Pirogallol
A pirogallol egy szerves vegyület, egy háromértékű fenol. Benzolgyűrűt tartalmaz, a benzolgyűrűjéhez három hidroxilcsoport kapcsolódik vicinális, szomszédos helyzetben (1,2,3-helyzet). Kristályos vegyület. Fehér színű csillogó lemezekből vagy tűkből áll. A két izomerje a hidroxihidrokinon és a floroglucin. Vízben jól, alkoholban és dietil-éterben kevésbé oldódik. Ha hevítik, szublimál.
| Pirogallol | |
 Pirogallol | |
| |
| |
| Más nevek | 1,2,3-trihidroxibenzol, vic-trihidroxibenzol, pirogalluszsav |
| Kémiai azonosítók | |
| PubChem | 1057 |
| ChemSpider | 13835557 |
| EINECS-szám | 201-762-9 |
| KEGG | C01108 |
| ChEBI | 16164 |
| InChIKey | WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N |
| Beilstein | 907431 |
| UNII | 01Y4A2QXY0 |
| ChEMBL | CHEMBL307145 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C6H6O3 |
| Moláris tömeg | 126,11 g/mol |
| Megjelenés | Fehér színű, kristályos |
| Sűrűség | 1,45 g/cm³ (20 °C)[1] |
| Olvadáspont | 131-135 °C[1] |
| Forráspont | 309 °C[1] |
| Oldhatóság (vízben) | 400 g/l, 20 °C[1] |
| Gőznyomás | 2-4 hPa[1] |
| Veszélyek | |
| EU osztályozás | Ártalmas (Xn)[2] |
| R mondatok | R20/21/22, R68, R52/53[2] |
| S mondatok | (S2), S36/37, S61[2] |
| LD50 | 790 mg/kg (patkány, szájon át)[3] |
| Rokon vegyületek | |
| Rokon háromértékű fenolok | Hidroxihidrokinon Floroglucin |
| Rokon vegyületek | Galluszsav |
| Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük. | |
Kémiai tulajdonságai
szerkesztésA pirogallol erős redukálószer, könnyen oxidálódik. Ha a vizes oldatához néhány csepp vas(II)- vagy vas(III)-sóoldatot adnak, kék színreakciót mutat. A kék szín állás közben lassan barnára változik. Vas(III)-ionok hatására purpurogallinná oxidálódik.
Redukálja a higany, az ezüst és az arany sóinak oldatát, ezekből fémet választ ki. Ekkor a vegyület aromás jellege megszűnik, a vegyület oxálsavvá és ecetsavvá alakul, oxidálódik.
A vegyület lúgos oldata nagyon könnyen elnyeli (abszorbeálja) az oxigént. A gyűrűje felbomlik, ecetsavvá és szén-dioxiddá (ez általában karbonáttá alakul) oxidálódik. Ez a reakció a gyűrű teljes felnyílásával jár. A színe feketésbarnává válik.
Előfordulása
szerkesztésA vegyület származéka, dimetil-étere megtalálható a bükkfakátrányban.
Előállítása
szerkesztésA pirogallol a legrégebben ismert többértékű fenol. Scheele állította elő először galluszsav hevítésével 1786-ban, a vegyület neve is innen ered. Ez egy dekarboxilezési reakció, a galluszsav karboxilcsoportja szén-dioxid formájában távozik.
A pirogallolt lényegében ma is a galluszsav dekarboxilezésével gyártják. Ma már azonban nem száraz hevítést alkalmaznak, hanem háromszoros mennyiségű víz jelenlétében, nyomás alatt melegítik a galluszsavat 210 °C-ra.
Felhasználása
szerkesztésA pirogallolt a fényképészetben előhívásra használják. Köztes termék gyógyszerek és aromaanyagok előállításánál. Emellett növényvédőszerek és festékek előállítására is használják. Emellett elektromos alkatrészek gyártására is szolgál.[1]
A pirogallol lúgos oldatát az analitikai kémiában az oxigéngáz kimutatására használják, mert az oxigénnel nagyon gyorsan reakcióba lép.
Források
szerkesztés- Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet
- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
Jegyzetek
szerkesztés- ↑ a b c d e f A pirogallol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 21. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ a b c A pirogallol (ESIS)
- ↑ Biztonsági adatlap (Merck) (németül)
