Tiofenol
A tiofenol a tiolok csoportjába tartozó szerves kénvegyület, kémiai képlete C6H6S. Ez a legegyszerűbb aromás tiol. Szerkezetileg megegyezik a fenollal, annyi különbséggel, hogy a fenolban lévő −OH hidroxilcsoportot a tiofenolban −SH merkapto- vagy szulfhidrilcsoport helyettesíti. Standard hőmérsékleten és nyomáson színtelen, kellemetlen szagú, mérgező folyadék.
| Tiofenol | |||
 2 dimenziós szerkezet |
 3 dimenziós szerkezet | ||
| IUPAC-név | tiofenol | ||
| Más nevek | merkaptobenzol, fenil-merkaptán | ||
| Kémiai azonosítók | |||
| PubChem | 7969 | ||
| ChemSpider | 7681 | ||
| ChEBI | 48498 | ||
| RTECS szám | DC0525000 | ||
| |||
| UNII | 7K011JR4T0 | ||
| ChEMBL | 119405 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H6S | ||
| Moláris tömeg | 110,19 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen folyadék | ||
| Szag | kellemetlen szagú | ||
| Sűrűség | 1,0766 g/mL | ||
| Olvadáspont | −15 °C | ||
| Forráspont | 169 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 0,08% vízben 25°C-on | ||
| Oldhatóság | legtöbb szerves oldószerben, bázisok vizes oldatában | ||
| Savasság (pKa) | 6,62 (H2O),[1] 10 (DMSO)[2] | ||
| Gőznyomás | 1 Hgmm (18°C) | ||
| Veszélyek | |||
| Főbb veszélyek | Mérgező | ||
| R mondatok | R10 R24/25 R26 R41 | ||
| S mondatok | S23 S26 S28 S36/37/39 S45 | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | Fenol | ||
| Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük. | |||
Előállítása
szerkesztésA tiofenol előállítható klórbenzol és hidrogén-szulfid reakciójával:[3]
- Ph-Cl + H2S → Ph-SH + HCl
Egy másik módszer a vegyület előállítására a benzolszulfonsav-klorid cinkkel való redukciója.[4]
Tulajdonságok
szerkesztésA tiofenol észlelhetően erősebb sav mint a fenol, savi disszociációs állandója 6, míg a fenolé 10. Hasonló különbség van a hidrogén-szulfid és víz, valamint a fenolok és a megfelelő alkoholok saverőssége között. A tiofenol erős bázisokkal (pl.: NaOH) való reakciójában tiofenolát sók képződnek. A tiofenol erősen nukleofil, alkil-jodidokkal reagálva tioétereket ad.[5]
Oxidációjakor difenil-diszulfid keletkezik:
- 2 C6H5SH + 1/2 O2 → C6H5S-SC6H5 + H2O
Klórral való reakciója során fenilszulfenil-klorid képződik.[6]
Jegyzetek
szerkesztés- ↑ Cox, Brian G. Acids and Bases: Solvent Effects on Acid-base Strength. 1st ed. Oxford, UK: Oxford UP, 2013.
- ↑ Arnett, E.M., Venkatasubremanian, K.G., J. Org. Chem., 1983, 48, 1569.
- ↑ Thiophenol. National Institutes of Health. (Hozzáférés: 2015. augusztus 8.)
- ↑ Adams, R.; C. S. Marvel, C. S.. „Thiophenol”. Org. Synth..; Coll. Vol. 1: 504.
- ↑ Campopiano, O. "Thiophenol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289.
- ↑ Barrett, A. G. M.; Dhanak, D.; Graboski, G. G.; Taylor, S. J. (1993). „(Phenylthio)nitromethane”. Org. Synth..; Coll. Vol. 8: 550
Fordítás
szerkesztésEz a szócikk részben vagy egészben a Tiophenol című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
