Acetonitril
| Acetonitril | |||
 |
| ||
| IUPAC-név | Acetonitril | ||
| Más nevek | metil-cianid; ciano-metán | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 75-05-8 | ||
| PubChem | 6342 | ||
| RTECS szám | AL7700000 | ||
| |||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C2H3N | ||
| Moláris tömeg | 41,05 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen folyadék | ||
| Sűrűség | 0,786 g/cm³ folyadék | ||
| Olvadáspont | -45 °C | ||
| Forráspont | 82 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | elegyedik | ||
| Oldhatóság | szerves oldószerekben | ||
| Savasság (pKa) | 25 | ||
| Gőznyomás | 93.6 mbar (20 °C) 344 mbar (50 °C)[1] | ||
| Kristályszerkezet | |||
| Molekulaforma | Lineáris | ||
| Dipólusmomentum | 3,84 D | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Tűzveszélyes (F) Ártalmas (Xn)[1] | ||
| NFPA 704 |  3
2
0
| ||
| R mondatok | R11, R20/21/22, R36[1] | ||
| S mondatok | (S1/2), S16, S36/37[1] | ||
| Lobbanáspont | 2 °C[1] | ||
| Öngyulladási hőmérséklet | 525 °C[1] | ||
| LD50 | 2460 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon nitrilek | propionitril, akrilnitril, butironitril | ||
| Rokon vegyületek | ecetsav, acetamid, etilamin | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az acetonitril (metil-cianid, MeCN, ACN) színtelen, enyhe szagú folyadék. Képlete: CH3CN. Ez a legegyszerűbb szerves nitril-származék, amelyet oldószerként széles körben alkalmaz a vegyipar.
Előállítása
szerkesztésAz acetonitrilt közvetlenül nem gyártják. Legfőbb forrása az akrilnitril szintézise, ahol 2-4%-ban melléktermékként képződik. Ugyanakkor számos egyéb előállítási lehetőség is ismert, de kereskedelmi jelentősége egyiknek sincs. Ezek közül említést érdemel az acetamid dehidratálása, a szén-monoxid/ammónia gázkeverék katalitikus hidrogénezése és a metil-bromid nátrium-cianiddal történő reakciója.
Felhasználása
szerkesztésOldószer
szerkesztésAz acetonitril igen poláros oldószer (dipólmomentum: 3,84 D), ezért vízzel elegyedik. Korábban körömlakk lemosókban is alkalmazták, de 2000 márciusa óta az Európai Unióban erre a célra nem használható. Helyét átvette az aceton, a metil-etil-keton és az etil-acetát. Az acetonitril számos vegyület kiváló oldószere, ezért a legnagyobb mennyiségben a vegyipar használja. Gyógyszergyártásban, butadién tisztításában és a filmgyártásban van nagy jelentősége. Továbbá alacsony a viszkozitása és a reaktivitása is. Ezen és előbb említett tulajdonságai miatt igen elterjedten alkalmazzák műszeres analitikai (HPLC, ciklikus voltametria) vizsgálatokban.
Vegyipari szintézisekben
szerkesztésAz acetonitril két szénatomos építőelem szerves vegyipari szintézisekben, például növényvédő szerek és illatanyagok előállításánál. Klórciánnal való reakciójában malonitril képződik.
Átmenetifém-ligandum
szerkesztésKémiai alapkutatásban átmenetifémekkel alkotott komplex vegyületei is említést érdemelnek. Ilyen például a palládium-dikloriddal alkotott vegyülete: PdCl2(MeCN)2, amely közvetlenül képződik PdCl2 és MeCN reakciójában.
Mérgező tulajdonság
szerkesztésMaga az acetonitril csak mérsékelten toxikus, de az emberi szervezetbe jutva és ott metabolizálva hidrogén-cianid szabadul fel, amely aztán felelős a mérgezési tünetekért. Ilyenek lehetnek néhány órával az expozíciót követően a nehéz légzés, alacsony pulzus, hányinger, hányás és rángatódzás. Súlyosabb esetben kómás állapot is létrejöhet, amelyet a halál követhet légzésbénulás következtében. A mérgezést szenvedett személyt úgy kell elsősegélyben részesíteni, mintha ciánmérgezése lenne. Tiszta oxigén lélegeztetése, valamint nátrium-nitrit vagy nátrium-tioszulfát injektálása intravénásan.
Jegyzetek
szerkesztésTovábbi információk
szerkesztés- Acetonitril biztonsági adatlapja[halott link]
- Nitrilmérgezések tünetei és kezelése Archiválva 2016. március 6-i dátummal a Wayback Machine-ben