Karvakrol

Karvakrol
IUPAC-név 2-metil-5-(1-metiletil)fenol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 499-75-2
SMILES
CC1=C(C=C(C=C1)C(C)C)O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C10H14O
Moláris tömeg 150,22 g/mol
Sűrűség 0,9772 g/cm³ 20 °C-on
Olvadáspont ~0 °C
Forráspont 236-237 °C
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas (Xn)[1]
R mondatok R22, R36/38[1]
S mondatok S26[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A karvakrol (angolul carvacrol vagy cymophenol), C6H3CH3(OH)(C3H7) terpénvegyület, fenolszármazék, szerkezete a cimol szerkezetéből levezethető. A timol konstitúciós izomerje. 1841-ben fedezték fel a karvon izomerizálása során.

Előfordulása szerkesztés

A természetben az oregánó vagy szurokfű (Origanum vulgare) illóolajában található nagy mennyiségben. A szurokfű 2–5%-ban, az oregánóolaj 40–70%-ban tartalmazhat karvakrolt.[forrás?] Előfordul még a kakukkfűolajban, a majoránnaolajban, a bergamottolajban[forrás?] és a fűszerkömény (Carum carvi) illóolajában is (a növény latin nevéből származik a karvakrol név).

Tulajdonságai szerkesztés

Tisztán és standardállapotban színtelen, a timolra emlékeztetően fűszeres illatú, csípős ízű folyadék. Levegővel érintkezve könnyen megsárgul és gyantásodik az autooxidáció és a polimerizáció következtében. Vízben nem, de alkoholban és éterben jól oldódik.

Erős antibakteriális és antifungális tulajdonságokkal rendelkezik.[2]

Felhasználása szerkesztés

Szerves kémiai szintézisekben kiindulási anyagként, valamint fertőtlenítőszerként használják. A fenolnál hatékonyabb fertőtlenítőszer, és kevésbé mérgező a hatása az emberi szervezetre.

Előállítása szerkesztés

Cimolból előállítható.

Források szerkesztés

  1. a b c Biztonsági adatlap (Merck) (németül)
  2. Tampieri, M.P., M.S. (2003. január 1.). „Effect of Selected Essential Oils and Pure Compounds on Saprolegnia parasitica” (angol nyelven). Pharmaceutical Biology 41 (8), 584–591. o. DOI:10.1080/13880200390501839. ISSN 1388-0209.  
  • Karvakrol. In Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon 2: F–K. (2. kötet) A magyar kiadás főszerkesztője: Dr. Polinszky Károly. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1982. 759. o. ISBN 963 10 3813 0  
  • Magyar nagylexikon X. (Ir–Kip). Főszerk. Bárány Lászlóné. Budapest: Magyar Nagylexikon. 2000. 621–622. o. ISBN 963-9257-02-8