Pteridin

Pteridin
IUPAC-név	pteridin
Kémiai azonosítók
CAS-szám	91-18-9
PubChem	1043
SMILES c12nccnc1cncn2
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C6H4N4
Moláris tömeg	132,123 g/mol
Megjelenés	halványsárga színű, kristályos
Olvadáspont	140 °C
Oldhatóság (vízben)	Hideg vízben közepesen, meleg vízben jól oldódik
Veszélyek
EU osztályozás	Nincs besorolva
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A pteridin egy aromás heterociklusos vegyület. Pirazingyűrűvel kondenzált pirimidingyűrűt tartalmaz.

Tulajdonságai

A pteridin halványsárga színű kristályos vegyület. alkoholból lemezek alakjában kristályosítható ki. Hideg vízben közepesen, forró vízben nagyon jól oldódik. A pteridin oldata ultraibolya fénnyel kékesibolya színű fluoreszcenciát mutat. Bázisos tulajdonságú vegyület. Érzékeny forró savakra és lúgokra, sav hatására 2-amino-3-formil pirazinra, lúg hatására 2-aminometilénamino-3-formil-pirazinra bomlik. A hidroxil- és/vagy aminocsoportokat tartalmazó pteridinszármazékok nehezebben bomlanak savak és lúgok hatására.

Előfordulása

A pteridin, az alapvegyület a természetben nem fordul elő szabad állapotban, de léteznek biológiailag igen jelentős származékai.

Pteridin-pigmentek

A pteridinszármazékok közé tartoznak lepkék szárnyában megtalálható egyes fehér, sárga és narancssárga pigmentanyagok. A legelterjedtebb a xantopterin, ami más rovarokban (például méhekben, darazsakban), sőt magasabbrendű szervezetekben, például az ember szervezetében is megtalálható sárga pigmentanyag. Elterjedt pigment a fehér színű leukopterin is.

A folsav

A folsav a természetben előforduló fontos pteridinszármazék. A B-vitaminok közé tartozik. Hiánya olyan vérszegénységet okoz, ami B₁₂-vitaminnal nem gyógyítható. A vérszegénység egyes típusainak kezelésére használható. Egyes baktériumok növekedési faktora, a Lactobacillus casei például folsav nélkül nem szaporodik. A folsavat pteroil-glutaminsavank is szokás nevezni szerkezete alapján.

A folsav narancssárga színű, kristályos vegyület.

A riboflavin

A riboflavin is a pteridin származékának tekinthető. Alapváza az alloxazin, benzolgyűrűvel kondenzált pteridinvázat tartalmaz. A riboflavin a B vitaminok közé tartozó vitamin (B₂ vitamin). A riboflavin másik neve laktoflavin. A hiánya nyálkahártyák (száj- és toroknyálkahártya) gyulladásával és a szaruhártya elhomályosodásával jár. A csecsemők és a gyermekek növekedése is abbamaradhat B₂ vitamin hiányában. B₂-avitaminózis csak ritkán fordul elő, mert a riboflavin elterjedt a növény- és az állatvilágban.

A riboflavin egy narancssárga színű, vízben jól oldódó vegyület. A középső gyűrűjéhez egy négyértékű alkohol kapcsolódik (ribitilcsoport).

Előállítása

4,5-diamino-piridinből forró alkoholos oldatban glioxál hatására pteridin keletkezik. A leukopterin, a pteridin egyik származéka 2,5,5-triamino- 6-hidroxi-pirimidinből állítható elő oxálsavval 90%-os hozamban.

Források

• Bruckner Győző: Szerves kémia, III/1-es kötet
• Bot György: A szerves kémia alapjai
• Furka Árpád: Szerves kémia
• Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai