Mezitil-oxid

kémiai vegyület
Mezitil-oxid
Mesityl oxide.png
mezitil-oxid
Mesityl-oxide-3D-balls.png
Mesityl-oxide-3D-vdW.png
IUPAC-név 4-metil-3-pentén-2-on
Más nevek izobutenil-metil-keton
izopropilidén-aceton
Kémiai azonosítók
CAS-szám 141-79-7
ChemSpider 8526
RTECS szám SB4200000
SMILES
O=C(\C=C(/C)C)C
InChI
1/C6H10O/c1-5(2)4-6(3)7/h4H,1-3H3
StdInChIKey SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H10O
Moláris tömeg 98,14 g/mol
Megjelenés olajszerű, színtelen vagy halványsárga folyadék[1]
Sűrűség 0,858 g/cm³
Olvadáspont −53 °C
Forráspont 129,5 °C
Oldhatóság (vízben) 3% (20 °C-on)[1]
Oldhatóság (más oldószerekben) a legtöbb szerves oldószerben oldódik
Törésmutató (nD) 1,442
Gőznyomás 9 Hgmm (20 °C-on)[1]
Veszélyek
Főbb veszélyek éghető
R mondatok R10 R20/21/22
S mondatok S25
Lobbanáspont 87 °F (31 °C)
Robbanási határ 1,4%-7,2%[1]
PEL TWA 25 ppm (100 mg/m³)[1]
LD50 1120 mg/kg (patkány, szájon át)
1000 mg/kg (nyúl, szájon át)
710 mg/kg (egér, szájon át)[2]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek diaceton-alkohol
aceton,
benzilidén-aceton
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A mezitil-oxid színtelen vagy halványsárga, illékony, erősen borsmenta- vagy mézillatú folyadék. Kémiailag az α,β-telítetlen karbonilvegyületek közé tartozik.

ElőállításaSzerkesztés

NaOH-os vagy Ba(OH)2-os közegben két molekula aceton aldolkondenzációjából diaceton-alkohol keletkezik, mely dehidratációval alakul mezitil-oxiddá.[3]

 

Ugyanilyen körülmények között foron és izoforon is keletkezhet. Izoforon Michael-addíció során képződik:

 

Foron újabb aldolkondenzációs lépésben keletkezik:

 

FelhasználásaSzerkesztés

A mezitil-oxidból katalitikus hidrogénezéssel metil-izobutil-ketont állítanak elő, mely ugyancsak fontos ipari oldószer:

 

JegyzetekSzerkesztés

  1. a b c d e f g NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0385. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
  2. a b Mesityl oxide. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
  3. Organic Syntheses

ForrásokSzerkesztés

FordításSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a Mesityl oxide című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Külső linkekSzerkesztés