Főmenü megnyitása
Dimetil-fumarát
Dimethyl fumarate Structural Formulae.png
Dimetil-fumarát
IUPAC-név Dimetil-(E)-buténdioát
Más nevek transz-1,2-etiléndikarbonsav dimetil észter
2-buténdisav dimetil észter
Kémiai azonosítók
CAS-szám 624-49-7
EINECS-szám 210-849-0
ATC kód N07XX09
Gyógyszer szabadnév dimethyl fumarate
SMILES
C(=C/C(=O)OC)\C(=O)OC
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H8O4
Moláris tömeg 144,127 g/mol
Megjelenés Fehér, kristályos anyag
Sűrűség 1,37 g/cm³, szilárd
Olvadáspont 102-105°C[1]
Forráspont 192-193°C[1]
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas (Xn)[2]
R mondatok R21, R36/37/38, R43[2]
S mondatok S36/37/39[2]
LD50 2240 mg/kg (patkány, szájon át)[2]
Rokon vegyületek
Rokon diészterek Dietil-fumarát, dimetil-maleát, dimetil-malonát, dimetil-adipát
Rokon vegyületek Fumársav
Metil-akrilát
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A dimetil-fumarát a fumársav metil észtere.

ReakcióiSzerkesztés

A dimetil-fumarát egy észter és α,β telítetlen elektrofil vegyület, amely mutatja e vegyületcsoportok jellemző reakcióit. Ezeken kívül a hagyományos Diels-Alder reakcióban dién akceptor is lehet, amelyben a vinilidén kötés reakciókészségét a két elektronszívó észter-csoport fokozza. A kiindulási észter szerkezete miatt a Diels-Alder termék transz konfigurációjú lesz.

FelhasználásaSzerkesztés

A dimetil-fumarátot a pikkelysömör (psoriasis) kezelésére használják.[3] Lipofil, az emberi szövetekben nagyfokú mobilitással rendelkező molekula. Azonban, mint α,β-telítetlen észter a dimetil-fumarát – Michael-addícióval – gyorsan reagál a glutation méregtelenítő anyaggal. Szájon át beadva nincs akkora élettartama, hogy felszívódhasson a vérbe.[4]

A dimetil-fumarátot ezen kívül penészgátlóként alkalmazzák, többnyire bőrből készült termékek esetében.

Specifikus rákterápia részeként történő felhasználás céljából egérmodelleken is végeztek kísérleteket.[5][6]

KockázatokSzerkesztés

A dimetil-fumarát már nagyon kis koncentrációban is allergiás érzékenyítő hatásúnak bizonyult, kiterjedt, nehezen kezelhető ekcémát okoz. Már 1 ppm koncentrációban is allergiás reakciót válthat ki.[7] Mindössze egy tucatnyi ilyen erős érzékenyítőszer ismert.[8]

A nagyfokú érzékenyítő hatásra a „mérgezett szék” eset hívta fel a közfigyelmet, amikor is egy kínai cég olyan kétszemélyes kanapét gyártott, amelynek belsejében dimetil-fumarátot tartalmazó tasakok voltak, hogy megakadályozzák a tárolás vagy szállítás közbeni penészedést.[9][10] Hatvan embernél tapasztaltak súlyos kiütéseket Finnországban, ahol 2006-2007 óta árultak ilyen székeket.[8]

Fogyasztási cikkek előállításához az Európai Unióban 1998 óta tilos dimetil-fumarátot használni, és 2009. január óta a dimetil-fumarát tartalmú készítmények importálása is tiltott.[11]

Az Európai Bizottság 2009/251/EK határozata[12] kifejezetten megtiltja a DMF-tartalmú termékek bármilyen forgalmazását az Európai Unióban.[13] A DMF használatát betiltó határozat a termékekben 0,1 ppm maximális DMF-koncentrációt enged meg. 2009. május 1-jével a 0,1 ppm feletti DMF-tartalmú termékeket ki kell vonni a piacról és vissza kell hívni a fogyasztóktól. A határozatot eredetileg egy évig kellett alkalmazni, ám azt a 2010/153/EU bizottsági határozat[14] újabb egy évvel meghosszabbította, így jelenleg 2011. március 15-ig érvényes.

HivatkozásokSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a Dimethyl fumarate című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

  1. a b Acros MSDS
  2. a b c d A dimetil-fumarát vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. 01. 28. (JavaScript szükséges) (németül)
  3. Schmidt, Tj; Ak, M; Mrowietz, U (2007. Jan). „Reactivity of dimethyl fumarate and methylhydrogen fumarate towards glutathione and N-acetyl-L-cysteine--preparation of S-substituted thiosuccinic acid esters”. Bioorganic & medicinal chemistry 15 (1), 333–42. o. DOI:10.1016/j.bmc.2006.09.053. ISSN 0968-0896. PMID 17049250.  
  4. Schmidt, Thomas J., Aka, Muharrem; Mrowietz, Ulrich (2007). „Reactivity of dimethyl fumarate and methylhydrogen fumarate towards glutathione and N-acetyl-l-cysteine—Preparation of S-substituted thiosuccinic acid esters”. Bioorganic & Medicinal Chemistry 15 (1), 333–342. o. DOI:10.1016/j.bmc.2006.09.053.  
  5. Fumaric acid esters from Germany may offer help in severe psoriasis. | Internal Medicine News (November, 2005)
  6. BBC News Online | Health | Food extract boosts cancer drug
  7. Rantanen, Tapio (2008). „The cause of the Chinese sofa/chair dermatitis epidemic is likely to be contact allergy to dimethylfumarate, a novel potent contact sensitizer”. British Journal of Dermatology 159 (1), 218–221. o. DOI:10.1111/j.1365-2133.2008.08622.x.  
  8. a b Myrkkytuoli-ihottumien syy selvisi”, YLE Uutiset, YLE, 2008. április 24. (Hozzáférés ideje: 2008. június 10.) (finn nyelvű) 
  9. http://www.thisisnottingham.co.uk/displayNode.jsp?nodeId=176452&command=displayContent&sourceNode=134483&contentPK=20867636&folderPk=78482&pNodeId=134462[halott link]
  10. This baby was burned red raw by a sofa giving off toxic fumes. As our investigation reveals, there are hundreds of other victims
  11. Fogyasztóvédelem: Az Európai Unió be akarja tiltani a dimetil-fumarát (DMF) fogyasztási cikkekben, például kanapékban vagy cipőkben történő használatát. Európai Unió, 2009. január 29.
  12. A Bizottság 2009/251/EK határozata (2009. március 17.) a dimetil-fumarát biocidot tartalmazó termékek forgalomba hozatala vagy piaci hozzáférhetővé tétele megtiltásának a tagállamok számára való előírásáról
  13. Consumers: EU bans dimethylfumarate (DMF) in consumer products, such as sofas, shoes and soft toys
  14. A Bizottság 2010/153/EU határozata (2010. március 11.) a dimetil-fumarát biocidot tartalmazó termékek forgalomba hozatala vagy piaci hozzáférhetővé tétele megtiltásának a tagállamok számára való előírásáról szóló 2009/251/EK határozat érvényességének meghosszabbításáról

Külső hivatkozásokSzerkesztés