Ily módon a szilícium, germánium és ón olyan acilszármazékai szintetizálhatók, amelyeket más úton sokkal nehezebben lehetne előállítani.[5][6][7]
Hivatkozások szerkesztés
- ↑ a b c d A 107-25-5 CAS-számhoz tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ Oxygenated fuel additives: The formation of methyl vinyl ether and 1,1-dimethoxyethane by the catalysed reaction of acetylene with methanol David Trimma, Corresponding Author Contact Information, E-mail The Corresponding Author, Noel Cantb and Yun Leib Catalysis Today Volume 145, Issues 1-2, 15 July 2009, Pages 163-168 doi:10.1016/j.cattod.2008.04.015
- ↑ Longley Jr., R. I. (1950). „The 1,4-Addition of Vinyl Ethers to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds”. J. Am. Chem. Soc. 72 (7), 3079–3081. o. DOI:10.1021/ja01163a076.
- ↑ Lever Jr., O. W. (1976). „New horizons in carbonyl chemistry: reagents for nucleophilic acylation”. Tetrahedron 32, 1943–1971. o. DOI:10.1016/0040-4020(76)80088-9.
- ↑ (1980) „Synthetic methods. 15. Unsaturated acyl derivatives of silicon, germanium, and tin from metalated enol ethers”. J. Am. Chem. Soc. 102, 1577–1583. o. DOI:10.1021/ja00525a019.
- ↑ (1980) „Vinylmetalloids. 3. Sila- and germacyclopentan-2-ones from metallated enol ethers”. J. Org. Chem. 45, 541–543. o. DOI:10.1021/jo01291a041.
- ↑ Soderquist, J. A. (1990). „Acetyltrimethylsilane”. Org. Synth. 68, 25. o. ; Coll. Vol. 8: 19
Fordítás szerkesztés
Ez a szócikk részben vagy egészben a Methyl vinyl ether című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.