p-toluolszulfonsav

p-toluolszulfonsav[1]
Tosic acid.png
p-toluolszulfonsav
Tosic-acid-3D-balls.png
IUPAC-név 4-metilbenzolszulfonsav
Más nevek tozilsav
PTSA
Kémiai azonosítók
CAS-szám 104-15-4,
6192-52-5 (monohidrát)
PubChem 6101
ChemSpider 5876
DrugBank DB03120
KEGG C06677
ChEBI 27849
SMILES
Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)O
InChI
1/C7H8O3S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3,(H,8,9,10)
StdInChIKey JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N
ChEMBL 541253
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet CH3C6H4SO3H
Moláris tömeg 172,20 g/mol (anhidrát)
190,22 g/mol (monohidrát)
Megjelenés színtelen (fehér) szilárd anyag
Sűrűség 1,24 g/cm³
Olvadáspont 38 °C, 311 K (anhidrát)[2]
103–106 °C, 376–379 K (monohidrát)
Forráspont 140 °C (20 Hgmm nyomáson)
Oldhatóság (vízben) 67 g/100 ml
Savasság (pKa) −2,8 (vízben),[3]

8,5 (acetonitrilben)[4]

Kristályszerkezet
Molekulaforma a kénatom körül torzult tetraéderes
Veszélyek
MSDS External MSDS
Főbb veszélyek a bőrt irritálja
R mondatok R36/37/38
S mondatok S26
Rokon vegyületek
Rokon szulfonsavak benzolszulfonsav
szulfanilsav
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A p-toluolszulfonsav vagy tozilsav (TsOH) az aromás szulfonsavak közé tartozó szerves vegyület, képlete CH3C6H4SO3H. Vízben, alkoholokban és más poláros szerves oldószerekben oldódó fehér szilárd anyag. A 4-CH3C6H4SO2– csoportot tozilcsoportnak is nevezik és gyakran Ts vagy Tos rövidítéssel jelölik. A TsOG többnyire a monohidrátot (TsOH·H2O) jelöli.

A TsOH erős szerves sav, a benzoesavnál mintegy egymilliószor erősebb sav. Egyike a kisszámú szilárd erős savaknak, így mennyisége egyszerűen (tömegméréssel) mérhető. Ugyanakkor néhány erős szervetlen savtól (például salétromsav, kénsav és perklórsav) eltérően a TsOH nem oxidálószer.

Előállítása és kezeléseSzerkesztés

A TsOH-t ipari léptékben a toluol szulfonálásával állítják elő. Könnyen hidratálódik. Gyakori szennyezői a benzolszulfonsav és a kénsav. A szennyezők eltávolítása tömény vizes oldatból történő újrakristályosítással majd azt követő toluolos azeotróp szárítással történhet.[5]

A toluolszulfonsavat a szerves kémiai szintézisekben mint szerves anyagokban oldódó savkatalizátort alkalmazzák. Példák a felhasználására:

Tozilát-észterekSzerkesztés

 
A tozilát anion pálcikamodellje

A tozilát-észtereket alkilezőszerként használják, mivel a tozilcsoport elektronszívó hatása miatt a tozilát anion jó távozó csoport. A tozilcsoportot alkoholok és aminok védésére is használják. Az alkoholt 4-toluolszulfonil-kloriddal reagáltatják, rendszerint aprotikus oldószerben, többnyire piridinben, melynek bázikussága segíti a reakciót.[9] A toluolszulfonát-észterek nukleofil szubsztitúciós vagy eliminációs reakciókban vesznek részt. A tozilát-észterek redukciójával a megfelelő szénhidrogén keletkezik. Ily módon az alkoholok tozilálásával, majd azt követő redukcióval az alkoholból eltávolítható az oxigénatom.

ReakcióiSzerkesztés

A p-toluolszulfonsav foszfor-pentoxiddal történő hevítéssel p-toluolszulfonsav-anhidriddé alakítható.[10] Ha a TsOH-t (bármely izomert) savval és vízzel forraljuk, toluol keletkezik:

CH3C6H4SO3H + H2O → C6H5CH3 + H2SO4

FordításSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a P-Toluenesulfonic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

HivatkozásokSzerkesztés

  1. Merck Index, 11th Edition, 9459.
  2. Armarego, Wilfred. Purification of Laboratory Chemicals. Elsevier Science, 370. o. (2003). ISBN 0-7506-7571-3 
  3. Guthrie, J. P. Hydrolysis of esters of oxy acids: pKa values for strong acids. Can. J. Chem. 1978, 56, 2342-2354.
  4. Eckert, F.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Kütt, A.; Klamt, A.; Diedenhofen, M. Prediction of Acidity in Acetonitrile Solution with COSMO-RS. J. Comput. Chem. 2009, 30, 799-810. doi:10.1002/jcc.21103
  5. Perrin, D. D. and Armarego, W. L. F., Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon Press: Oxford, 1988.
  6. H. Griesser, H.; Öhrlein, R.; Schwab, W.; Ehrler, R.; Jäger, V. (2004). „3-Nitropropanal, 3-Nitropropanol, and 3-Nitropropanal Dimethyl Acetal”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 10: 577
  7. Furuta, K. Gao, Q.-z.; Yamamoto, H. (1998). „Chiral (Acyloxy)borane Complex-catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 9: 722
  8. Imwinkelried, R.; Schiess, M.; Seebach, D. (1993). „Diisopropyl (2S,3S)-2,3-O-isopropylidenetartrate”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 8: 201
  9. Nucleophilic Substitution
  10. L. Field and J. W. McFarland (1963). „p-Toluenesulfonic Anhydride”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 4: 940