Főmenü megnyitása
Porfin
Porphyrin.svg
Porphyrin3D.png
Kémiai azonosítók
CAS-szám 101-60-0
PubChem 66868
ChemSpider 10447586
ChEBI 8337
SMILES
c1c/2[nH]c(c1)/cc/3\nc(/cc/4\[nH]/c(c\c5n/c(c2)/C=C5)/cc4)C=C3
InChI
1/C20H14N4/c1-2-14-10-16-5-6-18(23-16)12-20-8-7-19(24-20)
11-17-4-3-15(22-17)9-13(1)21-14/h1-12,21,24H/b13-9-,14-10-,15-9-,16-10-,17-11-,18-12-,19-11-,20-12-
StdInChIKey RKCAIXNGYQCCAL-CEVVSZFKSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C20H14N4
Moláris tömeg 310,35196 g/mol
Megjelenés sötétvörös szilárd anyag
Olvadáspont bomlik
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A porfin (IUPAC-nevén porfirin) sötétvörös kristályos vegyület. 360°C-on megolvadás nélkül elszenesedve bomlik. Nevét a színéről kapta: porphyreosz (πορφύρεος) görögül bíborszínűt jelent.[1]

TörténeteSzerkesztés

1936-ban Rothemund állította elő. Pirrolt és formaldehidet oldott metanol és piridin elegyében, majd az oldatot zárt kémcsőben hevítette. A keletkezett sötét gyantás elegy 0,1%-a a porfin.

SzerkezeteSzerkesztés

 

A négy pirrolgyűrű négy metincsoporton keresztül kapcsolódik össze úgy, hogy az egész molekulára kiterjedő konjugált, aromás kettőskötés-rendszer alakul ki. A molekula planáris;[2] ez is hozzájárul az aromás jelleghez.

SzármazékokSzerkesztés

A porfin középpontjában levő két nitrogénhez kapcsolódó hidrogénatom nélkül a molekula ligandumként viselkedik: fémionokkal szerves komplexeket képez.

  • Fe2+-ionnal alkotott komplex származék a hem váza. A hem a vér vörös színét adja. A vas mind a négy nitrogénatomhoz kötődik, ezen kívül a hem síkjára merőlegesen a sík egyik oldalán globinhoz, a másik oldalon pedig oxigénhez. Ez utóbbi adja a hemoglobin oxigénszállító képességét.
  • Mg2+-ionnal klorinvázat (a klorofill alapváza)
  • Co2+-tal korrinvázat (a B12-vitamin alapvázát). Ez a váz négy helyett csak három metincsoportot tartalmaz.

JegyzetekSzerkesztés

  1. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 119. o. ISBN 963 8334 96 7  
  2. A szénatomok egy síkba esnek.

ForrásokSzerkesztés

  • Furka Árpád: Szerves kémia. Nemzeti Tankönyvkiadó, 1998. ISBN 963-19-2784-9
  • Ádám–Dux–Faragó–Fésüs–Machovich–Mandl–Sümegi: Orvosi biokémia. Medicina Könyvkiadó Zrt., 2006. ISBN 963-242-902-8

Kapcsolódó szócikkekSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a Porphin című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.