Benzolszulfonsav

Benzolszulfonsav[1]
Benzenesulfonic-acid-2D-skeletal.png
A benzolszulfonsav szerkezeti képlete
Benzenesulfonic-acid-3D-balls-B.png
Pálcikamodell
Más nevek Fenilszulfonsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 98-11-3
ChemSpider 7093
SMILES
c1ccc(cc1)S(=O)(=O)O
InChI
1/C6H6O3S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,7,8,9)
StdInChIKey SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N
UNII 685928Z18A
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H6O3S
Moláris tömeg 158,18 g/mol
Megjelenés Színtelen kristályos anyag
Sűrűség 1,32 g/cm³ (47 °C)
Olvadáspont * 44 °C (hidrát)
  • 51 °C (anhidrát)
Forráspont 190 °C
Oldhatóság (vízben) oldódik
Oldhatóság (más oldószerek) oldódik alkoholban, apoláros oldószerekben oldhatatlan
Savasság (pKa) −2,8[2]
Veszélyek
MSDS External MSDS
Főbb veszélyek korrozív
R mondatok R20 R22 R34 R36 R37 R38
S mondatok S26 S36/37/39 S45
Lobbanáspont >113 °C
Rokon vegyületek
Rokon szulfonsavak Szulfanilsav
p-toluolszulfonsav
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A benzolszulfonsav szerves kénvegyület, képlete C6H5SO3H. A legegyszerűbb aromás szulfonsav. Színtelen, nedvesség hatására elfolyósodó lemezes kristályokat vagy fehér viaszos kristályokat alkot. Vízben és alkoholban oldódik, benzolban kevéssé oldható, szén-diszulfidban és dietil-éterben oldhatatlan. Gyakran alkálifém sói formájában tárolják. Vizes oldata erősen savas.

ElőállításaSzerkesztés

Benzolszulfonsavat a benzol tömény kénsavval végzett szulfonálásával állítanak elő:

 

Ez a reakció az aromás szulfonálást szemlélteti, melyet „az ipari szerves kémia egyik legfontosabb reakciójának” tartanak.[3]

ReakcióiSzerkesztés

A benzolszulfonsav az aromás szulfonsavak jellemző reakcióit adja, szulfonamidokat, szulfonil-kloridot és észtereket képez. A szulfonálás 220 °C feletti hőmérsékleten fordított irányban játszódik le. Foszfor-pentoxiddal történő dehidratálásával benzolszulfonsav-anhidrid keletkezik ((C6H5SO2)2O). Foszfor-pentakloriddal benzolszulfonil-kloriddá (C6H5SO2Cl) alakítható.

Erős sav, vízben teljesen disszociál.

FelhasználásaSzerkesztés

A benzolszulofnsav alkálifém sóit egy időben széles körben használták a fenol gyártása során:

C6H5SO3Na + 2 NaOH → C6H5ONa + Na2SO3
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl

Ezt az eljárást azóta nagyrészt kiszorította a Hock-féle eljárás, mely kevesebb hulladékot termel. A benzolszulfonsavat többnyire további finomvegyszerek előállítására használják. Számos gyógyszer hatóanyagát benzolszulfonsavsóként, más néven bezilátként állítanak elő.

FordításSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzenesulfonic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

JegyzetekSzerkesztés

  1. Benzenesulfonic acid, Sigma-Aldrich
  2. Guthrie, J. P. Hydrolysis of esters of oxy acids: pKa values for strong acids. Can. J. Chem. 1978, 56, 2342-2354.
  3. Otto Lindner, Lars Rodefeld "Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a03 507