Porfin
| Porfin | |||
| |||
| |||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 101-60-0 | ||
| PubChem | 66868 | ||
| ChemSpider | 10447586 | ||
| ChEBI | 8337 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | RKCAIXNGYQCCAL-CEVVSZFKSA-N | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C20H14N4 | ||
| Moláris tömeg | 310,35196 g/mol | ||
| Megjelenés | sötétvörös szilárd anyag | ||
| Olvadáspont | bomlik | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A porfin (IUPAC-nevén porfirin) sötétvörös kristályos vegyület. 360°C-on megolvadás nélkül elszenesedve bomlik. Nevét a színéről kapta: porphyreosz (πορφύρεος) görögül bíborszínűt jelent.[1]
Története szerkesztés
1936-ban Rothemund állította elő. Pirrolt és formaldehidet oldott metanol és piridin elegyében, majd az oldatot zárt kémcsőben hevítette. A keletkezett sötét gyantás elegy 0,1%-a a porfin.
Szerkezete szerkesztés
A négy pirrolgyűrű négy metincsoporton keresztül kapcsolódik össze úgy, hogy az egész molekulára kiterjedő konjugált, aromás kettőskötés-rendszer alakul ki. A molekula planáris;[2] ez is hozzájárul az aromás jelleghez.
Származékok szerkesztés
A porfin középpontjában levő két nitrogénhez kapcsolódó hidrogénatom nélkül a molekula ligandumként viselkedik: fémionokkal szerves komplexeket képez.
- Fe2+-ionnal alkotott komplex származék a hem váza. A hem a vér vörös színét adja. A vas mind a négy nitrogénatomhoz kötődik, ezen kívül a hem síkjára merőlegesen a sík egyik oldalán globinhoz, a másik oldalon pedig oxigénhez. Ez utóbbi adja a hemoglobin oxigénszállító képességét.
- Mg2+-ionnal klorinvázat (a klorofill alapváza)
- Co2+-tal korrinvázat (a B12-vitamin alapvázát). Ez a váz négy helyett csak három metincsoportot tartalmaz.
Jegyzetek szerkesztés
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 119. o. ISBN 963 8334 96 7
- ↑ A szénatomok egy síkba esnek.
Források szerkesztés
- Furka Árpád: Szerves kémia. Nemzeti Tankönyvkiadó, 1998. ISBN 963-19-2784-9
- Ádám–Dux–Faragó–Fésüs–Machovich–Mandl–Sümegi: Orvosi biokémia. Medicina Könyvkiadó Zrt., 2006. ISBN 963-242-902-8
Fordítás szerkesztés
- Ez a szócikk részben vagy egészben a Porphin című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.