Főmenü megnyitása
Acetonitril
Acetonitrile-2D.png Acetonitrile-3D-vdW.png
IUPAC-név Acetonitril
Más nevek metil-cianid; ciano-metán
Kémiai azonosítók
CAS-szám 75-05-8
PubChem 6342
RTECS szám AL7700000
SMILES
CC#N
InChI
1/C2H3N/c1-2-3/h1H3
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C2H3N
Moláris tömeg 41,05 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 0,786 g/cm³ folyadék
Olvadáspont -45 °C
Forráspont 82 °C
Oldhatóság (vízben) elegyedik
Oldhatóság szerves oldószerekben
Savasság (pKa) 25
Gőznyomás 93.6 mbar (20 °C)
344 mbar (50 °C)[1]
Kristályszerkezet
Molekulaforma Lineáris
Dipólusmomentum 3,84 D
Veszélyek
EU osztályozás Tűzveszélyes (F)
Ártalmas (Xn)[1]
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
 
R mondatok R11, R20/21/22, R36[1]
S mondatok (S1/2), S16, S36/37[1]
Lobbanáspont 2 °C[1]
Öngyulladási
hőmérséklet
525 °C[1]
LD50 2460 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon nitrilek propionitril, akrilnitril, butironitril
Rokon vegyületek ecetsav, acetamid, etilamin
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az acetonitril (metil-cianid, MeCN, ACN) színtelen, enyhe szagú folyadék. Képlete: CH3CN. Ez a legegyszerűbb szerves nitril-származék, amelyet oldószerként széles körben alkalmaz a vegyipar.

ElőállításaSzerkesztés

Az acetonitrilt közvetlenül nem gyártják. Legfőbb forrása az akrilnitril szintézise, ahol 2-4%-ban melléktermékként képződik. Ugyanakkor számos egyéb előállítási lehetőség is ismert, de kereskedelmi jelentősége egyiknek sincs. Ezek közül említést érdemel az acetamid dehidratálása, a szén-monoxid/ammónia gázkeverék katalitikus hidrogénezése és a metil-bromid nátrium-cianiddal történő reakciója.

FelhasználásaSzerkesztés

OldószerSzerkesztés

Az acetonitril igen poláros oldószer (dipólmomentum: 3,84 D), ezért, noha szerves vegyület, vízzel is kiválóan elegyíthető. Korábban körömlakk lemosókban is alkalmazták, de 2000. márciusa óta az Európai Unióban erre a célra nem használható. Helyét átvette az aceton, az metil-etil-keton és az etil-acetát. Az acetonitril számos vegyület kiváló oldószere, ezért a legnagyobb mennyiségben a vegyipar használja. Gyógyszergyártásban, butadién tisztításában és a filmgyártásban van nagy jelentősége. Továbbá alacsony a viszkozitása és a reaktivitása is. Ezen és előbb említett tulajdonságai miatt igen elterjedten alkalmazzák műszeres analitikai (HPLC, ciklikus voltametria) vizsgálatokban.

Vegyipari szintézisekbenSzerkesztés

Az acetonitril két szénatomos építőelem szerves vegyipari szintézisekben, például növényvédő szerek és illatanyagok előállításánál. Klórciánnal való reakciójában malonitril képződik.

Átmenetifém ligandumSzerkesztés

Kémiai alapkutatásban átmenetifémekkel alkotott komplex vegyületei is említést érdemelnek. Ilyen például a palládium-dikloriddal alkotott vegyülete: PdCl2(MeCN)2, amely közvetlenül képződik PdCl2 és MeCN reakciójában.

Mérgező tulajdonságSzerkesztés

Maga az acetonitril csak mérsékelten toxikus, de az emberi szervezetbe jutva és ott metabolizálva hidrogén-cianid szabadul fel, amely aztán felelős a mérgezési tünetekért. Ilyenek lehetnek néhány órával az expozíciót követően a nehéz légzés, alacsony pulzus, hányinger, hányás és rángatódzás. Súlyosabb esetben kómás állapot is létrejöhet, amelyet a halál követhet légzésbénulás következtében. A mérgezést szenvedett személyt úgy kell elsősegélyben részesíteni, mintha ciánmérgezése lenne. Tiszta oxigén lélegeztetése, valamint nátrium-nitrit vagy nátrium-tioszulfát injektálása intravénásan.

Külső hivatkozásokSzerkesztés

  1. a b c d e f g Az acetonitril vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 21. (JavaScript szükséges) (németül)