Főmenü megnyitása
Antrakinon
Anthraquinone acsv.svg
Antrakinon
Anthraquinone-3D-balls.png
IUPAC-név Antrakinon
Más nevek 9,10-antracéndion, 9,10-antrakinon
Kémiai azonosítók
CAS-szám 84-65-1
SMILES
O=C1c2ccccc2C(=O)c3ccccc13
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C14H8O2
Moláris tömeg 208,22 g/mol
Megjelenés sárgás színű, szilárd
Sűrűség 1,44 g/cm³, 20 °C[1]
Olvadáspont 286 °C[1]
Forráspont 380 °C[1]
Oldhatóság (vízben) gyakorlatilag oldhatatlan (0,12 - 0,60 mg/l)[1]
Veszélyek
Főbb veszélyek Nincsenek veszélyességi szimbólumok[1]
R mondatok Nincs R-mondat[1]
S mondatok Nincs S-mondat[1]
Lobbanáspont 185 °C
LD50 > 5000 mg/kg (egér, szájon át)
15000 mg/kg (patkány, szájon át)[2]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek 1,4-Benzokinon,
Antracén
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az antrakinon egy szerves vegyület, az antracénből levezethető kinon. Sárga színű tűkben kristályosodik. Vízben gyakorlatilag oldhatatlan. Alkoholban és éterben is csak kis mértékben oldódik. Jóval forráspontja alatt is szublimál.

Az antracén elnevezés a görög anthraksz (ἄνθραξ, szén) és a Chinchona(en) (kínafa) szóból származik. A kínafa kérgéből nyert kininből állították elő a kínasavat, ebből pedig a kinont.[3]

TörténeteSzerkesztés

Először Laurent állította elő antracénből, salétromsavas oxidációval 1835-ben.

Kémiai tulajdonságaiSzerkesztés

Az antrakinon nagyon stabil vegyület, reakciókészsége kicsi. Oxidációval szemben ellenálló. Nehezen redukálható, redukciója csak erélyes behatásra játszódik le. Erélyes alkáliömlesztés hatására (kálium-hidroxiddal, 250 °C-on) a benzoesav káliumsójává, kálium-benzoáttá alakul. Gyakorlati szempontból a szubsztitúciós reakciói a legjelentősebbek. Számos antrakinon-származékot gyártanak így antrakinonból.

Élettani hatásaSzerkesztés

A bőrön kiütéseket okozhat. Náthát és hörghurutot okozhat, ha a gőzeit hosszú időn át lélegzik be.

ElőállításaSzerkesztés

Előállítására többféle módszer is létezik. Előállítható antracénből oxidációval. Az oxidációt vagy valamilyen alkálifém-dikromáttal végzik kénsavas közegben, vagy katalitikus oxidációt alkalmaznak (a katalizátor vanádium-pentoxid). Ftálsav-anhidrid és benzol reakciójában is keletkezik, AlCl3 katalizátor jelenlétében. Ez a reakció egy úgynevezett Friedel–Crafts-reakció.

FelhasználásaSzerkesztés

Az antrakinon kiindulási anyagként szolgál számos festék, például az alizarin előállításához.

JegyzetekSzerkesztés

  1. a b c d e f g Az antrakinon vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 22. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. Antrakinon (ChemIDplus)
  3. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 20. o. ISBN 963 8334 96 7  

ForrásokSzerkesztés

  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
  • Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet