Himexazol

gombaölő növényvédőszer
Himexazol
IUPAC-név 5-metil-1,2-oxazol-3-ol
Más nevek bucid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 10004-44-1
PubChem 24781
EINECS-szám 233-000-6
RTECS szám NY2932000
SMILES
CC1=CC(=NO1)O
InChI
1S/C4H5NO2/c1-3-2-4(6)5-7-3/h2H,1H3,(H,5,6)
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H5NO2
Moláris tömeg 99,09 g/mol
Megjelenés színtelen, tű alakú kristályok[1]
Sűrűség 1,185
Olvadáspont 87 °C ([2])
Forráspont 202 °C
Oldhatóság (vízben) 58,2 g/l (pH 3, 20 °C)
Oldószerei alkohol, aceton, THF, kloroform
Gőznyomás 182 mPa
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas anyag Xn
R mondatok R22 R41 R52/53
S mondatok S26 S39 S61
Lobbanáspont 205 °C
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek AMPA
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A himexazol a cukorrépa-vetőmag drazsírozásához[3] használt gombaölő szer.[4] Fusarium(en), Aphanomyces(en), Pythium(en) és Corticium(en) által okozott fertőzés ellen hatásos.

A növény levelébe vagy gyökerébe jutva gyorsan glikozidokká alakul, és helyi szisztémás hatása van. Az O-glikozid gombaellenes hatású, míg az N-glikozid a növény növekedését segíti.[5]

Hatásmód szerkesztés

A gomba DNS-szintézisére hat, ezáltal gátolja az osztódást.

Veszélyek szerkesztés

LD50 értékek (mg/tskg)
Beadás Állat Hím Nőstény
Szájon át patkány 4678 3909
egér 2148 1968
Bőrön át patkány >10000 >10000
nyúl >2000 >2000

Az Egészségügyi Világszervezet az U osztályba sorolta: normál használat esetén valószínűtlen, hogy akut veszélyt okozzon.

A talajban acetoacetamidra[6] bomlik, ill. tautomerjére, 5-metil-2(3H)-oxazolonra rendeződik át, de gombaölő hatását hetekig megőrzi. Természetes vízben 30 °C-on két hét, 10–13 °C-on két hónap alatt bomlik el teljesen. Napfényben stabil, de UV-fényben könnyen oxazolinonra (és még két azonosítatlan melléktermékre) bomlik.

További ismert bomlástermékek: acetecetsav(en) (vízben), acetoacetimid és krotonsav (talajban anaerób körülmények között).[7]

Patkányokból a himexazol 96%-a a vizeleten keresztül távozik O-glükuronid- és szulfátszármazékok formájában.[8]

Jegyzetek szerkesztés

  1. Hymexazol (AKSci)
  2. 5-Methylisoxazol-3(2H)-one (Synquest Laboratories)
  3. A drazsírozást elsősorban apró vetőmagoknál használják. A drazsé egyetlen magot tartalmaz, vivőanyaga tápanyagokat és fertőtlenítő szereket. Forrás: Mi az előnye a drazsírozott (pillírozott) vetőmagnak? Archiválva 2014. április 22-i dátummal a Wayback Machine-ben (Bálint gazda)
  4. Más felhasználása az EU-ban nem engedélyezett. A Bizottság 2011/5/EU irányelve Archiválva 2014. április 22-i dátummal a Wayback Machine-ben (2011. január 20.)
  5. Hendrik Ypema: Fungicides, Hymexazol (Wiley Online Library, kivonat)
  6. 3-oxobutanamid (ChemSpider)
  7. GENERAL INFORMATION for hymexazol (PPDB)
  8. Terry Robers & David Hutson: Methabolic Pathways of Agrochemicals (Google könyvek)

Források szerkesztés

További információk szerkesztés