Terpenoidok

(Terpének szócikkből átirányítva)


A (C5H8)n összegképletű, izoprén egységekből álló vegyületeket terpéneknek, az ezekből levezethető szénhidrogéneket és oxigéntartalmú származékaikat terpenoidoknak nevezzük. Nevüket a görög terebinthosz (τερεβίνθινος = terpentinfa) és az izoprén összevonásából kapták.[1]

Izoprén

Számos másodlagos növényi anyagcseretermék tartozik ebbe a vegyületcsoportba. Molekulaméret szerint halmazállapotuk szobahőmérsékleten folyékony vagy szilárd lehet, színtelenek és különböző színűek is lehetnek. Számos terpenoidtartalmú gyógynövényt és bizonyos terpenoidokat tiszta formában (pl. artemizinin, béta-szitoszterin, kámfor) is alkalmaznak a gyógyászatban.

Az izoprén fejének a CH3 atomcsoportot, lábának a fejtől távolabbi CH2 atomcsoportot nevezzük.

Leopold Ružička 1921-ben megfigyelte, hogy az izoprénrészek illeszkedésmódja rendszerint fej–láb (vagy ami ugyanaz, láb–fej). A láb–láb illeszkedés nagyon ritka. Ez az izoprénszabály.

Izoprén egységek szerinti csoportosításSzerkesztés

Terpéneken eredetileg az izoprén dimerjeit értették, ennek megfelelően a diterpének pl. négy izoprén egységet tartalmaznak.

 
Szkvalén. A kék pontok az izoprén-határokat jelzik. A 3. és 4. izoprén között láb-láb illeszkedés van, a többi a szokott láb-fej.
Név izoprén-
részek
száma
Összegképlet Előfordulás
monoterpenoidok 2 C10H16 illóolajok
szeszkviterpenoidok 3 C15H24 farnezol, valencén, nootkaton, kubebol
diterpenoidok 4 C20H32 fitán, fitol, galanolakton
szeszterpenoidok 5 C25H40
triterpenoidok 6 C30H48 szkvalén, lanoszterin
tetraterpenoidok 8 C40H64 karotinok
oktaterpenoidok 16 C80H128 szteroidok
politerpenoidok n > 16 (C5H8)n kaucsuk

TerpenoidokSzerkesztés

  • Artemizinin: az egynyári üröm szeszkviterpén-laktonja, amelyet maláriaellenes gyógyszerként hasznosítanak, s amely felfedezéséért 2015-ben orvosi és élettani Nobel-díjat érdemelt ki Juju Tu.
  • Laktucin, lakturopikrin: keserű ízű, toxikus anyagok.
  • Mezerin: bőrirritáló, erős szívméreg. Karcinogén (RTECS-Criteria), mutagén anyag (a farkasboroszlán mérgező anyaga. A növény védett).
  • Kukurbitacin: drasztikus hashajtó. Helyi izgató, bőrvörösítő, hánytató, hashajtó, központi idegrendszeri bénító. Citotoxikus anyag.

JegyzetekSzerkesztés

  1. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 139. o. ISBN 963 8334 96 7  

ForrásokSzerkesztés

  • Dr. Bordás Imre és Dr. Tompa Anna MÉRGEZŐ NÖVÉNYEK, NÖVÉNYI MÉRGEK Budapest 2006. ISBN 963-210-038-7
  • Furka Árpád: Szerves Kémia. Nemzeti Tankönyvkiadó, 1998. ISBN 963-19-2784-9

Kapcsolódó szócikkekSzerkesztés