Tetrahidrotiofén

kémiai vegyület
Ez a közzétett változat, ellenőrizve: 2020. január 11.
Tetrahidrotiofén
IUPAC-név tiolán
Más nevek tetrahidrotiofén,
tiofán, tetrametilén-szulfid, tiociklopentán
Kémiai azonosítók
Rövidítés THT
CAS-szám 110-01-0
ChemSpider 1095
ChEBI 48458
SMILES
S1CCCC1
InChI
1/C4H8S/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
InChIKey RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N
ChEMBL 1379
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H8S
Moláris tömeg 88,17 g/mol
Sűrűség 0,999 g/ml[1]
Olvadáspont -96 °C
Forráspont 119 °C
Veszélyek
Lobbanáspont 12 °C[2]
Öngyulladási hőmérséklet 200 °C[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A tetrahidrotiofén vagy tiofán szerves kénvegyület, képlete (CH2)4S. Öttagú heterociklus, gyűrűjét négy szén- és egy kénatom alkotja, a tiofén telített megfelelője. Illékony, színtelen, rendkívül kellemetlen szagú folyadék.

Előállítása és reakciói

szerkesztés

1,4-butándiol vagy tetrahidrofurán és hidrogén-szulfid reakciójával állítják elő, a gázfázisú reakciót alumínium-oxid és más heterogén savkatalizátor mellett végzik[3][4]

A tetrahidrotiofént a komplexkémiában ligandumként használják, egyik komplexe például a kloro(tetrahidrotiofén)arany(I).[5]

A tetrahidrotiofén oxidációjával az oldószerként használt szulfolán nyerhető, mely csaknem szagtalan poláros oldószer. A szulfolán kényelmesebben előállítható butadiénből.

Felhasználása

szerkesztés

Szaga miatt az autógáz szagosítására használják,[4] de Észak-Amerikában már nem alkalmazzák erre a célra. A földgáz szagosítására is felhasználják, rendszerint 50% terc-bután-tiolt is tartalmazó THT-TBT keverék formájában.

Kapcsolódó szócikkek

szerkesztés

Fordítás

szerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a Tetrahydrothiophene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Hivatkozások

szerkesztés
  1. Tetrahidrotiofén Archiválva 2012. március 27-i dátummal a Wayback Machine-ben, Alfa Aesar
  2. a b Nemzetközi kémiai biztonsági kártyák[halott link]
  3. Bernard Loev and John T. Massengale, U. S. Patent 2,899,444, "Synthesis of Tetrahydrothiophene", 8/11/1959
  4. a b Jonathan Swanston “Thiophene” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:10.1002/14356007.a26_793.pub2.
  5. Rafael Uson, Antonio Laguna, Mariano Laguna, "(Tetrahydrothiophene)Gold(I) or Gold(III) Complexes" Inorganic Syntheses, 1989, Volume 26, pp. 85–91. doi:10.1002/9780470132579.ch17